4-(1-(1H-indol-3-yl)butyl)-N,N-dimethylaniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(1-(1H-indol-3-yl)butyl)-N,N-dimethylaniline
• 英文别名: 4-[1-(1H-indol-3-yl)butyl]-N,N-dimethylaniline
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂
• 分子量: 292.424
• InChiKey: PHEXNGQWACRNKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  19
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 正丁醛 、 N,N-二甲基苯胺 在 iron(III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以58%的产率得到4-(1-(1H-indol-3-yl)butyl)-N,N-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  FeCl 3作为路易斯酸催化吲哚，醛和叔芳族胺的一锅三组分氮杂-Friedel-Crafts反应

  摘要：

  通过路易斯酸催化一锅合成吲哚，醛和叔芳族胺的三组分氮杂-弗里德尔-克来夫特反应，通过FeCl 3提出了一种新的3-二芳基甲基吲哚合成策略。通过使用较便宜，易于获得且对环境无害的铁催化剂，该反应在温和的反应条件下以高收率产生了相应的3-二芳基甲基吲哚。重要的是要注意，此反应的关键特征是操作简便。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.050

文献信息

• Brønsted Acidic Ionic Liquid Catalyzed Three-Component Friedel–Crafts Reaction for the Synthesis of Unsymmetrical Triarylmethanes
  作者：Uthaiwan Sirion、Suttida Rinkam、Warapong Senapak、Sarayut Watchasit、Rungnapha Saeeng

  DOI：10.1055/a-1809-7768

  日期：2022.9

  A convenient and practical method for the synthesis of unsymmetrical triarylmethanes was demonstrated through a one-pot three-component double Friedel–Crafts reaction of various aliphatic, aromatic, or heteroaromatic aldehydes with N,N-dialkylanilines and indoles by using a Brønsted acidic ionic liquid as the catalyst. This method was successfully applied under metal- and solvent-free conditions at

  通过使用布朗斯台德酸性离子液体，各种脂肪族、芳香族或杂芳香族醛与N , N - 二烷基苯胺和吲哚的一锅三组分双傅克反应，证明了一种方便实用的合成不对称三芳基甲烷的方法作为催化剂。该方法在 80 °C 的无金属和无溶剂条件下成功应用，从广泛的底物中以中等至高产率提供了相应的不对称三芳基甲烷产物。此外，通过定量NMR分析研究了该反应的机理。
• FeCl3 as Lewis acid catalyzed one-pot three-component aza-Friedel–Crafts reactions of indoles, aldehydes, and tertiary aromatic amines
  作者：Jie Liu、Tao He、Lei Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2011.03.050

  日期：2011.5

  A new strategy for the synthesis of 3-diarylmethyl indoles was developed through FeCl3 as Lewis acid catalyzed three-component aza-Friedel–Crafts reactions of indoles, aldehydes, and tertiary aromatic amines in one-pot. The reactions generated the corresponding 3-diarylmethyl indoles in good yields under mild reaction conditions by using less expensive, readily available, and environmentally benign

  通过路易斯酸催化一锅合成吲哚，醛和叔芳族胺的三组分氮杂-弗里德尔-克来夫特反应，通过FeCl 3提出了一种新的3-二芳基甲基吲哚合成策略。通过使用较便宜，易于获得且对环境无害的铁催化剂，该反应在温和的反应条件下以高收率产生了相应的3-二芳基甲基吲哚。重要的是要注意，此反应的关键特征是操作简便。