1,2-bis(indol-2-yl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,2-bis(indol-2-yl)benzene
• 英文别名: 2-[2-(1H-indol-2-yl)phenyl]-1H-indole
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂
• 分子量: 308.382
• InChiKey: SQTDRKZMFCSIJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(indol-2-yl)benzene 在 三氟化硼乙醚 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到5,10-dihydrobenzo[a]indolo[2,3-c]carbazole
  参考文献：
  名称：

  用于光电应用的有前途的分子：通过1,2-双（吲哚-2-基）苯的Scholl反应合成5,10-二氢苯并[a]吲哚[2,3-c]咔唑

  摘要：

  在这项贡献中，建立了使用氧化环化的新合成方法以获得5,10-二氢苯并[ a ]吲哚并[2,3- c ]咔唑。探索了几种功能化策略。稳态电子光谱学揭示了光电应用的有趣特性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800791
• 作为产物：
  描述：

  N-苯磺酸吲哚 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 1,2-bis(indol-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  用于光电应用的有前途的分子：通过1,2-双（吲哚-2-基）苯的Scholl反应合成5,10-二氢苯并[a]吲哚[2,3-c]咔唑

  摘要：

  在这项贡献中，建立了使用氧化环化的新合成方法以获得5,10-二氢苯并[ a ]吲哚并[2,3- c ]咔唑。探索了几种功能化策略。稳态电子光谱学揭示了光电应用的有趣特性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800791

文献信息

• Boron(III)-Catalyzed C2-Selective C−H Borylation of Heteroarenes
  作者：Qi Zhong、Shengxiang Qin、Youzhi Yin、Jiajun Hu、Hua Zhang

  DOI：10.1002/anie.201808590

  日期：2018.11.5

  BF3⋅Et2O‐catalyzed C2‐selective C−H borylation of indoles with bis(pinacolato)diboron was developed to afford indole‐2‐boronic acid pinacol esters. A variety of functional groups were tolerated, and other heteroarenes like pyrrole and benzo[b]thiophene were also suitable substrates. An electrophilic substitution mechanism was proposed based on the preliminary mechanistic studies. This novel transformation utilizes

  甲BF 3 ⋅Et 2 O形催化C2选择性C-H与双（频哪醇合）二硼的吲哚的硼基化的开发是为了得到吲哚-2-硼酸频哪醇酯。可以容忍各种官能团，其他杂芳烃如吡咯和苯并[ b ]噻吩也是合适的底物。在初步的机理研究的基础上，提出了一种亲电取代机理。这种新颖的变换利用简单和便宜的BF 3 ⋅Et 2 O作为催化剂，表现出不寻常的C2的区域选择性，提供了显著非过渡金属催化C-H硼化并朝向C2官能杂芳烃的合成的有效方法。
• Tetracoordinate silicon complexes of 1,2-bis(indol-2-yl)benzene as blue-emitting dyes in the solid state
  作者：Takayuki Tanaka、Atsuhiro Osuka

  DOI：10.1039/c5cc01625h

  日期：——

  1,2-Bis(indol-2-yl)benzene was prepared and found to serve as an effective bidentate ligand to form stable silicon complexes bearing two N–Si bonds.

  1,2-双(吲哚-2-基)苯已被制备并发现可作为一种有效的双齿配体，形成稳定的硅配合物，带有两个N-Si键。
• [<i>d</i>]-Carbon–carbon double bond engineering in diazaphosphepines: a pathway to modulate the chemical and electronic structures of heteropines
  作者：Yi Ren、Melda Sezen、Fang Guo、Frieder Jäkle、Yueh-Lin Loo

  DOI：10.1039/c6sc00519e

  日期：——

  installation of π-conjugated substituents having diverse chemistries at the [d]-CC double bond position of heteropine core allows us to effectively control the chemical and electronic structures in both the ground and excited states of these diazaphosphepines. This functionalization has led to a diverse set of crystal structures, which has in turn provided access to rich photophysical and redox properties

  我们使用磷胺 (P-N) 化学设计并合成了第一个 7 元二氮杂膦的例子。与以前的异源功能方案不同，在 [ d ]-C处安装具有不同化学性质的 π 共轭取代基杂碱核心的 C 双键位置使我们能够有效地控制这些二氮杂膦的基态和激发态的化学和电子结构。这种功能化导致了多样化的晶体结构，这反过来又提供了丰富的光物理和氧化还原特性。特别令人感兴趣的是我们的非芳香杂酚和扭曲的分子内电荷转移中平面 π 共轭骨架的证据，这些证据从未报道过杂酚。在二氮杂膦的[ d ]-位引入电子接受取代基导致杂多碱比迄今为止报道的任何杂多碱都更缺乏电子。作为概念证明，我们已经制造了以杂甙作为非富勒烯受体的有机太阳能电池。
• COMPOSITES COMPRISING RIGID-ROD POLYMERS AND GRAPHENE NANOPARTICLES AND PROCESS FOR MAKING THE SAME
  申请人：DANG Thuy D.

  公开号：US20150218730A1

  公开（公告）日：2015-08-06

  The present invention relates to composites comprising rigid-rod polymers and graphene nanoparticles, processes for the preparation thereof, nanocomposite films and fibers comprising such composites and articles containing such nanocomposite films and fibers.

  本发明涉及由刚性杆聚合物和石墨烯纳米颗粒组成的复合材料，其制备过程，包含此类复合材料的纳米复合膜和纤维以及包含此类纳米复合膜和纤维的物品。
• Synthesis and Photophysical Properties of Carbazole-Functionalized Diazaphosphepines via Sequent P–N Chemistry
  作者：Xinyu Li、Zhaoxin Liu、Can Li、Rong Gao、Yanpeng Qi、Yi Ren

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01351

  日期：2023.10.6

  the reference molecules, which is probably due to the intramolecular charge transfer (ICT) from electron-donating carbazole to electron-withdrawing [d]-Ars. Upon the oxidation of the P-centers, PLQYs of DPP-CBZs increased. Furthermore, photophysical studies and theoretical studies suggested that the carbazole group had a strong impact on the structures of DPP-CBZs. As a proof of concept, we showed that

  有机π共轭分子（OCM）的化学结构可调性对于微调光电特性非常有吸引力。在此，我们通过一锅磷氮（P-N）化学报道了一系列新的咔唑官能化二氮杂膦（DPP-CBZ）。一锅合成利用温和且选择性的 P-N 化学，在一个 P 中心连续安装咔唑部分和七元杂环。单晶结构研究揭示了1PO、2PO和3PO的镊子状结构，维持了[d]-芳基部分和咔唑之间的分子内供体-受体相互作用。与参考分子（不含咔唑基团的1-3MO）相比，DPP-CBZ 表现出更扭曲的中心二氮杂膦环。具有强电子接受[d]-Ars的DPP-CBZ通常表现出比参考分子更低的光致发光量子产率（PLQY），这可能是由于从给电子咔唑到吸电子的分子内电荷转移（ICT） [d]-Ars。P 中心氧化后，DPP-CBZ 的 PLQY 增加。此外，光物理研究和理论研究表明咔唑基团对 DPP-CBZ 的结构有很大影响。作为概念证明，我们证明研磨1PO作为供电子镊子和苯-1