2-(bromomethyl)quinoline-8-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(bromomethyl)quinoline-8-ol
• 英文别名: 2-(Bromomethyl)quinolin-8-ol
• 化学式: C₁₀H₈BrNO
• 分子量: 238.084
• InChiKey: ZQABUULQVRIMPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(bromomethyl)quinoline-8-ol 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 bis((8-hydroxyquinolin-2-yl)methyl)glycine
  参考文献：
  名称：

  金属离子大小深刻影响 H3glyox 螯合物化学

  摘要：

  研究了bisoxine六齿螯合配体H 3 glyox 对Mn 2+、Cu 2+和Lu 3+离子的亲和力；这三种金属离子都与核医学和药物无机化学的应用有关。通过详细的 DFT 结构计算和稳定性常数测定，通过采用紫外分批分光光度滴定法彻底研究了所有三种金属配合物的水性配位化学和热力学稳定性，在[ M n +] = 1 μM，[L] = 10 μM，pH 7.4 和 25 °C) – pCu (25.2) > pLu (18.1) > pMn (12.0)。DFT计算的结构揭示了三种金属离子的不同几何形状和配位偏好；值得注意的是Mn 2+配合物中的内球水分子。H 3乙二醛在环境条件下标记[ 52g Mn]Mn 2+、[ 64 Cu]Cu 2+和[ 177 Lu]Lu 3+，表观摩尔活性为40 MBq μmol -1、500 MBq μmol -1和25 GBq μmol -1， 分别。总的来说，

  DOI：

  10.1039/d1ra01793d
• 作为产物：
  描述：

  2-(羟甲基)喹啉-8-醇 在 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以74%的产率得到2-(bromomethyl)quinoline-8-ol
  参考文献：
  名称：

  用于诊断放射性金属离子[111In] In3 +和[89Zr] Zr4 +的高密度含氧酸酯-线性骨干螯合配体

  摘要：

  核医学的进步取决于螯合配体，该配体与相关的放射性金属离子形成高度稳定且在动力学上呈惰性的络合物，可用于诊断或治疗。合成了一种新的潜在的ligand烯配体H 5 decaox，在由三个羧酸修饰的二亚乙基三胺骨架的任一端上掺入两个8-羟基喹啉部分，在骨架的每个N原子上一个。使用In 3+，Zr 4+和La 3+的核磁共振（NMR）光谱和高分辨率质谱（HR-MS）评估金属络合物。溶液热力学研究提供了逐步的质子化常数和金属形成常数，表明它们对In 3+具有很高的亲和力Zr 4+（pIn = 32.3和pZr = 34.7），密度泛函理论（DFT）计算提供了对两种金属离子配位环境的了解。使用[ 111 In] InCl 3和[ 89 Zr] ZrCl 4进行的浓度依赖性放射性标记实验表明，在微摩尔浓度下，在pH 7的温和，接近生理条件下，室温下进行30分钟，可以进行定量放射性标记（> 95％）。研究

  DOI：

  10.1039/d0dt04230g

文献信息

• High denticity oxinate-linear-backbone chelating ligand for diagnostic radiometal ions [¹¹¹In]In³⁺ and [⁸⁹Zr]Zr⁴⁺
  作者：Lily Southcott、Xiaozhu Wang、Luke Wharton、Hua Yang、Valery Radchenko、Manja Kubeil、Holger Stephan、María de Guadalupe Jaraquemada-Peláez、Chris Orvig

  DOI：10.1039/d0dt04230g

  日期：——

  [111In]In(decaox) complex remained 91% intact after 24 hours while the [89Zr]Zr(decaox) complex was 86% intact over the same time, comparable to other chelating ligands previously assessed with the same methods. The high radiolabeling yields, limited serum protein transchelation and structural insight of the [89Zr]Zr(decaox) complex suggest a promising fit between the oxinate-containing ligand and the Zr4+

  核医学的进步取决于螯合配体，该配体与相关的放射性金属离子形成高度稳定且在动力学上呈惰性的络合物，可用于诊断或治疗。合成了一种新的潜在的ligand烯配体H 5 decaox，在由三个羧酸修饰的二亚乙基三胺骨架的任一端上掺入两个8-羟基喹啉部分，在骨架的每个N原子上一个。使用In 3+，Zr 4+和La 3+的核磁共振（NMR）光谱和高分辨率质谱（HR-MS）评估金属络合物。溶液热力学研究提供了逐步的质子化常数和金属形成常数，表明它们对In 3+具有很高的亲和力Zr 4+（pIn = 32.3和pZr = 34.7），密度泛函理论（DFT）计算提供了对两种金属离子配位环境的了解。使用[ 111 In] InCl 3和[ 89 Zr] ZrCl 4进行的浓度依赖性放射性标记实验表明，在微摩尔浓度下，在pH 7的温和，接近生理条件下，室温下进行30分钟，可以进行定量放射性标记（> 95％）。研究
• Cyclen-based chelators for the inhibition of Aβ aggregation: Synthesis, anti-oxidant and aggregation evaluation
  作者：Mahmoud El Safadi、Mohan Bhadbhade、Ronald Shimmon、Anthony T. Baker、Andrew M. McDonagh

