12-epi-citreoisocoumarinol | 2230783-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: 12-epi-citreoisocoumarinol
• 英文别名: 12-Epicitreoisocoumarinol；3-[(2R,4S)-2,4-dihydroxypentyl]-6,8-dihydroxyisochromen-1-one
• CAS: 2230783-65-8
• 化学式: C₁₄H₁₆O₆
• 分子量: 280.277
• InChiKey: CQXZVXNVRFIVCN-IONNQARKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.88
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  111.13
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-epi-citreoisocoumarinol 、 甲氧基-三氟甲基苯 在 吡啶 作用下， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  源自红树林的内生真菌Nectria sp。的聚酮化合物。HN001及其对α-葡萄糖苷酶的抑制活性。

  摘要：

  从内生真菌的培养物中分离出四种新的聚酮化合物：酸性AC（1-3）和12-表古异香豆素（4），以及三种已知的化合物：异异香豆素（5），异香豆素（6）和大果皮C（7）。 Nectria sp。HN001，是从南海采集的红树林植物卵形海葵的新鲜分支中分离出来的。它们的结构是通过对NMR和质谱数据的详细分析确定的。化合物4的立体异构碳的绝对构型进一步通过Mosher的酯法确定。通过在405 nm处的紫外线吸收测试了所有分离的化合物的α-葡萄糖苷酶抑制活性，新化合物2和3表现出强抑制活性，IC50值分别为23.5和42.3μM。

  DOI：

  10.3390/md14050086
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三羟基苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 silver hexafluoroantimonate 、 copper(l) iodide 、 氯化亚砜 、 三苯基膦氯金 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 氧气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 12-epi-citreoisocoumarinol
  参考文献：
  名称：

  使用金（I）催化的环化策略全合成（-）-Citreoisocoumarin，（-）-Citreoisocoumarinol，（-）-12-epi-Citreoisocoumarinol，（-）-Mucorisocoumarins A和B.

  摘要：

  （-）-邻甲基异香豆素（2），（-）-邻甲基异香豆素（3），12-表-异异香豆素（4），（-）-异皮质香豆素A（5）和B（6）的统一简洁的第一不对称全合成。已从通用中间体1完成。合成方法的中心是区域选择性金（I）催化的6-内切-挖掘环化策略，用于构建异香豆素骨架。该方法的其他关键步骤包括Sonogashira偶联，Tsuji-Wacker氧化，Evans-Saksena的1,3-抗还原和Narasaka-Prasad的1,3-syn还原。合成结果清楚地证实了天然产物黏膜异香豆素A和B在C-10和C-12处的绝对立体化学分别为（-）-（10R，12S）-5和（+）-（10S，12S）-6 。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03278

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Citreoisocoumarin, (−)-Citreoisocoumarinol, (−)-12-<i>epi</i>-Citreoisocoumarinol, and (−)-Mucorisocoumarins A and B Using a Gold(I)-Catalyzed Cyclization Strategy
  作者：N. Arjunreddy Mallampudi、Utkal Mani Choudhury、Debendra K. Mohapatra

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03278

  日期：2020.3.20

  the common intermediate 1. Central to the synthetic approach is a regioselective gold(I)-catalyzed 6-endo-dig cyclization strategy for the construction of isocoumarin skeleton. The other key steps in this approach included Sonogashira coupling, Tsuji-Wacker oxidation, Evans-Saksena's 1,3-anti-reduction and Narasaka-Prasad's 1,3-syn-reduction. The synthetic results unambiguously confirmed the absolute

  （-）-邻甲基异香豆素（2），（-）-邻甲基异香豆素（3），12-表-异异香豆素（4），（-）-异皮质香豆素A（5）和B（6）的统一简洁的第一不对称全合成。已从通用中间体1完成。合成方法的中心是区域选择性金（I）催化的6-内切-挖掘环化策略，用于构建异香豆素骨架。该方法的其他关键步骤包括Sonogashira偶联，Tsuji-Wacker氧化，Evans-Saksena的1,3-抗还原和Narasaka-Prasad的1,3-syn还原。合成结果清楚地证实了天然产物黏膜异香豆素A和B在C-10和C-12处的绝对立体化学分别为（-）-（10R，12S）-5和（+）-（10S，12S）-6 。
• Polyketides from the Mangrove-Derived Endophytic Fungus Nectria sp. HN001 and Their α-Glucosidase Inhibitory Activity
  作者：Hui Cui、Yayue Liu、Yang Nie、Zhaoming Liu、Senhua Chen、Zhengrui Zhang、Yongjun Lu、Lei He、Xishan Huang、Zhigang She

  DOI：10.3390/md14050086

  日期：——

  Four new polyketides: nectriacids A-C (1-3) and 12-epicitreoisocoumarinol (4), together with three known compounds: citreoisocoumarinol (5), citreoisocoumarin (6), and macrocarpon C (7) were isolated from the culture of the endophytic fungus Nectria sp. HN001, which was isolated from a fresh branch of the mangrove plant Sonneratia ovata collected from the South China Sea. Their structures were determined

  从内生真菌的培养物中分离出四种新的聚酮化合物：酸性AC（1-3）和12-表古异香豆素（4），以及三种已知的化合物：异异香豆素（5），异香豆素（6）和大果皮C（7）。 Nectria sp。HN001，是从南海采集的红树林植物卵形海葵的新鲜分支中分离出来的。它们的结构是通过对NMR和质谱数据的详细分析确定的。化合物4的立体异构碳的绝对构型进一步通过Mosher的酯法确定。通过在405 nm处的紫外线吸收测试了所有分离的化合物的α-葡萄糖苷酶抑制活性，新化合物2和3表现出强抑制活性，IC50值分别为23.5和42.3μM。