1-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)propan-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)propan-2-ol
• 英文别名: 1-(4-Phenyltriazol-1-yl)propan-2-ol
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O
• 分子量: 203.244
• InChiKey: QALUXTSVYYVXSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异丙醇胺 、 苯乙炔 在 1H-咪唑-1-磺酰叠氮盐酸盐 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 ascorbic acid sodium salt 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以71%的产率得到1-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  一锅、三组分铜催化“点击”三唑合成利用廉价、货架稳定的重氮转移试剂咪唑-1-磺酰叠氮盐酸盐

  摘要：

  已经建立了一种实用且有效的一锅法，用于从伯胺和末端乙炔区域选择性合成功能化的 1,4-二取代 1,2,3-三唑，利用廉价、货架稳定的重氮转移试剂咪唑-1-磺酰叠氮盐酸盐。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217175

文献信息

• Copper(I)–Caffeine Complex Immobilized on Silica-Coated Magnetite Nanoparticles: A Recyclable and Eco-friendly Catalyst for Click Chemistry from Organic Halides and Epoxides
  作者：Arefe Salamatmanesh、Maryam Kazemi Miraki、Elahe Yazdani、Akbar Heydari

  DOI：10.1007/s10562-018-2523-0

  日期：2018.10

  evaluated for green synthesis of 1,2,3-triazoles through the three-component reaction of various terminal alkynes with in situ generated organic azides from organic halides and epoxides in an aqueous medium that was observed to proceed well and products were obtained in good yields. In addition to showing outstanding catalytic activity, the magnetic catalyst is easy to synthesize and can be recycled

  通过 FT-IR、X 射线衍射、扫描电子显微镜、能量色散 X 射线、电感耦合等离子体、热重分析和分析，成功合成了固定在二氧化硅包覆磁铁矿纳米颗粒上的铜（I）-咖啡因配合物。振动样品磁力计数据。通过各种末端炔烃与有机卤化物和环氧化物在水性介质中原位生成的有机叠氮化物的三组分反应，评估了这些磁性可回收纳米颗粒的催化活性，用于绿色合成 1,2,3-三唑，观察到进展顺利，产品收率良好。该磁性催化剂除了表现出优异的催化活性外，还易于合成，可循环使用至少5次，活性损失很小。
• Click reactions catalyzed by Cu(I) complexes supported with dihydrobis(2-mercapto-benzimidazolyl)borate and phosphine ligands
  作者：Dariush Khalili、Roya Evazi、Abdollah Neshat、Jasem Aboonajmi、Farzane Osanlou

  DOI：10.1016/j.ica.2020.119470

  日期：2020.6

  Abstract Four Cu(I) complexes bearing dihydrobis(2-mercapto-benzimidazolyl)borate and phosphine co-ligands were synthesized and their catalytic activity was investigated in azide-alkyne reactions. These complexes were tested as catalyst system and among them a Cu(I) complex bearing tricyclohexylphosphine ligand, [Cu(Bb)(PCy3], showed superior catalytic activity in water. The introduced ligands are advantageous

  摘要合成了四种带有二氢双（2-巯基-苯并咪唑基）硼酸酯和膦共配体的Cu（I）配合物，并研究了它们在叠氮化物-炔烃反应中的催化活性。这些配合物已作为催化剂体系进行了测试，其中带有三环己基膦配体[Cu（Bb）（PCy3）]的Cu（I）配合物在水中表现出优异的催化活性，所引入的配体由于其无毒，强σ-给体作用而具有优势。所选择的催化剂可以在水中干净地制备三唑，根据绿色化学原理，三唑被认为是安全的介质。这些催化剂是通过使碘化铜与钠前体（NaBb）[Bb =二氢双（2-巯基-苯并咪唑基）硼酸酯在选定的磷化氢大分子配体（PPh3，PCy3，PPh2Me，PPh2Py）存在下反应制得的。所有所得的Cu（I）络合物均以单一单体异构体的形式形成，并通过1H，13C 1H}和31P 1H} NMR光谱的组合进行表征。
• Anchoring Cu nanoparticles on functionalized multi‐walled carbon nanotube for regioselective synthesis of 1,2,3‐triazoles via click reaction
  作者：Mahsa Khoshnevis、Hossein Eshghi

  DOI：10.1002/aoc.6281

  日期：2021.8

  design and synthesis of a novel heterogeneous nanocatalyst (Cu@Arg-MWCNTs) with simple synthesis, immense power, high regioselectivity, and easy separation and recyclability. The Cu@Arg-MWCNT structure is characterized by different analyses and used for the synthesis of various triazoles. Its high catalytic activity is confirmed by high yields and short reaction times under mild conditions in click reaction

  一方面是 1,2,3-三唑的独特性质，另一方面是使用符合绿色化学原理的高效催化剂的必要性促使我们设计和合成新型多相纳米催化剂（Cu@Arg-MWCNTs ) 具有合成简单、功率大、区域选择性高、易于分离和回收的特点。Cu@Arg-MWCNT 结构通过不同的分析表征并用于合成各种三唑。在点击反应的温和条件下，其高产率和短反应时间证实了其高催化活性。
• Three component, regioselective, one-pot synthesis of β-hydroxytriazoles from epoxides via ‘click reactions’
  作者：J.S. Yadav、B.V. Subba Reddy、G. Madhusudhan Reddy、D. Narasimha Chary

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.09.160

  日期：2007.12

  2-Azidoalcohols derived in situ from epoxides and sodium azide undergo smooth coupling with alkynes under neutral conditions by means of ‘click reactions’ to furnish β-hydroxytriazoles in excellent yields and with high regioselectivity. This reaction proceeds smoothly in water at room temperature without the need for acid catalysis.

  原位衍生自环氧化物和叠氮化钠的2-叠氮醇在中性条件下通过“点击反应”与炔烃进行平滑偶联，从而以优异的收率和高区域选择性提供β-羟基三唑。该反应在室温下在水中平稳进行，无需酸催化。
• A concise and simple click reaction catalyzed by immobilized Cu(I) in an ionic liquid leading to the synthesis of β-hydroxy triazoles
  作者：Nasseb Singh

  DOI：10.1016/j.crci.2015.07.006

  日期：2015.12

  Résumé This study describes an ecocompatible, concise, and practically reliable approach for the regioselective synthesis of β-hydroxy triazoles via Huisgen's click coupling reaction among varied epoxides, NaN3, and suitable acetylenes catalysed by immobilized Cu(I) in ionic liquid (IL). This one-pot, atom-economic, efficient, and highly regioselective green protocol ensures higher yield of β-hydroxy triazole scaffolds (85–95%). To make the process ecofriendly, this study emphasizes on the catalyst immobilization technique along with its possible recycling that gave a high reaction yield in up to three runs. The structures of all synthesized compounds have been characterized by comparing 1H nuclear magnetic resonance (NMR), 13C NMR, and mass spectroscopic data with those reported in the literature.

  摘要 本研究描述了一种环保、简便且实用的方法，通过固定在离子液体（IL）中的Cu(I)催化的不同环氧化物、NaN3和合适炔烃之间的Huisgen点击偶联反应，选择性地合成β-羟基三氮唑。这种一步法、原子经济性高、效率高且具有高度区域选择性的绿色协议确保了β-羟基三氮唑骨架的高产率（85-95%）。为了使该过程更加环保，本研究强调了催化剂固定化技术及其可能的回收利用，使得反应在最多三批次运行中仍能保持高产率。所有合成化合物的结构已通过与文献报道的1H核磁共振（NMR）、13C NMR和质谱数据进行比较来表征。