(E)-2,4-di-tert-butoxy-5-(perfluoroprop-1-enyl)pyrimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-2,4-di-tert-butoxy-5-(perfluoroprop-1-enyl)pyrimidine
• 英文别名: 2,4-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-5-[(E)-1,2,3,3,3-pentafluoroprop-1-enyl]pyrimidine
• 化学式: C₁₅H₁₉F₅N₂O₂
• 分子量: 354.32
• InChiKey: ITXYMTDSZSCRKV-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二叔丁氧基-5-溴嘧啶 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 硼酸三乙酯 、 三苯胂 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (Z)-2,4-di-tert-butoxy-5-(perfluoroprop-1-enyl)pyrimidine 、 (E)-2,4-di-tert-butoxy-5-(perfluoroprop-1-enyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  铃木-Miyaura偶联合成嘧啶的5-氟乙烯基衍生物及其与硝酮的1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  描述了一种新型的嘧啶氟化异恶唑烷基衍生物的简单两步合成方法。该反应通过Suzuki-Miyaura偶联进行，然后与亚硝基进行高度区域选择性的1,3-偶极环加成反应。嘧啶保护基的去除导致假尿苷的氟化异恶唑烷类似物。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2011.11.005

文献信息

• Simple Synthesis of Some Pentafluoropropenyl Derivatives of Pyrimidine and Purine Based on Addition−Elimination Reaction
  作者：Hanna Wójtowicz-Rajchel、Michał Migas、Henryk Koroniak

  DOI：10.1021/jo061500z

  日期：2006.11.1

  pentafluoropropenyl derivatives of pyrimidine and purine bases have been obtained in good to high yield. The procedure involves the reaction of appropriate lithium derivatives prepared from both electron-rich and electron-poor pyrimidines, with the hexafluoropropene at a low temperature, via an addition−elimination process. Organolithiums of pyrimidine and purine bases give addition−elimination products as

  已经以良好至高收率获得了嘧啶和嘌呤碱的各种五氟丙烯基衍生物。该程序涉及通过加成消除法在低温下由富电子和贫电子嘧啶制备的合适的锂衍生物与六氟丙烯反应。嘧啶和嘌呤碱的有机锂以E / Z混合物形式提供加成消除产物，而受保护的肌苷的氨基酰胺锂与六氟丙烯的反应产物则含有痕量的加成产物以及稳定的全氟烯胺。所提出的方法允许快速方便地获得一系列全氟乙烯基核碱基。
• Synthesis of 5-fluorovinyl derivatives of pyrimidines via Suzuki–Miyaura coupling and their 1,3-dipolar cycloaddition reactions with nitrones
  作者：Hanna Wójtowicz-Rajchel、Henryk Koroniak

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2011.11.005

  日期：2012.3

  A simple two-step synthesis of a new class of fluorinated isoxazolidinyl derivatives of pyrimidine is described. The reactions proceed via the Suzuki–Miyaura coupling followed by highly regioselective 1,3-dipolar cycloaddition with nitrones. Removal of the pyrimidine protecting groups leads to a fluorinated isoxazolidine analogue of pseudouridine.

  描述了一种新型的嘧啶氟化异恶唑烷基衍生物的简单两步合成方法。该反应通过Suzuki-Miyaura偶联进行，然后与亚硝基进行高度区域选择性的1,3-偶极环加成反应。嘧啶保护基的去除导致假尿苷的氟化异恶唑烷类似物。