3,5-dibenzyloxyfluorobenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3,5-dibenzyloxyfluorobenzene
• 英文别名: 3,5-dibenzyloxy-1-fluorobenzene；1-fluoro-3,5-bis(benzyloxy)benzene；3,5-bis(benzyloxy)fluorobenzene；1,3-Bis(benzyloxy)-5-fluorobenzene；1-fluoro-3,5-bis(phenylmethoxy)benzene
• 化学式: C₂₀H₁₇FO₂
• 分子量: 308.352
• InChiKey: DVYOIMYWDCHKTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dibenzyloxyfluorobenzene 在 正丁基锂 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.5h， 生成 chromane-5,7-diol
  参考文献：
  名称：

  使用游离黄烷单元作为亲核试剂的双链原花色素的合成：洞悉环糊精高区域选择性的起源。

  摘要：

  通过使用新生儿茶素，（+）-儿茶素或（-）-表儿茶素作为二价阴离子配体和乙二氧基桥接的黄烷作为顺式配体的酸促进的环合反应，报道了一种双键连接的黄烷二聚体的合成方法。合成了原花青素A1和A2。由于环化反应具有很高的区域选择性，因此进行了模型实验和计算研究。

  DOI：

  10.1039/c9ob01896d
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲氧基-5-氟苯 在 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 3,5-dibenzyloxyfluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  Durrani, Aziz A.; Tyman, John H. P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1658 - 1666

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A new synthetic strategy for catechin-class polyphenols: concise synthesis of (−)-epicatechin and its 3-O-gallate
  作者：Sven Stadlbauer、Ken Ohmori、Fumihiko Hattori、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1039/c2cc33704e

  日期：——

  Concise synthesis of (-)-epicatechin and its 3-O-gallate is described, illustrating efficacy of the new strategy for catechin-class polyphenols based on assembly of lithiated fluorobenzene and epoxy alcohol followed by a pyran cyclization. 1,3,5-Trifluorobenzene serves as the A-ring equivalent for functionalization and the pyran annulation.

  描述了（-）-表儿茶素及其3-O-没食子酸酯的精确合成，说明了基于锂化氟代苯和环氧醇组装后吡喃环化的儿茶素类多酚新策略的功效。1,3,5-三氟苯用作功能化和吡喃环化的A环等效物。
• Synthesis of Fluorinated Aromatic Compounds by One-Pot Benzyne Generation and Nucleophilic Fluorination
  作者：Takashi Ikawa、Shigeaki Masuda、Tsuyoshi Nishiyama、Akira Takagi、Shuji Akai

  DOI：10.1071/ch13548

  日期：——

  The fluorination of substituted benzenes using fluoride ions under mild reaction conditions has been one of the most important challenges for the synthesis of biologically active fluorinated aromatic compounds; however, only a few synthetically useful methods are known. In this paper, it is reported that the nucleophilic fluorination of benzynes, generated from either 2-(trialkylsilyl)phenyl nonaf

  在温和的反应条件下使用氟离子对取代的苯进行氟化一直是合成生物活性氟化芳族化合物的最重要挑战之一。但是，只有很少的合成有用的方法是已知的。在本文中，据报道由2-（三烷基甲硅烷基）苯基九氟丁烷磺酸盐或2-（三烷基甲硅烷基）苯酚产生的苯炔的亲核氟化反应解决了这一挑战。特别地，从2-（三烷基甲硅烷基）苯酚开始的用于制备芳基氟化物的氟化涉及一锅中的三个顺序反应：苯酚的非酰化，苯并生成，苯并亲核氟化。这些反应的区域选择性由苯炔的C3位上的取代基控制。
• Synthesis of B-ring-fluorinated (−)-epicatechin gallate derivatives
  作者：David D. S. Thieltges、Kai D. Baumgarten、Carina S. Michaelis、Constantin Czekelius

  DOI：10.1039/d0ob00686f

  日期：——

  The synthesis of enantiomerically pure B-ring fluorinated catechin derivatives is presented. In a convergent approach the chromane was obtained by reaction of a lithiated fluoro-resorcine with an optically active epoxide. The latter was prepared from 3,4-difluorobenzaldehyde by reaction with vinylmagnesium bromide followed by Sharpless epoxidation. The protocol provides access to both fluorinated catechin

  介绍了对映体纯的B环氟化儿茶素衍生物的合成。在会聚方法中，通过将锂化的氟-间苯二酚与旋光性环氧化物反应获得色烷。后者是由3,4-二氟苯甲醛与乙烯基溴化镁反应，然后进行Sharpless环氧化反应制得的。该协议可以访问氟化儿茶素以及表儿茶素衍生物。
• Microflow Fluorinations of Benzynes: Efficient Synthesis of Fluoroaromatic Compounds
  作者：Takashi Ikawa、Shigeaki Masuda、Shuji Akai

  DOI：10.1248/cpb.c18-00578

  日期：2018.12.1

  biologically active compounds, including clinical drugs and agrochemicals. Therefore, the synthesis of aryl fluorides is particularly important in the medicinal and process chemistry fields. In this paper, we report a method for the synthesis of aryl fluorides by benzyne fluorination under microflow conditions using the efficient Comet X-01 micromixer. In comparison to our previously reported method under ordinary

  氟化芳族化合物存在于多种生物活性化合物中，包括临床药物和农用化学品。因此，芳基氟化物的合成在医学和过程化学领域中特别重要。在本文中，我们报告了一种使用高效Comet X-01微型混合器在微流条件下通过苯甲醛氟化合成芳基氟化物的方法。与我们以前报道的在普通间歇条件下的方法相比，该方法可将反应时间显着减少至大约50℃。10 s，以及氟代芳烃收率的提高（高达51％）。
• DURRANI A. A.; TYMAN J. H. P., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1980, NO 8, 1658-1666
  作者：DURRANI A. A.、 TYMAN J. H. P.

  DOI：——

  日期：——