(2S,4S)-4-(benzyloxy)-7-(3,5-dimethoxy-2-(methylcarboxy)phenyl)hept-6-yn-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-4-(benzyloxy)-7-(3,5-dimethoxy-2-(methylcarboxy)phenyl)hept-6-yn-2-ol
• 英文别名: methyl 2-[(4S,6S)-6-hydroxy-4-phenylmethoxyhept-1-ynyl]-4,6-dimethoxybenzoate
• 化学式: C₂₄H₂₈O₆
• 分子量: 412.483
• InChiKey: HJYMSFYOLCLRCP-PXNSSMCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-4-(benzyloxy)-7-(3,5-dimethoxy-2-(methylcarboxy)phenyl)hept-6-yn-2-ol 在 gold(III) chloride 、 silver hexafluoroantimonate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三氯化硼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2'S,4'R,6'S)-spiro[6,8-dimethoxyisochroman-1-one-3',6'-2'-methyloxan-4-ol]
  参考文献：
  名称：

  间苯二酸内酯螺环维他命醇的全合成

  摘要：

  描述了间苯二酸内酯螺酮缩醛环戊醇（1）的第一全合成。合成过程分9个步骤完成，并通过Sonogashira交叉偶联，金催化的环化反应和不寻常的碱诱导的缩酮化反应完成。使用2D NMR光谱学和X射线晶体学分析法明确确认了瓜维诺醇的相对和绝对立体化学。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01503
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4,6-二甲氧基苯甲醛 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 1,1'-bis(di-tertbutylphosphino)ferrocene 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (2S,4S)-4-(benzyloxy)-7-(3,5-dimethoxy-2-(methylcarboxy)phenyl)hept-6-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  间苯二酸内酯螺环维他命醇的全合成

  摘要：

  描述了间苯二酸内酯螺酮缩醛环戊醇（1）的第一全合成。合成过程分9个步骤完成，并通过Sonogashira交叉偶联，金催化的环化反应和不寻常的碱诱导的缩酮化反应完成。使用2D NMR光谱学和X射线晶体学分析法明确确认了瓜维诺醇的相对和绝对立体化学。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01503

文献信息

• Total Synthesis of the Resorcyclic Acid Lactone Spiroketal Citreoviranol
  作者：Rachelle Quach、Daniel. P. Furkert、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01503

  日期：2016.9.16

  The first total synthesis of resorcyclic acid lactone spiroketal citreoviranol (1) is described. The synthesis was completed in nine steps and via Sonogashira cross-coupling, gold-catalyzed cyclization, and an unusual base-induced ketalization. The relative and absolute stereochemistry of citreoviranol was unambiguously confirmed using 2D NMR spectroscopy and X-ray crystallography.

  描述了间苯二酸内酯螺酮缩醛环戊醇（1）的第一全合成。合成过程分9个步骤完成，并通过Sonogashira交叉偶联，金催化的环化反应和不寻常的碱诱导的缩酮化反应完成。使用2D NMR光谱学和X射线晶体学分析法明确确认了瓜维诺醇的相对和绝对立体化学。