(2R*,3S*)-2-allyloxy-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2R*,3S*)-2-allyloxy-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-3-ol
• 英文别名: (2S,3R)-2-prop-2-enoxyoxan-3-ol
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: VSBLGMVQWDCGCK-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R*,3S*)-2-allyloxy-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-3-ol 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 高氯酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2,2-dimethyl-4-(3-hydroxypropyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  对两种对映体的生物催化方法

  摘要：

  用于不对称添加有机金属的手性助剂前体的对映体及其类似物（2 S，3 S）-2-乙氧基-3,4,5,6-四氢-2 H-吡喃-3-醇均是通过生物催化光学拆分制备。在有机溶剂中，脂肪酶催化外消旋体的对映选择性乙酰化效果很好，对映选择性很高。假单胞菌洋葱脂酶对动力学分辨率最有效（E = 11-17）。在优化条件下，产物（2 R，3 S）-2-烯丙氧基-3,4,5,6-四氢-2 H-吡喃-3-醇和（2 S，3 S）-2-乙氧基ee大于97％的类似物以31–45％的产率获得，转化率为52–62％。对映体（2 S，3 R）-2-烯丙氧基化合物通过两种方法固定。在部分对映异构体富集的底物上重复进行脂肪酶催化的乙酰化反应，可得到具有高ee（97％）的乙酸酯。一锅反应中新开发的双分辨程序也很成功。在这种情况下，通过两个步骤的视在E值高达71。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00374-2
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 烯丙醇 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 以81.6%的产率得到(2R*,3S*)-2-allyloxy-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  对两种对映体的生物催化方法

  摘要：

  用于不对称添加有机金属的手性助剂前体的对映体及其类似物（2 S，3 S）-2-乙氧基-3,4,5,6-四氢-2 H-吡喃-3-醇均是通过生物催化光学拆分制备。在有机溶剂中，脂肪酶催化外消旋体的对映选择性乙酰化效果很好，对映选择性很高。假单胞菌洋葱脂酶对动力学分辨率最有效（E = 11-17）。在优化条件下，产物（2 R，3 S）-2-烯丙氧基-3,4,5,6-四氢-2 H-吡喃-3-醇和（2 S，3 S）-2-乙氧基ee大于97％的类似物以31–45％的产率获得，转化率为52–62％。对映体（2 S，3 R）-2-烯丙氧基化合物通过两种方法固定。在部分对映异构体富集的底物上重复进行脂肪酶催化的乙酰化反应，可得到具有高ee（97％）的乙酸酯。一锅反应中新开发的双分辨程序也很成功。在这种情况下，通过两个步骤的视在E值高达71。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00374-2

文献信息

• Biocatalytic approaches to both enantiomers of
  作者：Takeshi Sugai、Hajime Ikeda、Hiromichi Ohta

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00374-2

  日期：1996.6

  analog, (2S,3S)-2-ethoxy-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyral-3-ol were prepared by biocatalytic optical resolutions. Lipase-catalyzed enantioselective acetylation of the racemate in organic solvent worked well with a high enantioselectivity. Pseudomonas cepacia lipase was most effective (E = 11–17) for the kinetic resolution. Under the optimized condition, the products, (2R,3S)-2-allyloxy-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-3-ol

  用于不对称添加有机金属的手性助剂前体的对映体及其类似物（2 S，3 S）-2-乙氧基-3,4,5,6-四氢-2 H-吡喃-3-醇均是通过生物催化光学拆分制备。在有机溶剂中，脂肪酶催化外消旋体的对映选择性乙酰化效果很好，对映选择性很高。假单胞菌洋葱脂酶对动力学分辨率最有效（E = 11-17）。在优化条件下，产物（2 R，3 S）-2-烯丙氧基-3,4,5,6-四氢-2 H-吡喃-3-醇和（2 S，3 S）-2-乙氧基ee大于97％的类似物以31–45％的产率获得，转化率为52–62％。对映体（2 S，3 R）-2-烯丙氧基化合物通过两种方法固定。在部分对映异构体富集的底物上重复进行脂肪酶催化的乙酰化反应，可得到具有高ee（97％）的乙酸酯。一锅反应中新开发的双分辨程序也很成功。在这种情况下，通过两个步骤的视在E值高达71。