1,2-bis(indol-2-yl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,2-bis(indol-2-yl)benzene
• 英文别名: 2-[2-(1H-indol-2-yl)phenyl]-1H-indole
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂
• 分子量: 308.382
• InChiKey: SQTDRKZMFCSIJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(indol-2-yl)benzene 在 三氟化硼乙醚 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到5,10-dihydrobenzo[a]indolo[2,3-c]carbazole
  参考文献：
  名称：

  用于光电应用的有前途的分子：通过1,2-双（吲哚-2-基）苯的Scholl反应合成5,10-二氢苯并[a]吲哚[2,3-c]咔唑

  摘要：

  在这项贡献中，建立了使用氧化环化的新合成方法以获得5,10-二氢苯并[ a ]吲哚并[2,3- c ]咔唑。探索了几种功能化策略。稳态电子光谱学揭示了光电应用的有趣特性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800791
• 作为产物：
  描述：

  N-苯磺酸吲哚 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 1,2-bis(indol-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  用于光电应用的有前途的分子：通过1,2-双（吲哚-2-基）苯的Scholl反应合成5,10-二氢苯并[a]吲哚[2,3-c]咔唑

  摘要：

  在这项贡献中，建立了使用氧化环化的新合成方法以获得5,10-二氢苯并[ a ]吲哚并[2,3- c ]咔唑。探索了几种功能化策略。稳态电子光谱学揭示了光电应用的有趣特性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800791

文献信息

• Boron(III)-Catalyzed C2-Selective C−H Borylation of Heteroarenes
  作者：Qi Zhong、Shengxiang Qin、Youzhi Yin、Jiajun Hu、Hua Zhang

  DOI：10.1002/anie.201808590

  日期：2018.11.5

  BF3⋅Et2O‐catalyzed C2‐selective C−H borylation of indoles with bis(pinacolato)diboron was developed to afford indole‐2‐boronic acid pinacol esters. A variety of functional groups were tolerated, and other heteroarenes like pyrrole and benzo[b]thiophene were also suitable substrates. An electrophilic substitution mechanism was proposed based on the preliminary mechanistic studies. This novel transformation utilizes

  甲BF 3 ⋅Et 2 O形催化C2选择性C-H与双（频哪醇合）二硼的吲哚的硼基化的开发是为了得到吲哚-2-硼酸频哪醇酯。可以容忍各种官能团，其他杂芳烃如吡咯和苯并[ b ]噻吩也是合适的底物。在初步的机理研究的基础上，提出了一种亲电取代机理。这种新颖的变换利用简单和便宜的BF 3 ⋅Et 2 O作为催化剂，表现出不寻常的C2的区域选择性，提供了显著非过渡金属催化C-H硼化并朝向C2官能杂芳烃的合成的有效方法。
• Carbocatalytic Oxidative Dehydrogenative Couplings of (Hetero)Aryls by Oxidized Multi‐Walled Carbon Nanotubes in Liquid Phase
  作者：Tom Wirtanen、Santeri Aikonen、Mikko Muuronen、Michele Melchionna、Marianna Kemell、Fatemeh Davodi、Tanja Kallio、Tao Hu、Juho Helaja

  DOI：10.1002/chem.201903054

  日期：2019.9.20

  HNO3 -oxidized carbon nanotubes catalyze oxidative dehydrogenative (ODH) carbon-carbon bond formation between electron-rich (hetero)aryls with O2 as a terminal oxidant. The recyclable carbocatalytic method provides a convenient and an operationally easy synthetic protocol for accessing various benzofused homodimers, biaryls, triphenylenes, and related benzofused heteroaryls that are highly useful frameworks

  HNO3氧化的碳纳米管催化以O2为末端氧化剂的富电子（杂）芳基之间的氧化脱氢（ODH）碳-碳键形成。可循环利用的碳催化方法为获取各种苯并稠合的均二聚体，联芳基，三亚苯基和相关的苯并稠合的杂芳基提供了便捷且易于操作的合成规程，这些方法对于材料化学应用而言是非常有用的框架。如模型化合物和滴定实验所示，羰基/醌是碳催化剂的催化活性位点。结合实验和DFT方法对反应机理的进一步研究支持了酸催化和自由基阳离子ODH的竞争性质，并表明这两种机理都适用于当前材料。
• Tetracoordinate silicon complexes of 1,2-bis(indol-2-yl)benzene as blue-emitting dyes in the solid state
  作者：Takayuki Tanaka、Atsuhiro Osuka

  DOI：10.1039/c5cc01625h

  日期：——

  1,2-Bis(indol-2-yl)benzene was prepared and found to serve as an effective bidentate ligand to form stable silicon complexes bearing two N–Si bonds.

  1,2-双(吲哚-2-基)苯已被制备并发现可作为一种有效的双齿配体，形成稳定的硅配合物，带有两个N-Si键。
• [<i>d</i>]-Carbon–carbon double bond engineering in diazaphosphepines: a pathway to modulate the chemical and electronic structures of heteropines
  作者：Yi Ren、Melda Sezen、Fang Guo、Frieder Jäkle、Yueh-Lin Loo

  DOI：10.1039/c6sc00519e

  日期：——

  installation of π-conjugated substituents having diverse chemistries at the [d]-CC double bond position of heteropine core allows us to effectively control the chemical and electronic structures in both the ground and excited states of these diazaphosphepines. This functionalization has led to a diverse set of crystal structures, which has in turn provided access to rich photophysical and redox properties

  我们使用磷胺 (P-N) 化学设计并合成了第一个 7 元二氮杂膦的例子。与以前的异源功能方案不同，在 [ d ]-C处安装具有不同化学性质的 π 共轭取代基杂碱核心的 C 双键位置使我们能够有效地控制这些二氮杂膦的基态和激发态的化学和电子结构。这种功能化导致了多样化的晶体结构，这反过来又提供了丰富的光物理和氧化还原特性。特别令人感兴趣的是我们的非芳香杂酚和扭曲的分子内电荷转移中平面 π 共轭骨架的证据，这些证据从未报道过杂酚。在二氮杂膦的[ d ]-位引入电子接受取代基导致杂多碱比迄今为止报道的任何杂多碱都更缺乏电子。作为概念证明，我们已经制造了以杂甙作为非富勒烯受体的有机太阳能电池。
• COMPOSITES COMPRISING RIGID-ROD POLYMERS AND GRAPHENE NANOPARTICLES AND PROCESS FOR MAKING THE SAME
  申请人：DANG Thuy D.

  公开号：US20150218730A1

  公开（公告）日：2015-08-06

  The present invention relates to composites comprising rigid-rod polymers and graphene nanoparticles, processes for the preparation thereof, nanocomposite films and fibers comprising such composites and articles containing such nanocomposite films and fibers.

  本发明涉及由刚性杆聚合物和石墨烯纳米颗粒组成的复合材料，其制备过程，包含此类复合材料的纳米复合膜和纤维以及包含此类纳米复合膜和纤维的物品。