(E)-2-(1,3-diphenylallyl)-5-methylfuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-2-(1,3-diphenylallyl)-5-methylfuran
• 英文别名: 2-[(E)-1,3-diphenylprop-2-enyl]-5-methylfuran
• 化学式: C₂₀H₁₈O
• 分子量: 274.362
• InChiKey: SDUODCMUCNXPCQ-BUHFOSPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反-1,3-二苯基-2-丙稀-1-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 palladium dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-2-(1,3-diphenylallyl)-5-methylfuran
  参考文献：
  名称：

  PdCl2-catalyzed efficient allylation and benzylation of heteroarenes under ligand, base/acid, and additive-free conditions

  摘要：

  我们提出了一种PdCl2催化的方案，可以在无碱/酸、添加剂和配体的条件下，对多种富含N、O和S的杂环进行高效的烯丙基化和苄基化。该方法是少数几个能够实现简单、普遍适用、清洁和原子高效的杂环功能化的例子之一。

  DOI：

  10.1039/c1cc10953g

文献信息

• Mild and Efficient Iodine-Catalyzed Direct Substitution of Hydroxy Group of Alcohols with C- and N-Nucleophiles
  作者：Zhe Liu、Dong Wang、Yongjun Chen

  DOI：10.2174/157017811794557787

  日期：2011.1.1

  A mild and efficient iodine-catalyzed direct substitution of hydroxy group of allylic, progargylic and other alcohols with various C- and N-nucleophiles was described in this contribution. C-C and C-N bond formations could be readily achieved by non-metallic and green catalysis for various compounds. This facilitates access to possible transformations of a broad scope of substrates into bioactive and

  在该贡献中描述了温和且有效的碘催化的烯丙基，脯氨酰和其他醇的羟基被各种C-和N-亲核试剂直接取代。通过对各种化合物进行非金属和绿色催化，很容易实现CC和CN键的形成。这有利于获得将广泛范围的底物转化为生物活性和药学上重要的组成部分的可能性。
• A simple and efficient method for the allylation of heteroarenes catalyzed by PdCl2
  作者：Feng-Quan Yuan、Feng-Yi Sun、Fu-She Han

  DOI：10.1016/j.tet.2012.06.038

  日期：2012.8

  produced was non-toxic acetic acid. Thus, the method presented in this work provides a general, clean, and operationally simple approach for the functionalization of heteroarenes. Finally, a preliminary mechanistic study suggested that the Pd(II) may be reduced in situ by the heteroarenes to Pd(0), which serves as the active metal center to catalyze the following allylations of heteroarenes via a Tsuji–Trost

  提出了杂芳烃的PdCl 2催化的烯丙基化。在仅2 mol％PdCl 2的存在下，无需使用碱/酸，添加剂和外部支持配体，即可将各种杂芳烃（包括O-，N-和S-基杂芳烃）与多种烯丙基乙酸酯有效地烯丙基化。另外，仅在CH 2 Cl 2中搅拌两种反应物和催化剂，即可在温和且简单的条件下进行反应。在60°C下。此外，产生的副产物是无毒的乙酸。因此，这项工作中提出的方法为杂芳烃的功能化提供了一种通用，清洁和操作简单的方法。最后，一项初步的机理研究表明，杂芳烃可将Pd（II）原位还原为Pd（0），Pd（0）可作为活性金属中心，通过Tsuji-Trost途径催化以下杂芳烃的烯丙基化。
• Synthesis and investigation of catalytic affinities of water-soluble amphiphilic calix[n]arene surfactants in the coupling reaction of some heteroaromatic compounds
  作者：Serkan Sayin、Mustafa Yilmaz

  DOI：10.1016/j.tet.2016.08.066

  日期：2016.10

  their surfactant abilities, and the effects of water amount used and reaction durations on the catalytic activities of these amphiphilic calix[n]arene derivatives were also investigated. Observations indicated that these amphiphilic calix[n]arene catalysts exhibited high catalytic activities in the coupling reactions of 2-methylfuran and N-methylindole with some alcohols in water.

  通过引入磺酸基，成功合成了六种具有两亲性的杯芳烃[ n ]芳烃基布朗斯台德酸型催化剂。使用FTIR，1 H NMR，13 C NMR，APT-NMR和元素分析技术对它们的结构进行表征。此外，在2-甲基呋喃和/或N-甲基吲哚与某些仲醇在水性介质中的偶联反应中评估了它们的催化能力。还研究了它们的表面活性剂能力，水用量和反应时间对这些两亲杯芳烃[ n ]芳烃衍生物的催化活性的影响。观察表明，这些两亲杯[在2-甲基呋喃和N-甲基吲哚与某些醇在水中的偶联反应中，n ]芳烃催化剂表现出高催化活性。
• Exploring the Labile Nature of 2,4,6-Trimethoxyphenyl Moiety in Allylic Systems under Acidic Conditions
  作者：Dipankar Paul、Paresh Nath Chatterjee

  DOI：10.1002/ejoc.202000631

  日期：2020.8.16

  A study aimed to comprehend the labile behavior of electron‐rich aryl groups connected to allylic framework under acidic medium is carried out. Reveresible protonation and deprotonation at the ipso‐carbon was found to be a driving factor in the C–C bond breaking reaction

  旨在了解酸性条件下与烯丙基骨架相连的富电子芳基的不稳定行为的研究。在Reveresible质子化的去质子化和本位碳上被发现是在C-C键断裂反应的驱动因素
• CuBr2-catalyzed alkylation of furans with benzyl alcohols and benzaldehydes. Domino reactions including this alkylation as a key step
  作者：Anton S. Makarov、Anna E. Kekhvaeva、Christopher J.J. Hall、Daniel R. Price、Igor V. Trushkov、Maxim G. Uchuskin

  DOI：10.1016/j.tet.2017.10.054

  日期：2017.12

  CuBr2-catalyzed alkylation of furans with a broad scope of benzyl alcohols and benzaldehydes is reported. Reaction proceeds efficiently under mild reaction conditions requiring no inert atmosphere or other precautions. Moreover, it is shown that CuBr2 catalyzes domino reactions of furans with benzyl alcohols or benzaldehydes bearing a nucleophilic moiety in the ortho-position. These protocols offer a

  据报道，CuBr 2催化的呋喃与范围广泛的苄醇和苯甲醛的烷基化。反应在温和的反应条件下有效进行，不需要惰性气氛或其他预防措施。此外，表明CuBr 2催化呋喃与在邻位带有亲核部分的苯甲醇或苯甲醛的多米诺反应。这些协议为从易于获得的呋喃中密集取代的杂环基序提供了一种实用的方法。