五氟乙基苯基甲酮 | 394-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 五氟乙基苯基甲酮
• 中文别名: 五氟乙基苯基酮
• 英文名称: pentafluoroethyl phenyl ketone
• 英文别名: 2,2,3,3,3-pentafluoro-1-phenylpropan-1-one；pentafluoropropiophenone
• CAS: 394-52-5
• 化学式: C₉H₅F₅O
• 分子量: 224.13
• InChiKey: VUBUXALTYMBEQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  160-161°C
• 密度：
  1,372 g/cm3
• 保留指数：
  906

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  FLAMMABLE
• 危险品标志：
  F
• 危险类别码：
  R10
• 危险品运输编号：
  UN 1993
• 海关编码：
  2914700090
• 危险类别：
  FLAMMABLE
• 安全说明：
  S16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五氟乙基苯基甲酮 在 sulfur tetrafluoride 作用下， 生成 七氟丙基-苯
  参考文献：
  名称：

  Preparation and properties of perflouroalkylated benzene sulfonates

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)83354-0
• 作为产物：
  描述：

  五氟丙腈 在 乙醚 、 苯基溴化镁 作用下， 生成 五氟乙基苯基甲酮
  参考文献：
  名称：

  The Reactions of Perfluoronitriles with Grignard Reagents¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01609a035

文献信息

• CsF-Catalyzed Fluoroacylation of Tetrafluoroethylene Using Acyl Fluorides for the Synthesis of Pentafluoroethyl Ketones
  作者：Sensuke Ogoshi、Naoyoshi Ishida、Hiroaki Iwamoto、Denise Eimi Sunagawa、Masato Ohashi

  DOI：10.1055/s-0040-1705962

  日期：2021.9

  Abstract A catalytic method for the synthesis of pentafluoroethyl ketones­ has been developed. The cesium fluoride catalyst can be used to convert acyl fluorides into the pentafluoroethyl ketones under tetrafluoroethylene pressure without generating stoichiometric quantities of chemical waste. Mechanistic studies suggest that high reaction temperature is crucial for the ketone to be the major product. Publication

  摘要 已经开发了用于合成五氟乙基酮的催化方法。氟化铯催化剂可用于在四氟乙烯压力下将酰基氟转化为五氟乙基酮，而不会产生化学计量的化学废物。机理研究表明，高反应温度对于酮成为主要产物至关重要。 出版历史 收到：2020年9月8日 修订后接受：2020年9月30日 发布日期： 2020年10月28日（在线） ©2020年。Thieme。版权所有 Georg Thieme Verlag KGRüdigerstraße14，70469斯图加特，德国
• Design, synthesis and evaluation of novel hydroxyamides as orally available anticonvulsants
  作者：Hilary A Schenck、Paul W Lenkowski、Indrani Choudhury-Mukherjee、Seong-Hoon Ko、James P Stables、Manoj K Patel、Milton L Brown

  DOI：10.1016/j.bmc.2003.12.011

  日期：2004.3

  Themisone, also known as Atrolactamide, was found, in the 1950s, to be a very potent anticonvulsant. It was hypothesized that the -CF(3) substitution would maintain the anticonvulsant activity. Anticonvulsant testing of our novel compounds by the National Institute of Health's Anticonvulsant Screening Project of the Antiepileptic Drug Discovery Program identified analogue 1, 3,3,3-trifluoro-2-hydr

  在1950年代，Themisone也被称为Atrolactamide，是一种非常有效的抗惊厥药。假设-CF（3）取代将维持抗惊厥活性。由美国国立卫生研究院抗癫痫药物发现计划的抗惊厥药物筛选项目对我们的新化合物进行的抗惊厥试验确定类似物1，3,3,3-三氟-2-羟基-2-羟基-2-苯基-丙酰胺具有有效的抗惊厥活性（MES ED（50）为9.9 mg / kg，ScMET ED（50）为34 mg / kg和TD（50）为100 mg / kg）。因此，利用多种合成途径合成了各种各样的类似物，以探索结构-活性关系。膜片钳电生理实验表明，化合物1是有效的T型钙通道阻滞剂。共，
• Enantioselective Palladium-Catalyzed [3+2] Cycloaddition of Trimethylenemethane and Fluorinated Ketones
  作者：Barry M. Trost、Guillaume Mata

  DOI：10.1002/anie.201807308

  日期：2018.9.17

  undergoes palladium‐catalyzed [3+2] cycloadditions with fluorinated ketones to generate tetrasubstituted trifluoromethylated centers in high enantioselectivity under mild conditions. The generation of the palladium–TMM complex was achieved by a self‐deprotonation strategy, which shows remarkable improvements in regiocontrol, efficiency, and atom economy of asymmetric [3+2] cycloadditions. Moreover, the

  腈取代的三亚甲基甲烷（TMM）供体与氟化酮进行钯催化的[3 + 2]环加成反应，在温和条件下以高对映选择性生成四取代的三氟甲基化中心。钯-TMM络合物的生成是通过自去质子化策略实现的，该策略显示了非对称[3 + 2]环加成反应的区域控制，效率和原子经济性的显着改善。此外，腈基的多功能性可直接获得各种合成有用的中间体，包括酰胺，醛和酯。发达的反应条件允许以优异的区域选择性和对映体选择性合成各种芳族，杂芳族和脂族氟化二氢呋喃。
• Iron‐Catalyzed Cross‐Coupling of Propargyl Ethers with Grignard Reagents for the Synthesis of Functionalized Allenes and Allenols
  作者：Daniels Posevins、Aitor Bermejo‐López、Jan‐E. Bäckvall

  DOI：10.1002/anie.202106742

  日期：2021.10.4

  iron-catalyzed cross-coupling reaction of propargyl ethers with Grignard reagents. The reaction was demonstrated to be stereospecific and allows for a facile preparation of optically active allenes via efficient chirality transfer. Various tri- and tetrasubstituted fluoroalkyl allenes can be obtained in good to excellent yields. In addition, an iron-catalyzed cross-coupling of Grignard reagents with α-alkynyl

  在此，我们公开了炔丙基醚与格氏试剂的铁催化交叉偶联反应。该反应被证明是立体定向的，并允许通过有效的手性转移轻松制备光学活性丙二烯。各种三和四取代的氟代烷基丙二烯可以以良好至优异的产率获得。此外，本文公开了格氏试剂与 α-炔基氧杂环丁烷和四氢呋喃的铁催化交叉偶联，这构成了分别获得完全取代的 β-或 γ-烯丙醇的直接方法。
• Preparation and synthetic utility of fluorinated phosphonium salts, -phosphonium salts and phosphoranium salts [1]
  作者：Donald J. Burton

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81218-x

  日期：1983.10

  fluorohalomethanes provides a rapid and high yield synthesis of various types of fluorinated phosphonium salts, bis-phosphonium salts and phosphoranium salts. These salts are useful precursors to fluorine-containing ylides, carbenes and methide ions. Examples of the preparation, mechanism of formation, and synthetic utility of these novel reagents is described.

  叔膦与氟代卤甲烷的反应提供了各种类型的氟化phospho盐，双-盐和phosphor盐的快速且高产率的合成。这些盐是有用的含氟烷基化物，卡宾和甲基离子的前体。描述了这些新型试剂的制备，形成机理和合成效用的实例。