(3S,8S,9S,E)-8,9,16-trihydroxy-14-methoxy-3-methyl-3,4,9,10,11,12-hexahydro-1H-benzo[c][1]oxacyclotetradecine-1,7(8H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (3S,8S,9S,E)-8,9,16-trihydroxy-14-methoxy-3-methyl-3,4,9,10,11,12-hexahydro-1H-benzo[c][1]oxacyclotetradecine-1,7(8H)-dione
• 英文别名: L-783277 (E-isomer)；(4S,6E,9S,10S)-9,10,18-trihydroxy-16-methoxy-4-methyl-3-oxabicyclo[12.4.0]octadeca-1(14),6,15,17-tetraene-2,8-dione
• 化学式: C₁₉H₂₄O₇
• 分子量: 364.395
• InChiKey: QXPNJMHRUZCEAP-NIMAELOESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alpha-D-半乳糖 在 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 vitamin B₁₂ 、 cerium(III) chloride 、 18-冠醚-6 、 hexaammonium heptamolybdate tetrahydrate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 dimethyl sulfide borane 、 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 双氧水 、 碘 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 氯化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 barium(II) hydroxide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， -78.0~90.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 57.59h， 生成 (3S,8S,9S,E)-8,9,16-trihydroxy-14-methoxy-3-methyl-3,4,9,10,11,12-hexahydro-1H-benzo[c][1]oxacyclotetradecine-1,7(8H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric total syntheses of naturally occurring α,β-enone-containing RALs, L-783290 and L-783277 through intramolecular base-mediated macrolactonization reaction

  摘要：

  本文描述了两种天然存在的含有α,β-烯酮的RALs，L-783290和L-783277的不对称全合成。

  DOI：

  10.1039/d0ob00237b

文献信息

• Total Synthesis of the Resorcylic Lactone-Based Kinase Inhibitor L-783277
  作者：Karl-Heinz Altmann、Tatjana Hofmann

  DOI：10.1055/s-2008-1078406

  日期：2008.6

  The total synthesis of the natural product L-783277 (1) has been accomplished based on the convergent assembly of building blocks 9, 10, and 14. Key steps are the Suzuki coupling of olefin 11 and aromatic building block 14, the Mitsunobu-based macrolactonization of seco acid 16, and the allylic oxidation of the macrocyclic triol 2 with polymer-bound IBX. Only one of the two C6′-stereoisomers of 2 provided L-783277 (1) with high selectivity.

  天然产物L-783277（1）的全合成基于模块9、10和14的汇聚式组装得以实现。关键步骤包括烯烃11与芳香模块14的Suzuki偶联、裂解酸16的基于Mitsunobu反应的大环内酯化，以及聚合物负载的IBX对大环三醇2的烯丙位氧化。仅有两种C6′立体异构体中的一种能够高选择性地提供L-783277（1）。
• A concise and stereoselective total synthesis of L-783,290
  作者：A. Srinivas Reddy、Ch. Kishore、B.V. Subba Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.08.031

  日期：2014.10

  A stereoselective total synthesis of L-783,290 has been achieved involving Alder–Rickert reaction, ring closing metathesis, and chemoselective oxidation as key steps. This approach has successfully demonstrated a linear sequence of reactions, which are highly stereoselective for the construction of the resorcylic acid unit.

  已经完成了L-783,290的立体选择性全合成，其中涉及Alder-Rickert反应，闭环易位和化学选择性氧化作为关键步骤。这种方法已经成功地证明了线性反应顺序，这对于间苯二酸单元的构建是高度立体选择性的。
• A chemoenzymatic and enantioselective total synthesis of the resorcylic acid lactone L-783,290, the trans-isomer of L-783,277
  作者：Andrew Lin、Anthony C. Willis、Martin G. Banwell

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.067

  日期：2010.2

  The structure, 5, assigned to the resorcylic acid lactone L-783,290 has been prepared for the first time and in a modular fashion using a Heck reaction to link the readily available fragments 8 and 14. Chemoenzymatic methods were used to prepare the latter fragment, in enantiopure form, from chlorobenzene. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric total syntheses of naturally occurring α,β-enone-containing RALs, L-783290 and L-783277 through intramolecular base-mediated macrolactonization reaction
  作者：Joy Chakraborty、Ankan Ghosh、Samik Nanda

  DOI：10.1039/d0ob00237b

  日期：——

  Asymmetric total synthesis of two naturally occurring α,β-enone containing RALs, L-783290 and L-783277 is described in this article.

  本文描述了两种天然存在的含有α,β-烯酮的RALs，L-783290和L-783277的不对称全合成。