2-(2-fluorophenyl)indolizine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(2-fluorophenyl)indolizine
• 化学式: C₁₄H₁₀FN
• 分子量: 211.239
• InChiKey: PHEMGCSYSRNTGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烷-1-硫醇 、 2-(2-fluorophenyl)indolizine 在 叔丁基过氧化氢 、 potassium iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到2-(2-fluorophenyl)-1,3-bis(propylthio)indolizine
  参考文献：
  名称：

  无过渡金属的区域选择性交叉偶联：单硫醇或二硫醇化吲哚嗪的受控合成

  摘要：

  首次开发了一种有效的无过渡金属的吲哚嗪与硫醇的区域选择性C–H / S–H交叉偶联，以描述制备吲哚嗪硫醚的可行途径。这一发现为可控合成单硫醇或二硫醇化的吲哚嗪提供了新的方法和更直接的途径，否则文献方法很难获得。该反应表现出良好的官能团耐受性和高效率，并提供了良好至优异收率的产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01168
• 作为产物：
  描述：

  2'-氟苯乙酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 34.17h， 生成 2-(2-fluorophenyl)indolizine
  参考文献：
  名称：

  Oxidation Potential-Guided Electrochemical Radical–Radical Cross-Coupling Approaches to 3-Sulfonylated Imidazopyridines and Indolizines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00873

文献信息

• Mechanochemical Synthesis of 1,2-Diketoindolizine Derivatives from Indolizines and Epoxides Using Piezoelectric Materials
  作者：Yumei Wang、Ziwu Zhang、Lichan Deng、Tianfeng Lao、Zhengquan Su、Yue Yu、Hua Cao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02575

  日期：2021.9.17

  A simple and efficient mechanochemical-induced approach for the synthesis of 1,2-diketoindolizine derivatives has been developed. BaTiO3 was used as the piezoelectric material in this transformation. This method features no usage of solvent, simple experimental operation, scalable potential, and high conversion efficiency, which make it attractive and practical.

  已经开发了一种简单有效的机械化学诱导方法来合成 1,2-二酮吲哚嗪衍生物。BaTiO 3用作该转变中的压电材料。该方法不使用溶剂，实验操作简单，潜力可扩展，转化效率高，具有吸引力和实用性。
• Synthesis of Pyrrolo[2,1,5-<i>cd</i>]indolizine Rings via Visible-Light-Induced Intermolecular [3+2] Cycloaddition of Indolizines and Alkynes
  作者：Yu Zhang、Yue Yu、Bing-bing Liang、Yong-yan Pei、Xiang Liu、Hua-gang Yao、Hua Cao

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01253

  日期：2020.8.21

  smoothly underwent visible-light-induced intermolecular [3+2] annulations with internal alkynes to afford pyrrolo[2,1,5-cd]indolizine in good to excellent yields with high regioselectivity. Through this cascade reaction, a series of fluoroactive fused indolizines with a large π-system were conveniently synthesized. The usage of visible light as energy source with air as a stoichiometric oxidant under

  一系列吲哚并嗪通过内部炔烃顺利地进行了可见光诱导的分子间[3 + 2]环空拆分，从而以良好的产率和良好的区域选择性提供了吡咯并[2,1,5- cd ]吲哚并嗪。通过该级联反应，方便地合成了具有大π系统的一系列含氟稠合吲哚嗪。在简单条件下使用可见光作为能源，以空气作为化学计量的氧化剂，使该过程具有吸引力和实用性。
• Visible-Light-Induced Regioselective Dicarbonylation of Indolizines with Oxoaldehydes via Direct C–H Functionalization
  作者：Lili Teng、Xiang Liu、Pengfeng Guo、Yue Yu、Hua Cao

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01094

  日期：2020.5.15

  A metal-free system for regioselective dehydrogenative cross-couplings between indolizines and oxoaldehydes catalyzed by visible light under mild conditions has been described. As an atom economical and eco-friendly protocol, the reaction proceeds in good yields using inexpensive, readily available visible-light sources and the environmentally friendly oxidant oxygen. Various valuable 1,2-dicarbonyl

  已经描述了在温和条件下可见光催化的吲哚嗪和氧醛之间的区域选择性脱氢交叉偶联的无金属体系。作为一种原子经济且环保的方案，使用廉价，易于获得的可见光源和环境友好的氧化剂氧气，可以高产率进行反应。通过sp2 CH键的直接二羰基化，可以轻松获得与吲哚嗪核心相连的各种有价值的1,2-二羰基衍生物。
• A visible-light-induced intermolecular [3 + 2] alkenylation–cyclization strategy: metal-free construction of pyrrolo[2,1,5-<i>cd</i>]indolizine rings
  作者：Yaofeng Liang、Lili Teng、Yajun Wang、Qiuxing He、Hua Cao

  DOI：10.1039/c9gc01766f

  日期：——

  alkenylation–cyclization process has been developed. This reaction provided an unprecedented metal-free double C(sp2)–H bond oxidation coupling of indolizines with electron-deficient alkenes. Through this cascade reaction, a series of pyrrolo[2,1,5-cd]indolizine derivatives with a large π-system were synthesized. Furthermore, this approach features easily available starting materials, good functional group tolerance

  已经开发了一种简单有效的可见光诱导的分子间[3 + 2]烯基化环化过程。此反应提供了史无前例的吲哚嗪与缺电子烯烃的无金属双C（sp 2）-H键氧化偶联。通过该级联反应，合成了一系列具有大π系统的吡咯并[2,1,5- cd ]吲哚并嗪衍生物。此外，这种方法的特点是容易获得的起始原料，良好的官能团耐受性，逐步经济性，高效和温和的条件。
• Photoinduced successive oxidative ring-opening and borylation of indolizines with NHC–boranes
  作者：Huitao Zheng、Honggang Xiong、Chaobo Su、Hua Cao、Huagang Yao、Xiang Liu

  DOI：10.1039/d1ra08072e

  日期：——

  A facile photoinduced successive oxidative ring-opening and borylation of indolizines with NHC–boranes via a one-pot method has been unveiled. This photo-promoted strategy enables the formation of unsaturated NHC–boryl carboxylates under transition metal-free and radical initiator-free conditions. A wide array of pyridine-containing NHC–boryl carboxylates were directly prepared in moderate to good

  已经揭示了通过一锅法用 NHC-硼烷轻松光诱导中氮茚的连续氧化开环和硼化。这种光促进策略能够在无过渡金属和无自由基引发剂的条件下形成不饱和的 NHC-硼基羧酸盐。以中等至良好的产率直接制备了多种含吡啶的 NHC-硼基羧酸盐。这项工作有助于更好地了解中氮茚和 NHC-硼烷的反应性和光行为。