paecilomycin F

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: paecilomycin F
• 英文别名: Paecilomycin E；(4S,8S,9R,10S,12E)-8,9,10,18-tetrahydroxy-16-methoxy-4-methyl-3-oxabicyclo[12.4.0]octadeca-1(14),12,15,17-tetraen-2-one
• 化学式: C₁₉H₂₆O₇
• 分子量: 366.411
• InChiKey: VBHMOJMVNMGQQV-YEVUHLGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  paecilomycin F 在 磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以90%的产率得到cochliomycin C
  参考文献：
  名称：

  首次全合成 Cochliomycin C 的碳水化合物方法：Paecilomycin E、Paecilomycin F 和 6'-epi-Cochliomycin C 的立体选择性全合成

  摘要：

  从容易获得的 D-lyxose 糖开始，实现了氯化间苯二酸内酯 Cochliomycin C 的首次全合成。该策略还导致了天然间苯二酸内酯类青霉素 E、青霉素 F 和合成类似物 6-epi-cochliomycin C 的全合成。关键反应包括 Ohira-Bestmann 炔基化、闭环复分解和在光信条件下的区域选择性甲基化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500395
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲烷磺酸7-甲氧基-2,2-二甲基-4-氧代-4H-1,3-苯并二氧杂环己-5-基酯 在 sodium periodate 、 四(三苯基膦)钯 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 硫酸 、 甲醇盐酸 、 sodium hydride 、 氯化铵 、 三苯基膦 、 lithium chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 paecilomycin F
  参考文献：
  名称：

  首次全合成 Cochliomycin C 的碳水化合物方法：Paecilomycin E、Paecilomycin F 和 6'-epi-Cochliomycin C 的立体选择性全合成

  摘要：

  从容易获得的 D-lyxose 糖开始，实现了氯化间苯二酸内酯 Cochliomycin C 的首次全合成。该策略还导致了天然间苯二酸内酯类青霉素 E、青霉素 F 和合成类似物 6-epi-cochliomycin C 的全合成。关键反应包括 Ohira-Bestmann 炔基化、闭环复分解和在光信条件下的区域选择性甲基化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500395

文献信息

• Stereoselective Total Syntheses of Paecilomycins E and F through a Protecting Group Directed Diastereoselective Intermolecular Nozaki-Hiyama-Kishi (NHK) Reaction
  作者：Debendra K. Mohapatra、D. Sai Reddy、N. Arjunreddy Mallampudi、Jhillu S. Yadav

  DOI：10.1002/ejoc.201402133

  日期：2014.8

  An efficient and concise approach to the total syntheses of paecilomycins E (1) and F (2) is described. A protecting group directed intermolecular diastereoselective Nozaki–Hiyama–Kishi (NHK) reaction, a Julia–Kocienski olefination, a Sharpless asymmetric dihydroxylation, and De Brabander's lactonization protocol are used as the key steps.

  描述了一种有效而简洁的方法来进行 paecilomycins E (1) 和 F (2) 的全合成。保护基团导向的分子间非对映选择性 Nozaki-Hiyama-Kishi (NHK) 反应、Julia-Kocienski 烯化、Sharpless 不对称二羟基化和 De Brabander 的内酯化方案被用作关键步骤。
• β-Resorcylic Acid Lactones from a <i>Paecilomyces</i> Fungus
  作者：Liangxiong Xu、Zhengxiang He、Jinghua Xue、Xiaoping Chen、Xiaoyi Wei

  DOI：10.1021/np900853n

  日期：2010.5.28

  Six new β-resorcylic acid lactones (1−6), named paecilomycins A−F, and five known compounds, aigilomycin B (7), zeaenol (8), aigialomycin D (9), aigialomycin F (10), and aigialospirol, were isolated from the mycelial solid culture of Paecilomyces sp. SC0924. Their structures were elucidated by extensive NMR analysis, single-crystal X-ray study, and chemical correlations. Compounds 5 and 10 exhibited

  六个新的β二羟基苯甲酸内酯（1 - 6），命名为paecilomycins A-F，和五个已知的化合物，aigilomycin B（7），zeaenol（8），aigialomycin d（9），aigialomycin F（10），和aigialospirol，分离自拟青霉菌的菌丝体固体培养物。SC0924。通过广泛的NMR分析，单晶X射线研究和化学相关性阐明了它们的结构。化合物5和10表现出对抗疟原虫活性恶性疟原虫线3D7与IC 50个的20.0和10.9 nM的值，分别与化合物5 -图7显示出对恶性疟原虫品系Dd2的中等活性。
• Stereoselective total synthesis of paecilomycin E
  作者：P. Srihari、B. Mahankali、K. Rajendraprasad

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.137

  日期：2012.1

  First total synthesis of recently isolated resorcylic acid lactone paecilomycin E has been accomplished. The key reactions include olefin metathesis, Mitsunobu reaction, Stille coupling and regioselective allylation. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Carbohydrate Approach for the First Total Synthesis of Cochliomycin C: Stereoselective Total Synthesis of Paecilomycin E, Paecilomycin F and 6′-<i>epi</i>-Cochliomycin C
  作者：Bakkolla Mahankali、Pabbaraja Srihari

  DOI：10.1002/ejoc.201500395

  日期：2015.6

  The first total synthesis of the chlorinated resorcylic acid lactone cochliomycin C is achieved starting from the readily available sugar D-lyxose. The strategy has also lead to the total synthesis of natural resorcylic acid lactones paecilomycin E, paecilomycin F and a synthetic analogue 6-epi-cochliomycin C. The key reactions include Ohira–Bestmann alkynylation, ring closing metathesis and regioselective

  从容易获得的 D-lyxose 糖开始，实现了氯化间苯二酸内酯 Cochliomycin C 的首次全合成。该策略还导致了天然间苯二酸内酯类青霉素 E、青霉素 F 和合成类似物 6-epi-cochliomycin C 的全合成。关键反应包括 Ohira-Bestmann 炔基化、闭环复分解和在光信条件下的区域选择性甲基化。
• Stereoselective total synthesis of paecilomycin E and F and its two congeners Cochliomycin C and 6-epi-Cochliomycin C
  作者：Sudhakar Kadari、Hemasri Yerrabelly、Jayaprakash Rao Yerrabelly、Thirupathi Gogula、Yadaiah Goud、Gangadhar Thalari、Sai Reddy Doda

  DOI：10.1080/00397911.2018.1472282

  日期：2018.7.18

  the total synthesis of Paecilomycins E (1) and F (2), Cochliomycin C (4) and 6-epi-Cochliomycin C (3) is described. The synthesis involves novel route to the synthesis of Paecilomycin E and F and further conversion to Cochliomycin C and 6-epi-Cochliomycin C. Olefin metathesis and base promoted macro lactonization being the key reactions followed by chlorination to achieve target Cochliomycin C and

  摘要描述了一种高效、简洁的方法来全合成拟青霉素 E (1) 和 F (2)、Cochliomycin C (4) 和 6-epi-Cochliomycin C (3)。该合成涉及合成拟青霉素 E 和 F 并进一步转化为 Cochliomycin C 和 6-epi-Cochliomycin C 的新途径。烯烃复分解和碱促进大环内酯化是关键反应，然后氯化以达到目标 Cochliomycin C 和 6-epi -Cochliomycin C. 图形摘要