9-diethylamino-6,7-dimethoxy-9H-pyrrolo[1,2-a]indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-diethylamino-6,7-dimethoxy-9H-pyrrolo[1,2-a]indole
• 英文别名: N,N-diethyl-6,7-dimethoxy-4H-pyrrolo[1,2-a]indol-4-amine
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₂
• 分子量: 286.374
• InChiKey: YWSBYUGNWNBGFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  26.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,5-dimethoxy-2-(pyrrol-1-yl)benzyl alcohol 在 三甲基氯硅烷 、 Celite 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 9-diethylamino-6,7-dimethoxy-9H-pyrrolo[1,2-a]indole
  参考文献：
  名称：

  在NaI / TMSCl / Et 3 N存在下，通过由2-（吡咯-1-基）苯甲醛和仲胺盐酸盐生成的亚胺盐轻松合成9-二烷基氨基-9 H-吡咯并[1,2- a ]吲哚

  摘要：

  NaI / TMSCl / Et 3 N介导的2-（吡咯-1-基）苯甲醛与仲胺盐酸盐之间的缩合反应，然后通过吡咯环的2位分子内捕获所得的亚胺碳，得到相应的9-二烷基氨基- 9 H-吡咯并[1,2- a ]吲哚通常以良好的产率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.078

文献信息

• A facile synthesis of 9-dialkylamino-9H-pyrrolo[1,2-a]indoles via iminium salts generated from 2-(pyrrol-1-yl)benzaldehydes and secondary amine hydrochlorides in the presence of NaI/TMSCl/Et3N
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Atsushi Takanohashi、Kenichi Hashimoto、Osamu Morikawa、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1016/j.tet.2005.11.078

  日期：2006.3

  The NaI/TMSCl/Et3N-mediated condensation between 2-(pyrrol-1-yl)benzaldehydes and secondary amine hydrochlorides followed by intramolecular trapping of the resulting iminium carbon by the 2-position of the pyrrole ring afforded corresponding 9-dialkylamino-9H-pyrrolo[1,2-a]indoles generally in good yields.

  NaI / TMSCl / Et 3 N介导的2-（吡咯-1-基）苯甲醛与仲胺盐酸盐之间的缩合反应，然后通过吡咯环的2位分子内捕获所得的亚胺碳，得到相应的9-二烷基氨基- 9 H-吡咯并[1,2- a ]吲哚通常以良好的产率。