  DOI：10.1016/j.ica.2017.07.060

  日期：2017.10

  The aggregation of the protein amyloid-beta in the brain has been associated with neurodegenerative diseases such as Alzheimer's disease. Such aggregation of amyloid-b can be induced by misregulated metal ions such as Cu2+ and Zn2+. Here we present four metal chelating compounds based on the cyclen macrocycle that each bear a pendant arm to provide additional anti-oxidant activity. The corresponding Cu2+, Zn2+ and Ni2+ complexes have been synthesized and characterized to examine the ability of the chelators to bind to the metal centres. A beta(40) de-aggregation by the cyclen compounds was assessed using turbidometry and the re-solubilization of the A beta(40) was also examined. Our results show that the cyclen compounds have the ability to effectively chelate Cu2+ and Zn2+ metal ions and thus de-aggregate A beta(40) that has been aggregated due to the presence of these ions. The antioxidant properties of the cyclen compounds were tested by using the DPPH scavenging assay and the results show that some of the compounds can decrease oxidative stress. (C) 2017 Elsevier B.V. All rights reserved.
• US5082666A
  申请人：——

  公开号：US5082666A

  公开（公告）日：1992-01-21
• Metal ion size profoundly affects H₃glyox chelate chemistry
  作者：Neha Choudhary、Kendall E. Barrett、Manja Kubeil、Valery Radchenko、Jonathan W. Engle、Holger Stephan、María de Guadalupe Jaraquemada-Peláez、Chris Orvig

  DOI：10.1039/d1ra01793d

  日期：——

  bisoxine hexadentate chelating ligand, H3glyox was investigated for its affinity for Mn2+, Cu2+ and Lu3+ ions; all three metal ions are relevant with applications in nuclear medicine and medicinal inorganic chemistry. The aqueous coordination chemistry and thermodynamic stability of all three metal complexes were thoroughly investigated by detailed DFT structure calculations and stability constant determination

  研究了bisoxine六齿螯合配体H 3 glyox 对Mn 2+、Cu 2+和Lu 3+离子的亲和力；这三种金属离子都与核医学和药物无机化学的应用有关。通过详细的 DFT 结构计算和稳定性常数测定，通过采用紫外分批分光光度滴定法彻底研究了所有三种金属配合物的水性配位化学和热力学稳定性，在[ M n +] = 1 μM，[L] = 10 μM，pH 7.4 和 25 °C) – pCu (25.2) > pLu (18.1) > pMn (12.0)。DFT计算的结构揭示了三种金属离子的不同几何形状和配位偏好；值得注意的是Mn 2+配合物中的内球水分子。H 3乙二醛在环境条件下标记[ 52g Mn]Mn 2+、[ 64 Cu]Cu 2+和[ 177 Lu]Lu 3+，表观摩尔活性为40 MBq μmol -1、500 MBq μmol -1和25 GBq μmol -1， 分别。总的来说，
• Trastuzumab-conjugated oxine-based ligand for [89Zr]Zr4+ immunoPET
  作者：Lily Southcott、Luke Wharton、Julie Rousseau、Helen Merkens、Hua Yang、François Bénard、Chris Orvig

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2022.111936

  日期：2022.10

  Trastuzumab for a proof-of-concept study with 89Zr. H4neunox was synthesized from the tris(2-aminoethyl)amine backbone, decorated with 8-hydroxyquinoline moieties, and utilizes a primary amine for functionalization. A maleimide moiety extends the chelator to create H4neunox-mal for antibody conjugation via maleimide-thiol click chemistry. Preliminary 89Zr radiolabeling of H4neunox indicated quantitative radiolabeling

  设计、合成了一种用于免疫正电子发射断层扫描 (PET) 的新型双功能螯合配体，并与曲妥珠单抗偶联，用于89 Zr 的概念验证研究。H 4 neunox 由三（2-氨基乙基）胺主链合成，装饰有 8-羟基喹啉部分，并利用伯胺进行功能化。马来酰亚胺部分延伸螯合剂以产生 H 4 neunox-mal，用于通过马来酰亚胺-硫醇点击化学进行抗体偶联。H 4 neunox的初步89 Zr 放射性标记表明定量放射性标记为 1 × 10 -5  M，但提高了对人血清（7 天时 96% 完整）和 Fe 3+的惰性（92% 在 24 小时完好无损）与之前合成的 H 5 decaox 相比。螯合剂成功与单克隆抗体曲妥珠单抗偶联，并用于89 Zr 的初步放射性标记反应（37 °C，2 小时）。新的 H 4 neunox-曲妥珠单抗偶联物的放射化学评估包括89 Zr 放射性标记、旋转过滤器纯化、细胞结合免疫反应性，以及体内