3-(4-bromophenyl)-2-formylpyrrole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-(4-bromophenyl)-2-formylpyrrole
• 英文别名: 3-(4-bromophenyl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
• 化学式: C₁₁H₈BrNO
• 分子量: 250.095
• InChiKey: FSAWEQXRMFQWKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-bromophenyl)-2-formylpyrrole 在 盐酸甲胺 、 potassium acetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 反应 5.0h， 生成 6-[3-(4-bromophenyl)pyrrol-2-yl]-4,4-dimethyl-5-nitrohexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  带有纳扎罗夫环化形成环状等价环的细菌绿霉素大环化合物的构建：细菌叶绿素a的类似物。

  摘要：

  细菌叶绿素含有带有环第五环的细菌绿素大环。称为杂环或环E的第五个环带有131-氧代和132-羰基甲氧基取代基。在本文中，描述了获得稳定的合成细菌叶绿素类似物的一般途径。二氢联吡啶-甲醛（AD的一半）与被β-酮酸酯取代的二氢联吡啶（BC的一半）的Knoevenagel缩合（〜40 mM，rt，CH2Cl2，哌啶/ AcOH /分子筛）形成带有两个半团的丙烯酮（水联蛋白）类似物）。随后用酸（Yb（OTf）3，CH3CN，80°C）处理（0.2 mM）会促进双闭环过程：（i）吡咯环A的α位和与之连接的α缩醛单元之间的缩合吡咯啉环B形成细菌绿素大环，（ii）β-（丙烯酰基）-取代的环C的纳扎罗夫环化形成杂环（E）。在37-61％的位置构建了5个在2和3位（β-吡咯位，A环）和132个碳烷氧基（R = Me或Et）带有各种取代基（烷基/烷基，芳基和烷基/酯）的新细菌绿素。氢比林类似物的收率。相应的吡

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02878
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-bromocinnamate 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 3-(4-bromophenyl)-2-formylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  带有纳扎罗夫环化形成环状等价环的细菌绿霉素大环化合物的构建：细菌叶绿素a的类似物。

  摘要：

  细菌叶绿素含有带有环第五环的细菌绿素大环。称为杂环或环E的第五个环带有131-氧代和132-羰基甲氧基取代基。在本文中，描述了获得稳定的合成细菌叶绿素类似物的一般途径。二氢联吡啶-甲醛（AD的一半）与被β-酮酸酯取代的二氢联吡啶（BC的一半）的Knoevenagel缩合（〜40 mM，rt，CH2Cl2，哌啶/ AcOH /分子筛）形成带有两个半团的丙烯酮（水联蛋白）类似物）。随后用酸（Yb（OTf）3，CH3CN，80°C）处理（0.2 mM）会促进双闭环过程：（i）吡咯环A的α位和与之连接的α缩醛单元之间的缩合吡咯啉环B形成细菌绿素大环，（ii）β-（丙烯酰基）-取代的环C的纳扎罗夫环化形成杂环（E）。在37-61％的位置构建了5个在2和3位（β-吡咯位，A环）和132个碳烷氧基（R = Me或Et）带有各种取代基（烷基/烷基，芳基和烷基/酯）的新细菌绿素。氢比林类似物的收率。相应的吡

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02878

文献信息

• [EN] METHODS FOR MAKING BACTERIOCHLORIN MACROCYCLES COMPRISING AN ANNULATED ISOCYCLIC RING AND RELATED COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE FABRICATION DE MACROCYCLES BACTÉRIOCHLORINES COMPRENANT UN NOYAU ISOCYCLIQUE ANNELÉ ET DES COMPOSÉS APPARENTÉS
  申请人：UNIV NORTH CAROLINA STATE

  公开号：WO2018102252A1

  公开（公告）日：2018-06-07

  Described herein are bacteriochlorins comprising an annulated isocyclic ring. Also described are methods and intermediates for the synthesis of bacteriochlorins comprising an annulated isocyclic ring, and methods of using such bacteriochlorins for, among other things, diagnostic and therapeutic purposes such as, e.g., luminescent compounds in flow cytometry, and/or as active agents in photodynamic therapy (PDT).

  本文描述了包含环接合异环戊二烯环的细菌叶绿素。还描述了合成包含环接合异环戊二烯环的细菌叶绿素的方法和中间体，以及利用这种细菌叶绿素进行诊断和治疗等用途的方法，例如，在流式细胞术中用作发光化合物，和/或作为光动力疗法（PDT）中的活性剂。
• Construction of the Bacteriochlorin Macrocycle with Concomitant Nazarov Cyclization To Form the Annulated Isocyclic Ring: Analogues of Bacteriochlorophyll <i>a</i>
  作者：Shaofei Zhang、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02878

  日期：2017.3.3

  propenone bearing the two halves (a hydrobilin analogue). Subsequent treatment (0.2 mM) with acid (Yb(OTf)3, CH3CN, 80 °C) promotes a double ring-closure process: (i) condensation between the α-position of pyrrole ring A and the α-acetal unit attached to pyrroline ring B forms the bacteriochlorin macrocycle, and (ii) Nazarov cyclization of the β-(propenoyl)-substituted ring C forms the isocyclic ring (E)

  细菌叶绿素含有带有环第五环的细菌绿素大环。称为杂环或环E的第五个环带有131-氧代和132-羰基甲氧基取代基。在本文中，描述了获得稳定的合成细菌叶绿素类似物的一般途径。二氢联吡啶-甲醛（AD的一半）与被β-酮酸酯取代的二氢联吡啶（BC的一半）的Knoevenagel缩合（〜40 mM，rt，CH2Cl2，哌啶/ AcOH /分子筛）形成带有两个半团的丙烯酮（水联蛋白）类似物）。随后用酸（Yb（OTf）3，CH3CN，80°C）处理（0.2 mM）会促进双闭环过程：（i）吡咯环A的α位和与之连接的α缩醛单元之间的缩合吡咯啉环B形成细菌绿素大环，（ii）β-（丙烯酰基）-取代的环C的纳扎罗夫环化形成杂环（E）。在37-61％的位置构建了5个在2和3位（β-吡咯位，A环）和132个碳烷氧基（R = Me或Et）带有各种取代基（烷基/烷基，芳基和烷基/酯）的新细菌绿素。氢比林类似物的收率。相应的吡