2-methyl-1,1,1-trifluoro-3-octanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-1,1,1-trifluoro-3-octanone
• 英文别名: 1,1,1-Trifluoro-2-methyloctan-3-one；1,1,1-trifluoro-2-methyloctan-3-one
• 化学式: C₉H₁₅F₃O
• 分子量: 196.213
• InChiKey: YLGHYYWUYUVVIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-辛烯-3-酮 、 三氟碘甲烷 在 RhCl(PPh₃)3 、 diethylzinc 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以59%的产率得到2-methyl-1,1,1-trifluoro-3-octanone
  参考文献：
  名称：

  铑在α，β-不饱和酮的α-位上催化新的三氟甲基化。

  摘要：

  在存在Et（2）Zn和RhCl（PPh（3））（3）的情况下，用CF（3）I处理α，β-不饱和酮得到了新的α-三氟甲基化产物，收率很高。氢从铑配合物上的乙基转移到烯酮的β位置似乎在该反应中起重要作用。

  DOI：

  10.1021/ol048134v

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Novel Trifluoromethylation at the α-Position of α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Kazuyuki Sato、Masaaki Omote、Akira Ando、Itsumaro Kumadaki

  DOI：10.1021/ol048134v

  日期：2004.11.1

  Treatment of alpha,beta-unsaturated ketones with CF(3)I in the presence of Et(2)Zn and RhCl(PPh(3))(3) gave novel alpha-trifluoromethylation products in good yields. Hydrogen transfer from the ethyl group on the rhodium complex to the beta-position of the enone seems to play an important role in this reaction.

  在存在Et（2）Zn和RhCl（PPh（3））（3）的情况下，用CF（3）I处理α，β-不饱和酮得到了新的α-三氟甲基化产物，收率很高。氢从铑配合物上的乙基转移到烯酮的β位置似乎在该反应中起重要作用。
• TRIFLUOROMETHYLATION AT THE a-POSITION OF b,b-UNSATURATED KETONES: 4-PHENYL-3-(TRIFLUOROMETHYL)BUTAN-2-ONE
  作者：Sato, Kazuyuki、Omote, Masaaki、Ando, Akira、Kumadaki, Itsumaro、Denmark, Scott E.、Chung, Won-jin

  DOI：10.15227/orgsyn.083.0177

  日期：——