邻甲氧基苯基丙二酸二乙酯 | 78024-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 邻甲氧基苯基丙二酸二乙酯
• 英文名称: diethyl 2-(2-methoxyphenyl)malonate
• 英文别名: diethyl (2-methoxyphenyl)malonate；diethyl o-methoxyphenylmalonate；diethyl 2-(2-methoxyphenyl)propanedioate
• CAS: 78024-74-5
• 化学式: C₁₄H₁₈O₅
• mdl: MFCD17969550
• 分子量: 266.294
• InChiKey: UYQLWQUESJOZFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  162-164 °C
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻甲氧基苯基丙二酸二乙酯 在 ammonium hydroxide 作用下， 生成 (2-methoxy-phenyl)-malonic acid diamide
  参考文献：
  名称：

  o-Methoxyphenylmalonic Acid and its Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01276a033
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯乙腈 在 盐酸 、 乙醚 、 乙醇 、 sodium 作用下， 生成 邻甲氧基苯基丙二酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  o-Methoxyphenylmalonic Acid and its Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01276a033

文献信息

• Acylated benzofuro[3,2-c]quinoline compounds with utility as treatments
  申请人：Kissei Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05023261A1

  公开（公告）日：1991-06-11

  Benzofuro[3,2-c]quinoline compounds of the general formula: ##STR1## wherein (1) each of R.sup.1 and R.sup.2 is the same, and represent a group of the formula of --OR.sup.3 in which R.sup.3 represents a carbamoyl group, an N-mono-alkylcarbamoyl group, an N,N-dialkylcarbamoyl group, an alkylsulfonyl group, a formyl group or an aliphatic acyl group which may have an alkoxycarbonyl group as a substituent; m represents zero, 1 or 2; n represents zero or 1; with the proviso that n is not zero when m is zero, (2) each of R.sup.1 and R.sup.2 is different, and represent a hydroxy group or an N,N-di-alkylcarbamoyloxy group; m represents 1 or 2; n represents 1, possess a strong inhibitory action on bone resorption and a stimulatory effect on ossification. Some benzofuro[3,2-c]quinoline compounds of the above general formula also possess a stimulatory effect on longitudinal bone growth, and thus are useful for the prevention or treatment of osteoporosis.

  苯并呋喃[3,2-c]喹啉化合物的一般式：##STR1##其中（1）R.sup.1和R.sup.2中的每一个相同，表示具有--OR.sup.3的式的基团，其中R.sup.3表示羰胺基、N-单烷基羰胺基、N,N-二烷基羰胺基、烷基磺酰基、甲酰基或可能具有烷氧羰基取代基的脂肪酰基；m表示零、1或2；n表示零或1；但当m为零时n不为零，（2）R.sup.1和R.sup.2中的每一个不同，表示羟基或N,N-二烷基羰胺氧基；m表示1或2；n表示1，对骨吸收具有强烈的抑制作用并对骨化有促进作用。上述一般式的一些苯并呋喃[3,2-c]喹啉化合物还对纵向骨生长具有促进作用，因此对于预防或治疗骨质疏松症是有用的。
• OXIDATIVE COUPLING OF ARYL BORON REAGENTS WITH SP3-CARBON NUCLEOPHILES, AND AMBIENT DECARBOXYLATIVE ARYLATION OF MALONATE HALF-ESTERS VIA OXIDATIVE CATALYSIS
  申请人：The Governors of the University of Alberta

  公开号：US20180186721A1

  公开（公告）日：2018-07-05

  Described herein are methods of oxidative coupling of aryl boron reagents with sp 3 -carbon nucleophiles, and ambient decarboxylative arylation of malonate half-esters via oxidative catalysis.

