1-(5-methylfuran-2-yl)-3-phenylpropan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(5-methylfuran-2-yl)-3-phenylpropan-1-ol
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: RUUPTWWJWKGQGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-methylfuran-2-yl)-3-phenylpropan-1-ol 在 sodium azide 、 硫酸 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 0.67h， 以72%的产率得到2-(1-azido-3-phenylpropyl)-5-methylfuran
  参考文献：
  名称：

  使用绿色氧化剂 H2O2 进行锰催化的 Achmatowicz 重排

  摘要：

  在生物质衍生的呋喃转化的背景下，氧化反应得到了广泛的研究。然而，与利用化学计量氧化剂（如m- CPBA 和 NBS）的大量文献相比，氧化呋喃循环的催化方法仍然很少被研究。鉴于此，我们报告了一种低负载量的锰催化氧化呋喃的方法，在具有广泛官能团兼容性的温和条件下，在作为环境友好氧化剂的过氧化氢存在下实现 Achmatowicz 重排。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00858
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基呋喃 、 苯丙醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以68%的产率得到1-(5-methylfuran-2-yl)-3-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用绿色氧化剂 H2O2 进行锰催化的 Achmatowicz 重排

  摘要：

  在生物质衍生的呋喃转化的背景下，氧化反应得到了广泛的研究。然而，与利用化学计量氧化剂（如m- CPBA 和 NBS）的大量文献相比，氧化呋喃循环的催化方法仍然很少被研究。鉴于此，我们报告了一种低负载量的锰催化氧化呋喃的方法，在具有广泛官能团兼容性的温和条件下，在作为环境友好氧化剂的过氧化氢存在下实现 Achmatowicz 重排。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00858

文献信息

• Pseudocine substitution via internal delivery. Formal cyclopentadienone-ketone Michael adducts from 4-hydroxycyclopentenones
  作者：F. G. West、Gamini U. Gunawardena

  DOI：10.1021/jo00071a008

  日期：1993.9

  4-Hydroxycyclopentenones can be converted to 4-(2'-oxoalkyl)cyclopentenones in one pot upon treatment with diketene and DBU via intramolecular Michael addition of the intermediate beta-keto esters.