5-(6-chloro-2-(4-fluorophenyl)-3-(methylcarbamoyl)furo[2,3-b]pyridin-5-yl)-2-fluorobenzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-(6-chloro-2-(4-fluorophenyl)-3-(methylcarbamoyl)furo[2,3-b]pyridin-5-yl)-2-fluorobenzoic acid
• 英文别名: 5-(6-Chloro-2-(4-fluorophenyl)-3-(methylcarbamoyl)furo[2,3-b]pyridin-5-yl)-2-fluorobenzoic acid；5-[6-chloro-2-(4-fluorophenyl)-3-(methylcarbamoyl)furo[2,3-b]pyridin-5-yl]-2-fluorobenzoic acid
• 化学式: C₂₂H₁₃ClF₂N₂O₄
• 分子量: 442.806
• InChiKey: MUXWEJBZHLEWOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(6-chloro-2-(4-fluorophenyl)-3-(methylcarbamoyl)furo[2,3-b]pyridin-5-yl)-2-fluorobenzoic acid 在 Brettphos palladacycle 、 sodium tert-pentoxide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5-(3-((2-(1,2,4-oxadiazol-3-yl)propan-2-yl)carbamoyl)-4-fluorophenyl)-2-(4-fluorophenyl)-N-methyl-6-((2,2,2-trifluoroethyl)amino)furo[2,3-b]pyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  US2014/275154

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-6-氯吡啶-2-醇 在 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 copper(II) choride dihydrate 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 110.0 ℃ 、2.41 MPa 条件下， 反应 121.0h， 生成 5-(6-chloro-2-(4-fluorophenyl)-3-(methylcarbamoyl)furo[2,3-b]pyridin-5-yl)-2-fluorobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUSED FURANS FOR THE TREATMENT OF HEPATITIS C
  [FR] FURANES FUSIONNÉS POUR LE TRAITEMENT DE L'HÉPATITE C

  摘要：

  本公开提供了公式I或II的化合物，包括它们的盐，以及使用这些化合物的组合物和方法。这些化合物对丙型肝炎病毒（HCV）具有活性，可能对治疗HCV感染者有益。

  公开号：

  WO2014159559A1
• 作为试剂：
  描述：

  5-bromo-6-chloro-2-(4-fluorophenyl)-N-methylfuro[2,3-b]pyridine-3-carboxamide 、 3-羧基-4-氟苯硼酸 、 Dicaesio carbonate 在 四(三苯基膦)钯 氮 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙酸乙酯 、 盐酸 、 Sodium sulfate-III 、 二氯甲烷 、 5-(6-chloro-2-(4-fluorophenyl)-3-(methylcarbamoyl)furo[2,3-b]pyridin-5-yl)-2-fluorobenzoic acid 作用下， 反应 16.0h， 以to give the expected product 5-(6-chloro-2-(4-fluorophenyl)-3-(methylcarbamoyl)furo[2,3-b]pyridin-5-yl)-2-fluorobenzoic acid (2.4 g, 5.4 mmol, 69% yield) consistent by LCMS and NMR的产率得到5-(6-chloro-2-(4-fluorophenyl)-3-(methylcarbamoyl)furo[2,3-b]pyridin-5-yl)-2-fluorobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  US20140275154A1

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Improving Metabolic Stability with Deuterium: The Discovery of BMT-052, a Pan-genotypic HCV NS5B Polymerase Inhibitor
  作者：Kyle Parcella、Kyle Eastman、Kap-Sun Yeung、Katharine A. Grant-Young、Juliang Zhu、Tao Wang、Zhongxing Zhang、Zhiwei Yin、Dawn Parker、Kathy Mosure、Hua Fang、Ying-Kai Wang、Julie Lemm、Xiaoliang Zhuo、Umesh Hanumegowda、Mengping Liu、Karen Rigat、Maria Donoso、Maria Tuttle、Tatyana Zvyaga、Zuzana Haarhoff、Nicholas A. Meanwell、Matthew G. Soars、Susan B. Roberts、John F. Kadow

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.7b00211

  日期：2017.7.13

  Iterative structure–activity analyses in a class of highly functionalized furo[2,3-b]pyridines led to the identification of the second generation pan-genotypic hepatitis C virus NS5B polymerase primer grip inhibitor BMT-052 (14), a potential clinical candidate. The key challenge of poor metabolic stability was overcome by strategic incorporation of deuterium at potential metabolic soft spots. The preclinical

  对一类高度功能化的呋喃[2,3- b ]吡啶类化合物进行的迭代结构-活性分析导致鉴定出第二代泛基因型丙型肝炎病毒NS5B聚合酶引物抓地力抑制剂BMT-052（14） 。通过在潜在的代谢软斑处战略性地掺入氘，克服了不良的代谢稳定性的关键挑战。描述了BMT-052（14）的临床前概况和状态。
• Compounds for the treatment of hepatitis C
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US08962651B2

  公开（公告）日：2015-02-24

  The disclosure provides compounds of formula I, including their salts, as well as compositions and methods of using the compounds. The compounds have activity against hepatitis C virus (HCV) and may be useful in treating those infected with HCV.

  本公开提供I式化合物，包括其盐，以及使用该化合物的组合物和方法。该化合物对丙型肝炎病毒（HCV）具有活性，并可用于治疗HCV感染者。
• FUSED FURANS FOR THE TREATMENT OF HEPATITIS C
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20160024103A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  The disclosure provides compounds of formula I or II, including their salts, as well as compositions and methods of using the compounds. The compounds have activity against hepatitis C virus (HCV) and may be useful in treating those infected with HCV.

  本披露提供了I或II式化合物，包括它们的盐，以及使用该化合物的组合物和方法。这些化合物对丙型肝炎病毒（HCV）具有活性，并可能有助于治疗HCV感染者。
• NOVEL COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF HEPATITIS C
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP2970322A1

  公开（公告）日：2016-01-20
• US8962651B2
  申请人：——

  公开号：US8962651B2

  公开（公告）日：2015-02-24