6,6-dimethyl-2-cis-propenyl-3,5,6,7-tetrahydro-2H-benzofuran-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 6,6-dimethyl-2-cis-propenyl-3,5,6,7-tetrahydro-2H-benzofuran-4-one
• 英文别名: 6,6-dimethyl-2-propenyl-3,5,6,7-tetrahydro-2H-benzofuran-4-one；6,6-dimethyl-2-[(Z)-prop-1-enyl]-2,3,5,7-tetrahydro-1-benzofuran-4-one
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: RJMQSOIPIPSKMO-PLNGDYQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  顺-1,3-戊二烯 、 (4,4-dimethyl-2,6-dioxo-cyclohexyl)-phenyl-iodonium betaine 在 rhodium(II) pivalate 作用下， 反应 12.0h， 以49%的产率得到2,8,8-trimethyl-5,7,8,9-tetrahydro-2H-benzo[b]oxepin-6-one
  参考文献：
  名称：

  铑 (II) 催化碘鎓叶立德与共轭化合物的反应：二氢呋喃、恶唑和二氢氧杂环庚烷的高效合成

  摘要：

  已经检查了碘鎓叶立德与各种共轭化合物的铑 (II) 催化反应。使用 α,β-不饱和酯和 α,β-不饱和酮，以中等收率生产二氢呋喃。与丙烯腈反应以中等收率产生恶唑和二氢呋喃，而与 1,3-丁二烯反应分别以良好收率产生二氢呋喃和二氢氧杂环庚烷。形成这些产物的机理途径已根据环丙烷中间体或 1,3-偶极环加成机理进行了描述。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831257

文献信息

• Efficient Synthesis of Five- and Seven-Membered-Ring Heterocycles by Rhodium(II)-Catalyzed [3+2] and [3+4] Cycloaddition of Diazodicarbonyl Compounds with Conjugated Dienes
  作者：Yong Rok Lee、Jae Cheol Hwang

  DOI：10.1002/ejoc.200400452

  日期：2005.4

  Rhodium(II)-catalyzed reactions of diazodicarbonyl compounds with a variety of conjugated dienes have been examined. These reactions provide a simple and rapid route to dihydrofurans and dihydrooxepines with a variety of substituents on the ring. The formation of these products is interpreted in terms of a stepwise mechanism. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  已经研究了铑 (II) 催化的重氮二羰基化合物与各种共轭二烯的反应。这些反应为环上具有多种取代基的二氢呋喃和二氢氧杂环庚烷提供了一种简单而快速的途径。这些产物的形成被解释为逐步机制。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)