9-(β-D-ribofuranosyl)-2-(3,5-diformyl-4-methyl-1,4-dihydro-1-pyridyl)purine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-(β-D-ribofuranosyl)-2-(3,5-diformyl-4-methyl-1,4-dihydro-1-pyridyl)purine
• 英文别名: 1-[9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]purin-2-yl]-4-methyl-4H-pyridine-3,5-dicarbaldehyde
• 化学式: C₁₈H₁₉N₅O₆
• 分子量: 401.379
• InChiKey: YGUJIEZZQLCKHY-KCYZZUKISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1,3,3-四甲氧基丙烷 、 2-氨基嘌呤核苷 、 氯乙醛缩二乙醇 在 盐酸 作用下， 反应 45.0h， 以16%的产率得到9-(β-D-ribofuranosyl)-2-(3,5-diformyl-4-methyl-1,4-dihydro-1-pyridyl)purine
  参考文献：
  名称：

  New nucleoside analogs from 2-amino-9-(β-d-ribofuranosyl)purine

  摘要：

  合成了四种新型的2-氨基-9-(β-D-呋喃核糖基)嘌呤（1）衍生物，并进行了全面的表征。当1与氯乙醛（a）、2-氯丙醛（b）、溴马来醛（c）以及氯乙醛与马来醛的混合物（d）反应时，分别生成了3-(β-D-呋喃核糖基)咪唑并[1,2-a]嘌呤（2）、3-(β-D-呋喃核糖基)-5-甲基咪唑并[1,2-a]嘌呤（3）、3-(β-D-呋喃核糖基)-5-甲酰基咪唑并[1,2-a]嘌呤（4）和9-(β-D-呋喃核糖基)-2-(3,5-二甲酰基-4-甲基-1,4-二氢-1-吡啶基)嘌呤（5）。产物经过分离、通过色谱法纯化，并通过质谱、完整的核磁共振谱以及荧光和紫外光谱进行了表征。这些反应的产率中等（14%-20%）。其荧光性质与起始化合物不同，量子产率显著降低。

  DOI：

  10.1039/b316413f