1-(4'-isopropylphenyl)-4,4,4-trifluoro-1-butanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4'-isopropylphenyl)-4,4,4-trifluoro-1-butanone
• 英文别名: 1-(4'-isopropylphenyl)-4,4,4-trifluorobutan-1-one；4,4,4-Trifluoro-1-(4-propan-2-ylphenyl)butan-1-one
• 化学式: C₁₃H₁₅F₃O
• 分子量: 244.257
• InChiKey: LKWATEGJUHYQPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-(4-isopropylphenyl)-1,1,1-trifluorobut-2-en-2-yl trifluoromethanesulfonate 在 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以84%的产率得到1-(4'-isopropylphenyl)-4,4,4-trifluoro-1-butanone
  参考文献：
  名称：

  碱促进的四芳基-1,1,1,1-三氟丁-2-2--2-基三氟甲磺酸盐的双键迁移/加氢/异构化：β-三氟甲基酮的无金属方法

  摘要：

  已开发出1-芳基-4,4,4-三氟甲基丁酮的无金属合成方法。在DBU的推动下，三氟甲磺酸4-芳基-1,1,1,1-三氟丁-2-2--2-基三氟甲烷磺酸盐以中等至优异的收率平稳转化为1-芳基-4,4,4-四氟甲基丁酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801025

文献信息

• Synthesis of β-Trifluoromethylated Ketones from Propargylic Alcohols by Visible Light Photoredox Catalysis
  作者：Sehyun Park、Jung Min Joo、Eun Jin Cho

  DOI：10.1002/ejoc.201500031

  日期：2015.7

  A practical method to access β-trifluoromethyl ketones from readily available propargylic alcohols by visible light photocatalysis has been developed. Trifluoromethylation of propargylic alcohols with CF3I in the presence of Ru(bpy)3Cl2 as the photocatalyst followed by double-bond migration/keto-enol tautomerization provides β-trifluoromethyl ketones as the final product.

  远程位置的区域选择性三氟甲基化代表了生物活性分子和功能材料开发的重要挑战。已经开发出一种通过可见光光催化从容易获得的炔丙醇中获取 β-三氟甲基酮的实用方法。在作为光催化剂的 Ru(bpy)3Cl2 存在下，用 CF3I 对炔丙醇进行三氟甲基化，然后进行双键迁移/酮-烯醇互变异构，得到 β-三氟甲基酮作为最终产物。