6,7,8,9b,10,12,13,14-octahydro-10,15b-epoxycyclopenta[b]indeno[5',6':3,4]cyclobuta[1,2-k]phenanthrene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 6,7,8,9b,10,12,13,14-octahydro-10,15b-epoxycyclopenta[b]indeno[5',6':3,4]cyclobuta[1,2-k]phenanthrene
• 英文别名: (6S,16S)-27-oxaoctacyclo[15.9.1.01,6.06,16.07,15.09,13.018,26.020,24]heptacosa-2,4,7(15),8,13,18(26),19,24-octaene
• 化学式: C₂₆H₂₂O
• 分子量: 350.46
• InChiKey: YVSVPVGXXYMDGO-TWBQKWHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-苯并呋喃 、 6-(trimethylsilyl)-5-indanyl triflate 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以48%的产率得到6,7,8,9b,10,12,13,14-octahydro-10,15b-epoxycyclopenta[b]indeno[5',6':3,4]cyclobuta[1,2-k]phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  涉及茚或苯并呋喃和芳烃的串联[4 + 2] / [2 + 2]环加成反应

  摘要：

  已经开发了芳烃与茚/苯并呋喃的反应。芳烃是由2-（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸酯通过氟化物诱导的1,2-消除与茚或各种苯并呋喃反应而发生的，该反应通过涉及Diels-Alder反应和[2 + 2]环加成反应的级联反应进行。串联过程以中等至良好的产率提供了官能化的二氢苯并环丁菲。此外，该方法已用于一锅合成苯并[ b ]荧蒽。

  DOI：

  10.1021/ol501579d

文献信息

• Tandem [4 + 2]/[2 + 2] Cycloaddition Reactions Involving Indene or Benzofurans and Arynes
  作者：Sachin Suresh Bhojgude、Manikandan Thangaraj、Eringathodi Suresh、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1021/ol501579d

  日期：2014.7.3

  The reaction of arynes with indene/benzofurans has been developed. The arynes were generated from 2-(trimethylsilyl)aryl triflates by the fluoride-induced 1,2-elimination react with indene or various benzofurans proceeding via a cascade reaction involving the Diels–Alder reaction and a [2 + 2] cycloaddition reaction. The tandem process afforded functionalized dihydrobenzocyclobutaphenanthrenes in moderate

  已经开发了芳烃与茚/苯并呋喃的反应。芳烃是由2-（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸酯通过氟化物诱导的1,2-消除与茚或各种苯并呋喃反应而发生的，该反应通过涉及Diels-Alder反应和[2 + 2]环加成反应的级联反应进行。串联过程以中等至良好的产率提供了官能化的二氢苯并环丁菲。此外，该方法已用于一锅合成苯并[ b ]荧蒽。