5-hexenyl pentafluorobenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-hexenyl pentafluorobenzoate
• 英文别名: hex-5-en-1-yl 2,3,4,5,6-pentafluorobenzoate；Hex-5-en-1-yl 2,3,4,5,6-pentafluorobenzoate；hex-5-enyl 2,3,4,5,6-pentafluorobenzoate
• 化学式: C₁₃H₁₁F₅O₂
• 分子量: 294.221
• InChiKey: BVTMFBNOWSJXIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 5-hexenyl pentafluorobenzoate 在 dihydrogen hexachloroplatinate 三氯硅烷 、 尿素 作用下， 以 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 以60%的产率得到trimethoxy-6-(pentafluorobenzoyloxy)hexylsilane
  参考文献：
  名称：

  Enhancement of the Efficiency of the Low Temperature Method for Kinetic Resolution of Primary Alcohols by Optimizing the Organic Bridges in Porous Ceramic-Immobilized Lipase

  摘要：

  为了提高脂肪酶催化一级醇拆解反应的立体选择性和加速反应速率，我们发现采用极低的反应温度（−30°C）和有机桥涂层多孔陶瓷载体上固载的脂肪酶非常有效。此外，有机桥的结构对ln E与1/T之间的温度效应以及反应速率有极大的影响。在研究(±)-2-羟甲基-1,4-苯并二噁烷拆解过程中，我们发现6-(2-甲基丙酰氧基)己基硅烷三氧化物桥是最适合在−30°C下同时获得高E值和高反应速率的理想选择。

  DOI：

  10.1246/bcsj.76.1441
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5,6-五氟苯甲酸 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 5-hexenyl pentafluorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Enhancement of the Efficiency of the Low Temperature Method for Kinetic Resolution of Primary Alcohols by Optimizing the Organic Bridges in Porous Ceramic-Immobilized Lipase

  摘要：

  为了提高脂肪酶催化一级醇拆解反应的立体选择性和加速反应速率，我们发现采用极低的反应温度（−30°C）和有机桥涂层多孔陶瓷载体上固载的脂肪酶非常有效。此外，有机桥的结构对ln E与1/T之间的温度效应以及反应速率有极大的影响。在研究(±)-2-羟甲基-1,4-苯并二噁烷拆解过程中，我们发现6-(2-甲基丙酰氧基)己基硅烷三氧化物桥是最适合在−30°C下同时获得高E值和高反应速率的理想选择。

  DOI：

  10.1246/bcsj.76.1441

文献信息

• Visible-Light-Induced Difluoroalkylation of Alkenes and Alkynes with Fluoro-Containing Hypervalent Iodane (III) Reagents Under Photo-Catalyst-Free Conditions
  作者：Ruiyue Liu、Ningning Zhou、Tingting Zhao、Ying Zhang、Kun Wang、Xia Zhao、Kui Lu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02488

  日期：2023.1.6
• Enhancement of the Efficiency of the Low Temperature Method for Kinetic Resolution of Primary Alcohols by Optimizing the Organic Bridges in Porous Ceramic-Immobilized Lipase
  作者：Takashi Sakai、Kyoko Hayashi、Fumika Yano、Mie Takami、Megumi Ino、Toshinobu Korenaga、Tadashi Ema

  DOI：10.1246/bcsj.76.1441

  日期：2003.7

  For the enhancement of enantioselectivity and acceleration of the reaction rate in the lipase-catalyzed resolution of primary alcohols, the use of a very low reaction temperature (−30 °C) and an immobilized lipase on organic bridges-coated porous ceramic support was found to be highly effective. Furthermore, the structure of the organic bridges greatly influenced the temperature effect between ln E and 1/T as well as the reaction rate. Among the organic bridges examined in the resolution of (±)-2-hydroxymethyl-1,4-benzodioxane, the 6-(2-methylpropanoyloxy)hexylsilanetrioxyl bridge was the best choice for both the E value and the reaction rate at −30 °C.

  为了提高脂肪酶催化一级醇拆解反应的立体选择性和加速反应速率，我们发现采用极低的反应温度（−30°C）和有机桥涂层多孔陶瓷载体上固载的脂肪酶非常有效。此外，有机桥的结构对ln E与1/T之间的温度效应以及反应速率有极大的影响。在研究(±)-2-羟甲基-1,4-苯并二噁烷拆解过程中，我们发现6-(2-甲基丙酰氧基)己基硅烷三氧化物桥是最适合在−30°C下同时获得高E值和高反应速率的理想选择。