1-cyano-3-(4-fluorophenyl)imidazo[1,5-a]pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-cyano-3-(4-fluorophenyl)imidazo[1,5-a]pyridine
• 英文别名: 3-(4-fluorophenyl)imidazo[1,5-a]pyridine-1-carbonitrile
• 化学式: C₁₄H₈FN₃
• 分子量: 237.236
• InChiKey: PYWIQCHVCRCKLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 硫氰酸铵 、 对氟苄胺 在 五氧化二碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 以96%的产率得到1-cyano-3-(4-fluorophenyl)imidazo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  1-氰基咪唑并[1,5-a]吡啶类化合物及其合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种1‑氰基咪唑并[1,5‑a]吡啶类化合物及其合成方法，该合成方法包括：将吡啶‑2‑甲醛、胺、硫氰酸盐、氧化剂以及溶剂按预设量混合得到反应液，将反应液置于预设温度的油浴中搅拌预设时间，再经分离纯化，得到1‑氰基咪唑并[1,5‑a]吡啶类化合物。1‑氰基咪唑并[1,5‑a]吡啶类化合物结构式为R1为氢、氟、氯、溴、甲氧基或甲基；R2为苯基、4‑氟苯基、4‑(3‑氟甲基)苯基、4‑氰基苯基、呋喃基或2‑氯噻唑‑5基。该合成方法无需过渡金属参与，吡啶‑2‑甲醛、胺、硫氰酸盐可直接氧化环化得到1‑氰基咪唑并[1,5‑a]吡啶类化合物，采用安全的硫氰酸盐作为氰基源，且反应条件温和、原料廉价易得、操作简便，所得产物是重要的医药中间体。

  公开号：

  CN113735849B

文献信息

• 1-氰基咪唑并[1,5-a]吡啶类化合物及其合成方法
  申请人：安徽中医药大学

  公开号：CN113735849B

  公开（公告）日：2022-10-11

  本发明涉及一种1‑氰基咪唑并[1,5‑a]吡啶类化合物及其合成方法，该合成方法包括：将吡啶‑2‑甲醛、胺、硫氰酸盐、氧化剂以及溶剂按预设量混合得到反应液，将反应液置于预设温度的油浴中搅拌预设时间，再经分离纯化，得到1‑氰基咪唑并[1,5‑a]吡啶类化合物。1‑氰基咪唑并[1,5‑a]吡啶类化合物结构式为R1为氢、氟、氯、溴、甲氧基或甲基；R2为苯基、4‑氟苯基、4‑(3‑氟甲基)苯基、4‑氰基苯基、呋喃基或2‑氯噻唑‑5基。该合成方法无需过渡金属参与，吡啶‑2‑甲醛、胺、硫氰酸盐可直接氧化环化得到1‑氰基咪唑并[1,5‑a]吡啶类化合物，采用安全的硫氰酸盐作为氰基源，且反应条件温和、原料廉价易得、操作简便，所得产物是重要的医药中间体。
• 一种氰基取代的咪唑[1,5-a]并吡啶合成新方法
  申请人：北京工业大学

  公开号：CN113603687A

  公开（公告）日：2021-11-05

  一种氰基取代的咪唑[1,5‑a]并吡啶合成新方法，属于化学合成领域。在干燥的反应管中，加入NH4SCN、吡啶‑2‑甲醛和胺，然后再向反应管中加入反应溶剂。将上述反应体系在室温下搅拌5min后，添加I2O5，然后在加热条件下进一步搅拌反应。待反应完成后，将反应混合物冷却至室温，并用饱和Na2S2O3溶液淬灭。本发明是一种操作简单、成本低廉、高效绿色的合成方法。