邻甲氧基羰基苄磺酰氯 | 103342-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 邻甲氧基羰基苄磺酰氯
• 中文别名: 2-((氯磺酰基)甲基)苯甲酸甲酯
• 英文名称: 2-carbomethoxybenzylsulfonyl chloride
• 英文别名: methyl 2-[(chlorosulfonyl)methyl]benzoate；methyl o-formate benzyl sulfonyl chloride；2-(Chlorosulfonylmethyl)benzoic acid methyl ester；2-methoxycarbonyl-benzylsulphonyl chloride；o-(carbomethoxy)phenylmethanesulfonyl Chloride；(2-methoxycarbonylbenzyl)sulfonyl chloride；methyl 2-(chlorosulfonylmethyl)benzoate
• CAS: 103342-27-4
• 化学式: C₉H₉ClO₄S
• mdl: MFCD10566386
• 分子量: 248.687
• InChiKey: DZNIVKJHYLMSST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.412±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

化学性质：本品为白色固体，在空气中易吸潮，熔点为82～96℃。它不溶于水，但可溶于甲苯。

用途：邻甲氧基羰基苄磺酰氯是除草剂苄嘧磺隆的重要中间体。

生产方法：首先在反应釜中加入无水乙醇、邻氯甲基苯甲酸甲酯和硫脲，加热至乙醇回流温度并反应1小时。随后趁热将物料转移至结晶釜，得到邻甲氧基羰基苄基异硫脲盐结晶，过滤后进行干燥处理。

接下来，在反应釜中加入上述已制得的邻甲氧基羰基苄基异硫脲盐和水，并冷却至15℃，通入氯气约3小时。取样分析合格后停止通氯气体，再继续搅拌1小时。最后，物料经过离心、水洗处理后干燥，即得到成品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻甲氧基羰基苄磺酰氯 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 lithium hydroxide 、 氢气 、 sodium hydride 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 25.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 生成
  参考文献：
  名称：

  醇催化新型高糖精衍生物的开环：合成有效的，选择性的P3-内酰胺凝血酶抑制剂，其中含有P4-O-烷氧基羰基苄基磺酰胺残基。

  摘要：

  制备了一系列具有P4-邻烷氧基羰基苄基磺酰胺残基的内酰胺衍生物1b-g，以及潜在的P4-糖精蛋白前体候选药物1h，以探测凝血酶S3的特异性口袋。新型高糖精中间体7的合成和醇盐催化的开环，然后进行后续的精制，产生了目标1b-h，它们是有效的选择性凝血酶抑制剂。将介绍这些靶标的设计，合成和生物学活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00667-2
• 作为产物：
  描述：

  2-氯甲基苯甲酸甲酯 在 盐酸 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 水 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 邻甲氧基羰基苄磺酰氯
  参考文献：
  名称：

  苄嘧磺隆及其衍生物作为抗耐药念珠菌新药的构效关系

  摘要：

  随着人类病原体耳念珠菌的出现对人类健康构成威胁，迫切需要找到有效的药物来预防这种耐药人类真菌造成的危害。在此，合成了一系列33种新的苄嘧磺隆(BSM)衍生物，并通过1 H NMR、13 C NMR和HRMS进行了表征。目标化合物中，8a对耳念珠菌乙酰羟酸合酶（Cau AHAS）的K i值最佳，为1.015 μM ，对耳念珠菌临床分离菌株CBS10913的MIC值为6.25 μM 。综合BSM和合成化合物的结构，发现嘧啶环两个间位的甲氧基可能提供理想的抗真菌活性。进行量子计算和分子对接以了解结构-活性关系。因此，本研究为发现具有这种独特作用模式的新型抗生素提供了一些有趣的线索。

  DOI：

  10.1111/cbdd.14364

文献信息

• Discovery and Characterization of XY101, a Potent, Selective, and Orally Bioavailable RORγ Inverse Agonist for Treatment of Castration-Resistant Prostate Cancer
  作者：Yan Zhang、Xishan Wu、Xiaoqian Xue、Chenchang Li、Junjian Wang、Rui Wang、Cheng Zhang、Chao Wang、Yudan Shi、Lingjiao Zou、Qiu Li、Zenghong Huang、Xiaojuan Hao、Kerry Loomes、Donghai Wu、Hong-Wu Chen、Jinxin Xu、Yong Xu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00327

  日期：2019.5.9

  complex with the RORγ ligand binding domain provided a solid structural basis for its antagonistic mechanism. 27 potently inhibited cell growth, colony formation, and the expression of AR, AR-V7, and PSA. 27 also exhibited good metabolic stability and a pharmacokinetic profile with oral bioavailability of 59% and a half-life of 7.3 h. Notably, 27 demonstrated promising therapeutic effects with significant