  本文描述了一种利用氧化偶联芳基硼试剂与sp3-碳亲核试剂进行反应的方法，以及通过氧化催化实现马隆酸半酯的环境脱羧芳基化。
• Taming Radical Pairs in the Crystalline Solid State: Discovery and Total Synthesis of Psychotriadine
  作者：Jordan J. Dotson、Ieva Liepuoniute、J. Logan Bachman、Vince M. Hipwell、Saeed I. Khan、K. N. Houk、Neil K. Garg、Miguel A. Garcia-Garibay

  DOI：10.1021/jacs.1c01100

  日期：2021.3.17

  hindered C–C bonds in complex molecules. This study discloses the use of this reaction to assemble the vicinal quaternary stereocenter motif present in bis(cyclotryptamine) alkaloids. Our strategy was enabled by experimental and computational investigations of the role of substrate conformation on the success or failure of the solid-state photodecarbonylation reaction. This informed a crystal engineering strategy

  固态光脱羰是一种在复杂分子中形成受阻 C-C 键的有吸引力但未得到充分利用的方法。该研究公开了使用该反应来组装双（环色胺）生物碱中存在的邻位四元立构中心基序。我们的策略是通过对底物构象对固态光脱羰反应成功或失败的作用的实验和计算研究来实现的。这为优化全合成关键步骤的晶体工程策略提供了信息。最终，这一努力最终成功合成了双（环色胺）生物碱“psychotriadine”，其特征是难以捉摸的哌啶基吲哚啉框架。 Psychotriadine 是一种以前未知的化合物，在Psychotria colorata花的提取物中被鉴定出，这表明它是一种天然存在的代谢物。
• Enzymatic Desymmetrization of Prochiral 2-Substituted-1,3-Diamines: Preparation of Valuable Nitrogenated Compounds
  作者：Nicolás Ríos-Lombardía、Eduardo Busto、Eduardo García-Urdiales、Vicente Gotor-Fernández、Vicente Gotor

  DOI：10.1021/jo8025912

  日期：2009.3.20

  A wide range of prochiral 1,3-diamines were first efficiently synthesized and subsequently desymmetrized by using lipase from Pseudomonas cepacia as catalyst and diallyl carbonate as alkoxycarbonylating agent. In all cases, the amino carbamates of R-configuration were recovered. Final selective cleavage of the N-allyloxycarbonyl moiety was carried out under mild reaction conditions, which demonstrates

  首先有效地合成了多种前手性的1,3-二胺，然后使用洋葱假单胞菌的脂肪酶作为催化剂，碳酸二烯丙酯作为烷氧基羰基化剂进行了脱对称。在所有情况下，都回收了R-构型的氨基氨基甲酸酯。N-烯丙氧羰基部分的最终选择性裂解是在温和的反应条件下进行的，这表明该化学酶促途径具有很高的通用性和潜力，可作为相关旋光性氮化衍生物合成中的中间体来源。
• Enantioselective Desymmetrization of 2-Aryl-1,3-propanediols by Direct <i>O</i>-Alkylation with a Rationally Designed Chiral Hemiboronic Acid Catalyst That Mitigates Substrate Conformational Poisoning
  作者：Carl D. Estrada、Hwee Ting Ang、Kim-Marie Vetter、Ashley A. Ponich、Dennis G. Hall

  DOI：10.1021/jacs.1c00759

  日期：2021.3.24

  operationally simple, ambient conditions. Nucleophilic activation and discrimination of the enantiotopic hydroxy groups on the diol substrate occurs via a defined chairlike six-membered anionic complex with the hemiboronic heterocycle. The optimal binaphthyl-based catalyst 1g features a large aryloxytrityl group to effectively shield one of the two prochiral hydroxy groups on the diol complex, whereas

  通过前手性二醇的直接单官能化进行对映选择性去对称化是制备具有高光学纯度的有价值的合成中间体的有力策略。硼酸可以激活二醇进行亲核加成；然而，稳定手性催化剂的设计仍然是一个挑战，并强调需要为此目的确定新的化学型。在本文中，描述了一种工作台稳定的手性 9-羟基-9,10-硼杂芳菲催化剂的发现和优化，并应用于在操作简单的环境条件下使用苄基亲电试剂对 2-芳基-1,3-二醇进行高度对映选择性去对称化. 二醇底物上的对映羟基的亲核活化和区分是通过具有半硼杂环的确定的椅子状六元阴离子复合物发生的。1g具有一个大的芳氧基三苯甲基，可以有效地屏蔽二醇复合物上的两个前手性羟基之一，而在硼氧芳菲单元上战略性放置的“甲基阻断剂”减轻了复合二醇竞争构象的有害影响，这会损害整体效率去对称化过程。对于具有各种 2-芳基/杂芳基基团的各种 1,3-丙二醇，该方法以等于或超过 95:5 的对映体比率提供单烷基化产物。