methyl 2-((acetylthio)methyl)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-((acetylthio)methyl)benzoate
• 英文别名: Methyl 2-(acetylsulfanylmethyl)benzoate
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃S
• 分子量: 224.28
• InChiKey: CQCWVDFJZMUQDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-((acetylthio)methyl)benzoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 丙酮 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以59.8%的产率得到[2-(硫烷基甲基)苯基]甲醇
  参考文献：
  名称：

  替诺福韦的下一代还原敏感性脂质缀合物：抗病毒活性和释放机制。

  摘要：

  与脂质前药缀合后，替诺福韦（TFV）和其他带电核苷类似物的药代动力学特性得到显着改善。我们之前准备了TFV还原敏感性脂质缀合物，与其他脂质缀合物（包括经临床批准的制剂，替诺福韦二吡呋酯富马酸酯（TDF））相比，具有更高的抗病毒活性。为了继续进行这项工作，我们合成了具有降低的细胞毒性的下一代结合物，这些结合物保留了针对HIV-1和HBV的有效抗病毒活性，对于我们最有效的结合物，其治疗指数> 100000。我们还表明，二硫化物还原不负责药裂解除非3-外- TET 可能发生分子内环化，这表明酶促水解主要负责体外前药的活性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01292
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苯甲酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 2-((acetylthio)methyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  醇催化新型高糖精衍生物的开环：合成有效的，选择性的P3-内酰胺凝血酶抑制剂，其中含有P4-O-烷氧基羰基苄基磺酰胺残基。

  摘要：

  制备了一系列具有P4-邻烷氧基羰基苄基磺酰胺残基的内酰胺衍生物1b-g，以及潜在的P4-糖精蛋白前体候选药物1h，以探测凝血酶S3的特异性口袋。新型高糖精中间体7的合成和醇盐催化的开环，然后进行后续的精制，产生了目标1b-h，它们是有效的选择性凝血酶抑制剂。将介绍这些靶标的设计，合成和生物学活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00667-2

文献信息

• Hydroxamic and carboxylic acid derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030022893A1

  公开（公告）日：2003-01-30

  The subject invention concerns methods and compounds that have utility in the treatment of a condition associated with matrix metalloproteinase, ADAM or ADAM-TS enzymes, a condition that is mediated by TNF &agr; or a condition involving a membrane-shedding event that is mediated by a metalloproteinase. Compounds of the invention are of formula I (B) 2 N—X—(CH 2 ) m -W-(CR 1 R 2 ) n —COY  (I) wherein n=0 or 1; m=0 or 1; X is S(O) 1-2 ; Y is OH or NHOH; W is aryl or heteroaryl; and the other groups are as defined herein.

  本发明涉及用于治疗与基质金属蛋白酶、ADAM或ADAM-TS酶相关的疾病、由TNFα介导的疾病或由金属蛋白酶介导的膜剥离事件相关的疾病的方法和化合物。本发明的化合物的化学式为I（B）2N—X—（CH2）m-W-（CR1R2）n—COY（I），其中n=0或1；m=0或1；X为S（O）1-2；Y为OH或NHOH；W为芳基或杂环芳基；其他基团如本文所定义。
• N-SUBSTITUTED GLYCINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF FACTOR Xa
  申请人：CORVAS INTERNATIONAL, INC.

  公开号：EP0801654A1

  公开（公告）日：1997-10-22
• HYDROXAMIC AND CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES
  申请人：Darwin Discovery Limited

  公开号：EP1163213A1

  公开（公告）日：2001-12-19
• US6465468B1
  申请人：——

  公开号：US6465468B1

  公开（公告）日：2002-10-15
• [EN] N-SUBSTITUTED GLYCINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF FACTOR Xa<br/>[FR] DERIVES N-SUBSTITUES DE LA GLYCINE COMME INHIBITEURS DU FACTEUR Xa
  申请人：CORVAS INTERNATIONAL, INC.

  公开号：WO1996019493A1

  公开（公告）日：1996-06-27

  (EN) The present invention discloses peptide aldehydes which are potent inhibitors of factor Xa, their pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutically acceptable compositions thereof, and methods of using them as therapeutic agents for disease states in mammals characterized by abnormal thrombosis.(FR) La présente invention concerne des aldéhydes peptidiques qui sont de puissants inhibiteurs du facteur Xa, leurs sels acceptables sur le plan pharmaceutique, des compositions de ceux-ci acceptables sur le plan pharmaceutique et des procédés pour les utiliser comme agents thérapeutiques chez des mammifères présentant des thromboses anormales.