4-(benzofuran-2-yl)butan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 4-(benzofuran-2-yl)butan-2-one
• 英文别名: 4-(1-benzofuran-2-yl)butan-2-one
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: IWDRKHYEKJWUDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(benzofuran-2-yl)butan-2-one 在 aluminum oxide 、 N-methylpicolinohydrazonamide 、 copper diacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 44.0h， 以45%的产率得到2-乙烯基-1-苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  通过 Cu 介导的无应变酮的脱氢酰化进行烯烃化

  摘要：

  酮脱氢酰化为烯烃是在温和条件下实现的，它表现出独特的反应途径，包括芳构化驱动的 C-C 裂解以去除酰基部分，然后通过 Cu 介导的氧化消除在 α 和 β 碳之间形成烯烃。新采用的N'-甲基吡啶甲酰肼 (MPHA) 试剂是在室温下有效裂解酮 C-C 键的关键。生成具有广泛官能团耐受性的多种烷基和芳基取代的烯烃、二烯和特殊烯烃。还展示了该方法的战略应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c09587
• 作为产物：
  描述：

  Benzofurfuryliden-aceton 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以413 mg的产率得到4-(benzofuran-2-yl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  钴 （I） 催化的区域选择性烯丙基化反应的实验和计算研究

  摘要：

  描述了钴 （I） 催化的叔烯丙基碳酸盐与 1,3-二羰基化合物的区域选择性烯丙基烷基化。烷基化产物产量高，对动力学支链区域异构体具有优异的选择性。通过结合实验和计算研究的机理见解支持 Co（I）/Co（III） 催化循环。

  DOI：

  10.1002/anie.202310129

文献信息

• Addition of heterocycles to electron deficient olefins and alkynes catalyzed by gold(III)
  作者：Zigang Li、Zhangjie Shi、Chuan He

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.03.009

  日期：2005.11

  A gold(III)-catalyzed hydroarylation of different olefins is reported here. AuCl3 works as an excellent catalyst to mediate reactions between various heterocycles and electron deficient olefins and alkynes under mild conditions. This gold(III)-based method tolerates different functional groups such as aldehyde, carboxylic acid, nitrile, and is highly efficient. We have shown that some of these reactions

  此处报道了金（III）催化的不同烯烃的加氢芳基化反应。AuCl 3是出色的催化剂，可在温和条件下介导各种杂环与缺电子的烯烃和炔烃之间的反应。这种基于金（III）的方法可以耐受不同的官能团，例如醛，羧酸，腈，并且效率很高。我们已经表明，其中一些反应在室温下可在数分钟内完成。
• Oxovanadium-catalysed domino reactions of hydroxy enynes for the construction of Cashmeran-like odorants
  作者：Jie Liu、Lijun Zhou、Yue Zou、Quanrui Wang、Andreas Goeke

  DOI：10.1039/d0ob01731k

  日期：——

  of hydroxy enynes for the synthesis of bicyclo[4.3.0]non-1(9)-en-2-ones is disclosed, which can be rationalised through a cascade reaction of a dissociative Meyer–Schuster rearrangement to allenyl vanadates, followed by a thermal intramolecular Diels–Alder (IMDA) reaction and hydrolytic regeneration of the catalyst.

  公开了一种原子经济的氧钒酸盐催化的羟基烯环异构化，用于合成双环[4.3.0] non-1(9)-en-2-ones，这可以通过解离的 Meyer-Schuster 的级联反应来合理化重排为钒酸烯基酯，然后进行热分子内 Diels-Alder (IMDA) 反应和催化剂的水解再生。
• A Simple Synthesis of Densely Substituted Benzofurans by Domino Reaction of 2-Hydroxybenzyl Alcohols with 2-Substituted Furans
  作者：Anton S. Makarov、Anna E. Kekhvaeva、Petrakis N. Chalikidi、Vladimir T. Abaev、Igor V. Trushkov、Maxim G. Uchuskin

  DOI：10.1055/s-0039-1690000

  日期：2019.10

  Brönsted acid-catalyzed cascade synthesis of densely substituted benzofurans from easily available salicyl alcohols and biomass-derived furans has been developed. The disclosed sequence includes the intermediate formation of 2-(2-hydroxybenzyl)furans that quickly rearrange into functionalized benzofurans. The established protocol was applied for the total synthesis of sugikurojinol B. The Brönsted

  抽象的 已经开发了布朗斯台德酸催化的级联反应，该反应由易于获得的水杨醇和生物质衍生的呋喃进行稠合取代的苯并呋喃的级联反应。公开的序列包括2-（2-羟基苄基）呋喃的中间体形成，其快速重排为官能化的苯并呋喃。已建立的方案适用于sugikurojinol B的全合成。 已经开发了布朗斯台德酸催化的级联反应，该反应由易于获得的水杨醇和生物质衍生的呋喃进行稠合取代的苯并呋喃的级联反应。公开的序列包括2-（2-羟基苄基）呋喃的中间体形成，其快速重排为官能化的苯并呋喃。已建立的方案适用于sugikurojinol B的全合成。
• Poirier, Jean-Marie; Dujardin, Gilles, Heterocycles, 1987, vol. 25, p. 399 - 407
  作者：Poirier, Jean-Marie、Dujardin, Gilles

  DOI：——

  日期：——
• POIRIER J. -M.; DUJIARDIN G., HETEROCYCLES, 25,(1987) NPEC. ISSUE, 399-407
  作者：POIRIER J. -M.、 DUJIARDIN G.

  DOI：——

  日期：——