ethyl 2-cyano-2-(2-methoxyphenyl)acetate | 88612-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl 2-cyano-2-(2-methoxyphenyl)acetate
• 英文别名: ethyl 2-(2-methoxyphenyl)cyanoacetate；cyano-(2-methoxy-phenyl)-acetic acid ethyl ester；(+/-)-(2-Methoxy-phenyl)-malonsaeure-aethylester-nitril；Cyan-(2-methoxy-phenyl)-essigsaeure-aethylester；Ethyl-2-methoxy-phenylcyanacetat
• CAS: 88612-39-9
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: QPSFODVKLJULPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  49 °C
• 沸点：
  125-126 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-cyano-2-(2-methoxyphenyl)acetate 在 ammonium hydroxide 作用下， 生成 2-cyano-2-(2-methoxyphenyl) acetamide
  参考文献：
  名称：

  o-Methoxyphenylmalonic Acid and its Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01276a033
• 作为产物：
  描述：

  α-Azido-2-methoxy-zimtsaeure-aethylester 以 xylene 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 2-cyano-2-(2-methoxyphenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Novel Cyclization of Vinyl Nitrene into 1-Azaphenalene

  摘要：

  研究了在氮丙啶环附近带有甲氧基或甲硫基的 2H-氮丙啶的热反应。在2-(2-甲氧基萘-1-基)-2H-吖丙啶-3-羧酸乙酯的热解中，观察到乙烯基氮烯在周围位置的攻击，形成1-氮杂菲那烯环。在其硫代类似物的热反应中，也形成1-氮杂菲那烯，但主要产物是乙烯基氮烯攻击硫原子形成的萘并噻嗪。讨论了取决于 O 和 S 的反应机理和差异。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.883

文献信息

• Catalyst for aromatic C—O, C—N, and C—C bond formation
  申请人：Yale University

  公开号：US06562989B2

  公开（公告）日：2003-05-13

  The present invention is directed to a transition metal catalyst, comprising a Group 8 metal and a ligand having the structure wherein R, R′ and R″ are organic groups having 1-15 carbon atoms, n=1-5, and m=0-4. The present invention is also directed to a method of forming a compound having an aromatic or vinylic carbon-oxygen, carbon-nitrogen, or carbon-carbon bond using the above catalyst. The catalyst and the method of using the catalyst are advantageous in preparation of compounds under mild conditions of approximately room temperature and pressure.

  本发明涉及一种过渡金属催化剂，包括一种第8族金属和具有结构的配体 其中R、R'和R"是具有1-15个碳原子的有机基团，n=1-5，m=0-4。本发明还涉及一种利用上述催化剂形成具有芳香性或乙烯基碳-氧、碳-氮或碳-碳键的化合物的方法。该催化剂和使用该催化剂的方法在大约室温和压力下的温和条件下制备化合物具有优势。
• Palladium-Catalyzed Arylation of Malonates and Cyanoesters Using Sterically Hindered Trialkyl- and Ferrocenyldialkylphosphine Ligands
  作者：Neil A. Beare、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/jo016226h

  日期：2002.1.1

  diethyl malonate, di-tert-butyl malonate, diethyl fluoromalonate, ethyl cyanoacetate, and ethyl phenylcyanoacetate. Although alkyl malonates and ethyl alkylcyanoacetates did not react with aryl halides using these catalysts, the same products were formed conveniently in one pot from diethylmalonate by cross-coupling of an aryl halide in the presence of excess base and subsequent alkylation.

  据报道，钯催化的芳基溴化物和氯化物与两种常见的稳定化碳负离子（丙二酸二烷基酯和烷基氰基酸酯的烯醇盐）的反应。对这些反应的范围进行了探索，并且表明该过程以一般方式发生。使用P（t-Bu）（3）（1），五苯基二茂铁基配体（Ph（5）C（5））Fe（C（5）H（4））P（t-Bu）（2）（2） ，或金刚烷基配体（1-Ad）P（t-Bu）（2）（3），表明贫电子和富电子，空间受阻且不受阻碍的芳基溴化物和氯化物与丙二酸二乙酯丙二酸叔丁酯，氟丙二酸二乙酯，氰基乙酸乙酯和苯基氰基乙酸乙酯。尽管使用这些催化剂的丙二酸烷基酯和烷基氰基乙酸乙酯不与芳基卤化物反应，
• Metal-Free Photochemical Aromatic Perfluoroalkylation of α-Cyano Arylacetates
  作者：Manuel Nappi、Giulia Bergonzini、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1002/anie.201402008

  日期：2014.5.5

  We report here an operationally simple protocol for the direct aromatic perfluoroalkylation and trifluoromethylation of α‐cyano arylacetates. This metal‐free approach, which occurs at ambient temperature and under visible‐light irradiation, is driven by the photochemical activity of electron donor–acceptor (EDA) complexes, formed in situ by the interaction of transiently generated enolates and perfluoroalkyl

  我们在此报告α-氰基芳基乙酸酯的直接芳族全氟烷基化和三氟甲基化的操作简单协议。这种无金属方法发生在环境温度和可见光照射下，是由电子供体-受体（EDA）配合物的光化学活性驱动的，该配合物是由瞬时生成的烯酸酯和全氟烷基碘的相互作用原位形成的。初步的力学研究已报道。
• A Convenient and Efficient Palladium-Catalyzed System for Cross-Coupling of Aryl Bromides with Active Methylene Compounds
  作者：Jiling Huang、Chengwei Gao、Xiaochun Tao、Yanlong Qian

  DOI：10.1055/s-2003-41429

  日期：——

  A simply catalytic system containing palladium-phosphine complex, generated in situ from PdCl2/tert-phosphino ligand in pyridine, has been systematically studied in the cross-coupling of bromobenzene with malononitrile or ethyl cyanoacetate anion. The effect of molar ratio of phosphine ligand to PdCl2 on the activity of the coupling was also discussed. It is found that the catalytic system has highly catalytic activity to produce aryl malononitriles and cyanoacetates in considerable yields (67-90%) when the substituted aryl bromides were used as substrates.

  在溴苯与丙二腈或氰基乙酸乙酯阴离子的交叉偶联反应中，系统地研究了由吡啶中的 PdCl2/ 三膦配体原位生成的含有钯膦配合物的简单催化体系。还讨论了膦配体与 PdCl2 的摩尔比对偶联活性的影响。研究发现，当使用取代的芳基溴化物作为底物时，该催化体系具有很高的催化活性，能以相当高的产率（67-90%）生成芳基丙二腈和氰乙酸酯。
• Phosphine-catalyzed regioselective Michael addition to allenoates
  作者：Vasudeva Rao Gandi、Yixin Lu

  DOI：10.1039/c5cc06197k

  日期：——

  The first phosphine catalysed Michael addition of arylcyanoacetates to allenoates has been developed, and the β-selective products with a quaternary center were obtained in excellent yields.

  已开发出第一个膦催化的芳基氰乙酸酯与烯酸酯的Michael加成反应，得到了具有季铵中心的β-选择性产物，收率极高。