(E)-4-azidobut-2-en-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (E)-4-azidobut-2-en-1-ol
• 化学式: C₄H₇N₃O
• 分子量: 113.119
• InChiKey: FOIHDXAVAMSXJM-OWOJBTEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-azidobut-2-en-1-ol 在 月桂基二甲基氧化胺 、 磷烯醇丙酮酸 、 recombinant Streptococcus mutans undecaprenol kinase 、 5’-三磷酸腺苷 、 还原型辅酶Ⅰ 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  变形链球菌十一烯醇激酶在多种非天然异戊二烯激酶化学酶合成中的应用

  摘要：

  异戊二烯化学酶级联反应 （ICC） 通过利用简化的双酶级联反应克服了自然途径的复杂性，促进了从现成的醇衍生物中高效合成 C5-异戊二烯二磷酸前体。尽管有记录表明 ICC 中的酶混杂，但对其获取新化合物的潜力的探索仍然有限，并且现有方法需要额外的酶来产生长链二磷酸。在这项研究中，我们介绍了十一烯醇激酶 （UdpK） 在多种非天然异戊二烯类化合物的化学酶合成中的效用。使用 50 种合成醇的库，我们证明了 UdpK 的混杂性延伸到小至四个碳的烯丙基链和具有各种取代基的苯甲醇。随后，UdpK 在具有异戊烯基磷酸激酶和芳香族异戊二烯基转移酶的 ICC 中被利用，以产生多种非天然异戊二烯类化合物。这项工作提供的证据表明，通过适当的优化，UdpK 可以作为这些 ICC 中的第一种酶，从而增加对有价值和新型化合物的访问。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107707
• 作为产物：
  描述：

  环氧丁烯 在 sodium azide 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-4-azidobut-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  伴随的烯丙基叠氮重排/分子内叠氮-炔环加成序列

  摘要：

  一组互变的烯丙基叠氮化物与炔烃的分子内 Huisgen 环加成反应以高产率提供取代的三唑。当反应在热条件下进行时，形成的立体异构乙烯基取代的三唑恶嗪取决于不同烯丙基叠氮化物前体的环加成速率。相比之下，当使用铜 (I) 催化条件进行反应时，会获得二聚大环产物，这表明通过改变条件来控制反应产物的能力。

  DOI：

  10.1021/ol500011f

文献信息

• Ligand-Controlled Regiodivergence in the Copper-Catalyzed [2,3]- and [1,2]-Rearrangements of Iodonium Ylides
  作者：Bin Xu、Uttam K. Tambar

  DOI：10.1021/jacs.6b08624

  日期：2016.9.21

  allylic ylide rearrangements for the synthesis of complex molecules, the catalyst control of [2,3]- and [1,2]-rearrangements remains an unsolved problem. We developed the first regiodivergent [2,3]- and [1,2]-rearrangements of iodonium ylides that are controlled by copper catalysts bearing different ligands. In the presence of a 2,2'-dipyridyl ligand, diazoesters and allylic iodides react via a [2,3]-rearrangement

  尽管烯丙基叶立德重排对于复杂分子的合成很重要，[2,3]-和[1,2]-重排的催化剂控制仍然是一个未解决的问题。我们开发了第一个由带有不同配体的铜催化剂控制的碘鎓叶立德的区域发散[2,3]-和[1,2]-重排。在 2,2'-联吡啶配体存在下，重氮酯和烯丙基碘通过 [2,3]-重排途径发生反应。或者，膦配体有利于形成[1,2]-重排产物。以高产率、区域选择性和非对映选择性获得了一系列含有广泛官能团的 α-碘酯。氘标记研究表明区域选择性重排的不同机制。
• The Allylic Azide Rearrangement:  Achieving Selectivity
  作者：Alina K. Feldman、Benoît Colasson、K. Barry Sharpless、Valery V. Fokin

  DOI：10.1021/ja050622q

  日期：2005.10.1

  Allylic azides undergo a rapid [3.3]-sigmatropic rearrangement which results in dynamic equilibrium of several isomers. Thus, reactions of allylic azides usually result in mixtures of products. However, even small differences in reactivity of the isomeric allylic azides can be amplified to result in a single product in good to excellent yields. For example, the Cu(I)-catalyzed cycloaddition with alkynes

  烯丙基叠氮化物经历快速的 [3.3]-σ 重排，导致几种异构体的动态平衡。因此，烯丙基叠氮化物的反应通常会产生产物的混合物。然而，即使是异构烯丙基叠氮化物反应性的微小差异也可以放大，以产生具有良好至极好产率的单一产品。 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 例如，Cu(I) 催化的炔烃环加成选择性地捕获一级和二级烯丙基叠氮化物异构体，而
• Stereocontrol in an intermolecular Schmidt reaction of equilibrating hydroxyalkyl allylic azides
  作者：Ruzhang Liu、Juan Wang、Hao Wu、Xianfeng Quan、Shilin Wang、Jiandong Guo、Yang Wang、Heting Li

  DOI：10.1039/d4cc00907j

  日期：2024.4.16

  A selective intermolecular Schmidt reaction of equilibrating hydroxyalkyl allylic azides is reported to afford N-hydroxyalk-1-en-3-yl lactams in modest to high yields. For prochiral and chiral ketones, modest to high 1,5-diastereoselectivity was achieved, and the mechanistic analysis is supported by DFT calculation.

  据报道，平衡羟烷基烯丙基叠氮化物的选择性分子间施密特反应可以以中等至高产率提供N-羟烷基-1-en-3-基内酰胺。对于前手性和手性酮，实现了中等至高的 1,5-非对映选择性，并且 DFT 计算支持了机理分析。
• CN115304568
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• A Concomitant Allylic Azide Rearrangement/Intramolecular Azide–Alkyne Cycloaddition Sequence
  作者：Rakesh H. Vekariya、Ruzhang Liu、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1021/ol500011f

  日期：2014.4.4

  An intramolecular Huisgen cycloaddition of an interconverting set of isomeric allylic azides with alkynes affords substituted triazoles in high yield. The stereoisomeric vinyl-substituted triazoloxazines formed depend on the rate of cycloaddition of the different allylic azide precursors when the reaction is carried out under thermal conditions. In contrast, dimerized macrocyclic products were obtained

  一组互变的烯丙基叠氮化物与炔烃的分子内 Huisgen 环加成反应以高产率提供取代的三唑。当反应在热条件下进行时，形成的立体异构乙烯基取代的三唑恶嗪取决于不同烯丙基叠氮化物前体的环加成速率。相比之下，当使用铜 (I) 催化条件进行反应时，会获得二聚大环产物，这表明通过改变条件来控制反应产物的能力。