<(5-methyl)-2-furyl>-1-cyclohexanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: <(5-methyl)-2-furyl>-1-cyclohexanol
• 英文别名: 1-(5-methylfuran-2-yl)cyclohexan-1-ol
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: GWKIYJQUWUGMHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <(5-methyl)-2-furyl>-1-cyclohexanol 在 sodium azide 、 硫酸 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 0.67h， 以1.17 g的产率得到2-(1-azidocyclohexyl)-5-methylfuran
  参考文献：
  名称：

  使用绿色氧化剂 H2O2 进行锰催化的 Achmatowicz 重排

  摘要：

  在生物质衍生的呋喃转化的背景下，氧化反应得到了广泛的研究。然而，与利用化学计量氧化剂（如m- CPBA 和 NBS）的大量文献相比，氧化呋喃循环的催化方法仍然很少被研究。鉴于此，我们报告了一种低负载量的锰催化氧化呋喃的方法，在具有广泛官能团兼容性的温和条件下，在作为环境友好氧化剂的过氧化氢存在下实现 Achmatowicz 重排。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00858
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基呋喃 、 环己酮 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到<(5-methyl)-2-furyl>-1-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  第一酶achmatowicz反应：的6-羟基的选择性漆酶催化合成法（2 ħ） -吡喃-3（6 ħ） -酮和（2 ħ） -吡喃-2,5（6 ħ） -二酮†

  摘要：

  使用空气中的氧气作为氧化剂的漆酶催化的（5-烷基呋喃-2-基）甲醇的氧化选择性生成6-羟基-（2 H）-吡喃-3（6 H）-一，收率高达90％。以合适的取代的呋喃-2-基甲醇为底物，该方法允许在一个步骤中高效制备（2 H）-吡喃-2,5（6 H）-二酮。

  DOI：

  10.1039/c3ra44107e

文献信息

• The first enzymatic Achmatowicz reaction: selective laccase-catalyzed synthesis of 6-hydroxy-(2H)-pyran-3(6H)-ones and (2H)-pyran-2,5(6H)-diones
  作者：Chimène Asta、Dietmar Schmidt、Jürgen Conrad、Bernhard Förster-Fromme、Till Tolasch、Uwe Beifuss

  DOI：10.1039/c3ra44107e

  日期：——

  laccase-catalyzed oxidation of (5-alkylfuran-2-yl)carbinols using aerial oxygen as an oxidant selectively affords 6-hydroxy-(2H)-pyran-3(6H)-ones with yields up to 90%. With suitable substituted furan-2-yl carbinols as substrates the procedure allows the efficient preparation of (2H)-pyran-2,5(6H)-diones in a single step.

  使用空气中的氧气作为氧化剂的漆酶催化的（5-烷基呋喃-2-基）甲醇的氧化选择性生成6-羟基-（2 H）-吡喃-3（6 H）-一，收率高达90％。以合适的取代的呋喃-2-基甲醇为底物，该方法允许在一个步骤中高效制备（2 H）-吡喃-2,5（6 H）-二酮。
• The binary reagent PhI(OAc)2-Mg(CIO4)2:a SET induced ring enlargement of furan derivatives into pyranones
  作者：Antonella De Mico、Roberto Margarita、Giovanni Piancatelli

  DOI：10.1016/0040-4039(95)91393-k

  日期：1995.5

  The binary reagent PhI(OAc)2-Mg(CIO4)2 is very efficient for a high conversion of (2-furyl)-1-alcohols into pyranones. The reaction mechanism can be explained in terms of a SET process, with the generation of a cation radical as key intermediate.

  二元试剂PhI（OAc）2 -Mg（CIO 4）2对于将（2-呋喃基）-1-醇高度转化为吡喃酮非常有效。反应机理可以用SET过程来解释，其中阳离子自由基的产生是关键的中间体。
• Electrophilic assistance for cross-coupling reactions: A simple sythesis of mixed allylic ethers
  作者：Antonella De Mico、Roberto Margarita、Giovanni Piancatelli

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00332-7

  日期：1995.4

  Magnesium perchlorate, acting as a mild Lewis acid, is an efficient reagent for the synthesis of unsymmetrical ethers from allylic alcohols.

  高氯酸镁作为一种温和的路易斯酸，是从烯丙基醇合成不对称醚的有效试剂。
• Synthesis of renewable diesel and jet fuel range alkanes using 2-methylfuran and cyclohexanone
  作者：Shaoying Sun、Xing Zhang、Yanqing Li、Xianzhao Shao、Jianwei Ji、Junhai Liu、Wei Wang、Zhizhou Li、Xiaohui Ji

  DOI：10.1039/d2ra01987f

  日期：——

  New solid acid catalysts were prepared by bisphenol A, paraformaldehyde, and applied to HAA of 2-methylfuran (2-MF) and cyclohexanone. Hydrodeoxygenation (HDO) of HAA products of 2-MF and cyclopentanone were processed on Ni/SiO₂ catalyst.

  用双酚 A 和多聚甲醛制备了新型固体酸催化剂，并将其应用于 2-甲基呋喃（2-MF）和环己酮的 HAA。在 Ni/SiO2 催化剂上对 2-MF 和环己酮的 HAA 产物进行了氢脱氧（HDO）处理。
• Mico, Antonella de; Margarita, Roberto; Piancatelli, Giovanni, Gazzetta Chimica Italiana, 1995, vol. 125, # 7, p. 325 - 326
  作者：Mico, Antonella de、Margarita, Roberto、Piancatelli, Giovanni

  DOI：——

  日期：——