6-methoxyhex-2-yn-1-ol | 1417351-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-methoxyhex-2-yn-1-ol
• 英文别名: 6-Methoxyhex-2-yn-1-ol
• CAS: 1417351-85-9
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: LFNFMPSUBTWKCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.41
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxyhex-2-yn-1-ol 在 正丁基锂 、 二氯二茂锆 、 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 环己烷 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (3Z,4Z)-3-butylidene-2-isobutyl-4-(4-methoxybutylidene)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  氧化锆环戊二烯的高度区域选择性开放可通过远程配位进行：合成紫杉醇的呋喃核的简明合成。

  摘要：

  报道了用于脂族氧化锆环戊二烯的高度区域选择性开放的有效方案。一锅法涉及锆茂介导的1,6-二炔的环化和用NBS高度选择性地裂解金属环，并能够精制合成亮丙瑞林的四氢呋喃核。

  DOI：

  10.1039/c2cc37678d
• 作为产物：
  描述：

  4-戊炔-1-醇 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 6-methoxyhex-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  氧化锆环戊二烯的高度区域选择性开放可通过远程配位进行：合成紫杉醇的呋喃核的简明合成。

  摘要：

  报道了用于脂族氧化锆环戊二烯的高度区域选择性开放的有效方案。一锅法涉及锆茂介导的1,6-二炔的环化和用NBS高度选择性地裂解金属环，并能够精制合成亮丙瑞林的四氢呋喃核。

  DOI：

  10.1039/c2cc37678d

文献信息

• Diboration of 3-substituted propargylic alcohols using a bimetallic catalyst system: access to (<i>Z</i>)-allyl, vinyldiboronates
  作者：Cheryl L. Peck、Jan Nekvinda、Webster L. Santos

  DOI：10.1039/d0cc03563g

  日期：——

  A Pd/Cu catalyst system facilitates the diboration of unactivated propargylic alcohols with pentafluoroboronic acid and diboron to generate (Z)-allyl, vinyldiboronates.

  一种Pd/Cu催化剂体系促进了未活化的丙炔醇与五氟硼酸和二硼烷的二硼化反应，生成(Z)-烯丙基、烯基二硼酸酯。
• Stereochemical Determination of the Leupyrrins and Total Synthesis of Leupyrrin A₁
  作者：Daniel Herkommer、Sebastian Thiede、Paul R. Wosniok、Sandra Dreisigacker、Maoqun Tian、Thomas Debnar、Herbert Irschik、Dirk Menche

  DOI：10.1021/jacs.5b01894

  日期：2015.4.1

  stereochemical determination of the potent antifungal agents leupyrrin A1 and B1 and the total synthesis of leupyrrin A1 are reported. The relative and absolute configuration was determined by a combination of high field NMR studies, molecular modeling, and chemical derivatization. The expedient total synthesis involves a one-pot sequential Zr-mediated oxidative diyne-cyclization/regioselective opening

  报道了强效抗真菌剂 leupyrrin A1 和 B1 的立体化学测定以及 leupyrrin A1 的全合成。相对和绝对构型由高场 NMR 研究、分子建模和化学衍生化的组合确定。权宜之计的全合成包括一锅顺序 Zr 介导的氧化二炔环化/区域选择性开放序列，用于制备独特的二氢呋喃环，一种高度立体选择性的丁内酯一锅法，一种具有挑战性的 sp(2)-sp(3) ) Suzuki 偶联和高产椎名大环内酯化。
• Highly regioselective opening of zirconacyclopentadienes by remote coordination: concise synthesis of the furan core of the leupyrrins
  作者：Thomas Debnar、Sandra Dreisigacker、Dirk Menche

  DOI：10.1039/c2cc37678d

  日期：——

  An efficient protocol for the highly regioselective opening of aliphatic zirconacyclopentadienes is reported. The one-pot process involves a zirconocene-mediated cyclization of 1,6-diynes and highly selective cleavage of the metallacycles with NBS and enables a concise synthesis of the tetrahydrofuran-core of the leupyrrins.

  报道了用于脂族氧化锆环戊二烯的高度区域选择性开放的有效方案。一锅法涉及锆茂介导的1,6-二炔的环化和用NBS高度选择性地裂解金属环，并能够精制合成亮丙瑞林的四氢呋喃核。