(2'S,4'R,6'S)-spiro[6,8-dimethoxyisochroman-1-one-3',6'-2'-methyloxan-4-ol] | 117082-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (2'S,4'R,6'S)-spiro[6,8-dimethoxyisochroman-1-one-3',6'-2'-methyloxan-4-ol]
• 英文别名: citreoviranol；(3S,4'R,6'S)-4',8-dihydroxy-6-methoxy-6'-methylspiro[4H-isochromene-3,2'-oxane]-1-one
• CAS: 117082-43-6
• 化学式: C₁₅H₁₈O₆
• 分子量: 294.304
• InChiKey: PNDBIXUDKCQNPG-FLBPPNCPSA-N

物化性质

• 熔点：
  15 °C
• 沸点：
  581.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4,6-二甲氧基苯甲醛 在 gold(III) chloride 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 silver hexafluoroantimonate 、 1,1'-bis(di-tertbutylphosphino)ferrocene 、 palladium diacetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三氯化硼 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (2'S,4'R,6'S)-spiro[6,8-dimethoxyisochroman-1-one-3',6'-2'-methyloxan-4-ol]
  参考文献：
  名称：

  间苯二酸内酯螺环维他命醇的全合成

  摘要：

  描述了间苯二酸内酯螺酮缩醛环戊醇（1）的第一全合成。合成过程分9个步骤完成，并通过Sonogashira交叉偶联，金催化的环化反应和不寻常的碱诱导的缩酮化反应完成。使用2D NMR光谱学和X射线晶体学分析法明确确认了瓜维诺醇的相对和绝对立体化学。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01503

文献信息

• Total Synthesis of the Resorcyclic Acid Lactone Spiroketal Citreoviranol
  作者：Rachelle Quach、Daniel. P. Furkert、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01503

  日期：2016.9.16

  The first total synthesis of resorcyclic acid lactone spiroketal citreoviranol (1) is described. The synthesis was completed in nine steps and via Sonogashira cross-coupling, gold-catalyzed cyclization, and an unusual base-induced ketalization. The relative and absolute stereochemistry of citreoviranol was unambiguously confirmed using 2D NMR spectroscopy and X-ray crystallography.

  描述了间苯二酸内酯螺酮缩醛环戊醇（1）的第一全合成。合成过程分9个步骤完成，并通过Sonogashira交叉偶联，金催化的环化反应和不寻常的碱诱导的缩酮化反应完成。使用2D NMR光谱学和X射线晶体学分析法明确确认了瓜维诺醇的相对和绝对立体化学。