  我们报告了核受体RORγ反向激动剂作为前列腺癌治疗药物的设计，优化和生物学评估。最有效的化合物27（指定为XY101）在基于细胞的报告基因分析中表现出细胞活性，IC50值为30 nM，对其他核受体亚型具有良好的选择性。27与RORγ配体结合域复合的共晶体结构为其拮抗机制提供了坚实的结构基础。27有效抑制细胞生长，集落形成以及AR，AR-V7和PSA的表达。27还表现出良好的代谢稳定性和药代动力学特征，口服生物利用度为59％，半衰期为7.3小时。尤其，图27显示了在小鼠的前列腺癌异种移植模型中具有显着的肿瘤生长抑制作用的有希望的治疗作用。有效的，选择性的，代谢稳定的和口服可用的RORγ反向激动剂代表了一类新型化合物，可作为对抗前列腺癌的潜在疗法。
• Process for preparing o-(carboalkoxy)phenylmethanesulfonyl chloride derivatives
  申请人：Korean Research Institute of Chemical Technology

  公开号：US06222060B1

  公开（公告）日：2001-04-24

  A process for preparing an o-(carboalkoxy)phenylmethanesulfonyl chloride derivative of formula (1), wherein: X is chosen from a hydrogen atom, halogen atoms, C1 to C6 alkyl groups, C1 to C6 haloalkyl groups, C1 to C6 alkoxy groups, C1 to C6 alkoxycarbonyl groups, a nitro group, and a phenyl group; R is chosen from C1 to C6 alkyl groups, C1 to C6 haloalkyl groups, and C3 to C6 cycloalkyl groups; and n is chosen from integers ranging from 1 to 4, is discussed.

  制备公式（1）的o-(羧基烷氧基)苯基甲磺酰氯衍生物的方法，其中：X选择自氢原子、卤素原子、C1至C6烷基、C1至C6卤代烷基、C1至C6烷氧基、C1至C6烷氧羰基、硝基和苯基；R选择自C1至C6烷基、C1至C6卤代烷基和C3至C6环烷基；n选择自1至4的整数。
• Herbicidal 2,6-disubstituted benzylsulfonamides and benzenesulfamates
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US04678500A1

  公开（公告）日：1987-07-07

  This invention relates to novel disubstituted benzylsulfonamides and benzenesulfamates, agriculturally suitable compositions thereof and a method of their use as preemergent or postemergent herbicides or plant growth regulants.

  这项发明涉及新型二取代苯甲磺胺和苯磺酸酯，以及适用于农业的组合物，以及它们作为抑制草本植物的前除草剂或后除草剂或植物生长调节剂的使用方法。
• 邻甲酸甲酯苄基磺酰胺的生产方法
  申请人：淄博腾煜化工工程有限公司

  公开号：CN111606829B

  公开（公告）日：2022-07-08

  本发明属于农药中间体技术领域，具体涉及一种邻甲酸甲酯苄基磺酰胺的生产方法。邻甲基苯甲酸与硫酰氯反应得到邻氯甲基苯甲酸，邻氯甲基苯甲酸与甲醇反应得到邻氯甲基苯甲酸甲酯，邻氯甲基苯甲酸甲酯与硫代硫酸钠反应得到邻甲酸甲酯苄硫醇，邻甲酸甲酯苄硫醇与氯气反应得到邻甲酸甲酯苄基磺酰氯，邻甲酸甲酯苄基磺酰氯与氨气反应得到邻甲酸甲酯苄基磺酰胺。本发明减少了生产过程中多氯代的副反应，提高了收率，降低了焦油的产生量，解决了生产过程中收率低、成本高的问题。
• 邻甲酸甲酯苄磺酰胺的合成方法
  申请人：石家庄圣泰化工有限公司

  公开号：CN113563236A

  公开（公告）日：2021-10-29

  本发明公开了邻甲酸甲酯苄磺酰胺的合成方法，涉及电池电解液添加剂技术领域。邻甲酸甲酯苄磺酰胺的合成方法，是以2‑氯甲基苯甲酸甲酯为原料，经亲核取代反应、氧化氯化反应、氨化反应和脱叔丁基保护，即得所述邻甲酸甲酯苄磺酰胺。本发明过使用多个反应釜对邻甲酸甲酯苄磺酰胺进行逐步合成，隔离每个产物之间的直接连接关系，并对每个中间产物进行浓缩纯化，避免不同反应之间的溶剂影响产生副产物影响收率，在成品溶液的纯化中采用采用蒸馏水洗涤、乙酸乙酯萃取、无水硫酸镁干燥和重结晶的方法进一步提高其纯度；该合成方法的总收率达59.96％以上，邻甲酸甲酯苄磺酰胺的纯度达99.5％以上。