五溴苯酚 | 608-71-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香醇
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 五溴苯酚
• 中文别名: 五溴酚；5-溴苯酚
• 英文名称: Pentabromophenol
• 英文别名: Pentabrom-phenol；2,3,4,5,6-pentabromophenol；PBP
• CAS: 608-71-9
• 化学式: C₆HBr₅O
• 分子量: 488.593
• InChiKey: SVHOVVJFOWGYJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  223-226 °C (lit.)
• 沸点：
  352.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.894
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）
• 物理描述：
  Pentabromophenol is a light brown powder. Insoluble in water. (NTP, 1992)
• 颜色/状态：
  Monoclinic prisms from acetic acid; needles from alcohol
• 蒸汽压力：
  3.85X10-7 mm Hg at 25 °C (est)
• 分解：
  When heated to decomposition it emits toxic fumes of /hydrogen bromide/.
• 解离常数：
  pKa = 4.62
• 稳定性/保质期：
  性质与稳定性：在常温常压下，该物质不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过吸入其气溶胶和通过摄入被身体吸收。

The substance can be absorbed into the body by inhalation of its aerosol and by ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 眼睛症状

红色。

Redness.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 解毒与急救

/SRP:/ 立即急救：确保已经进行了充分的中毒物清除。如果患者停止呼吸，开始人工呼吸，最好使用需求阀复苏器、袋阀面罩装置或口袋面罩，按训练操作。如有必要，执行心肺复苏。立即用缓慢流动的水冲洗受污染的眼睛。不要催吐。如果发生呕吐，让患者前倾或置于左侧（如果可能的话，头部向下）以保持呼吸道畅通，防止吸入。保持患者安静，维持正常体温。寻求医疗帮助。 /毒物A和B/

/SRP:/ Immediate first aid: Ensure that adequate decontamination has been carried out. If patient is not breathing, start artificial respiration, preferably with a demand valve resuscitator, bag-valve-mask device, or pocket mask, as trained. Perform CPR if necessary. Immediately flush contaminated eyes with gently flowing water. Do not induce vomiting. If vomiting occurs, lean patient forward or place on the left side (head-down position, if possible) to maintain an open airway and prevent aspiration. Keep patient quiet and maintain normal body temperature. Obtain medical attention. /Poisons A and B/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

/SRP:/ 基本治疗：建立专利气道（如有需要，使用口咽或鼻咽气道）。如有必要，进行吸痰。观察呼吸不足的迹象，如有需要，协助通气。通过非循环呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测肺水肿，如有必要，进行治疗……。监测休克，如有必要，进行治疗……。预期癫痫发作，如有必要，进行治疗……。对于眼睛污染，立即用水冲洗眼睛。在运输过程中，用0.9%的生理盐水（NS）连续冲洗每只眼睛……。不要使用催吐剂。对于摄入，如果患者能够吞咽，有强烈的呕吐反射，并且不流口水，用水冲洗口腔，并给予5毫升/千克，最多200毫升的水进行稀释……。在去污后，用干燥的无菌敷料覆盖皮肤烧伤……。/毒药A和B/

/SRP:/ Basic treatment: Establish a patent airway (oropharyngeal or nasopharyngeal airway, if needed). Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if needed. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for pulmonary edema and treat if necessary ... . Monitor for shock and treat if necessary ... . Anticipate seizures and treat if necessary ... . For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with 0.9% saline (NS) during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 mL/kg up to 200 mL of water for dilution if the patient can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool ... . Cover skin burns with dry sterile dressings after decontamination ... . /Poisons A and B/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

/SRP:/ 高级治疗：对于无意识、严重肺水肿或严重呼吸困难的病人，考虑进行口咽或鼻咽气管插管以控制气道。使用气囊面罩装置的正压通气技术可能有益。考虑使用药物治疗肺水肿……。对于严重的支气管痉挛，考虑给予β激动剂，如沙丁胺醇……。监测心率和必要时治疗心律失常……。开始静脉输注D5W /SRP: "保持开放"，最小流量/。如果出现低血容量的迹象，使用0.9%的生理盐水（NS）或乳酸林格氏液。对于伴有低血容量迹象的低血压，谨慎给予液体。注意液体过载的迹象……。使用地西泮或劳拉西泮治疗癫痫……。使用丙美卡因氢氯化物协助眼部冲洗……。 /Poisons A and B/

/SRP:/ Advanced treatment: Consider orotracheal or nasotracheal intubation for airway control in the patient who is unconscious, has severe pulmonary edema, or is in severe respiratory distress. Positive-pressure ventilation techniques with a bag valve mask device may be beneficial. Consider drug therapy for pulmonary edema ... . Consider administering a beta agonist such as albuterol for severe bronchospasm ... . Monitor cardiac rhythm and treat arrhythmias as necessary ... . Start IV administration of D5W /SRP: "To keep open", minimal flow rate/. Use 0.9% saline (NS) or lactated Ringer's if signs of hypovolemia are present. For hypotension with signs of hypovolemia, administer fluid cautiously. Watch for signs of fluid overload ... . Treat seizures with diazepam or lorazepam ... . Use proparacaine hydrochloride to assist eye irrigation ... . /Poisons A and B/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

从胃肠道迅速吸收。

... Rapidly absorbed from gastroenteric tract.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  T,N
• 安全说明：
  S26,S36/37,S45,S60,S61
• 危险类别码：
  R23/24/25,R36/37/38,R50/53
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2908199090
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 3
• RTECS号：
  SM6125000
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 储存条件：
  贮存： 将密器密封后，存放在密封的主要容器中，并置于阴凉、干燥处。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	五溴苯酚；五溴酚
化学品英文名称：	Pentabromophenol
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	608-71-9
分子式：	C 6 HBr 5 O
分子量：	488.62

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：五溴苯酚；五溴酚

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	吸入、摄入或经皮肤吸收后对身体有害。对眼睛、皮肤、粘膜和上呼吸道有刺激作用，重者可致灼伤。
环境危害：	对环境有危害。
燃爆危险：	本品不燃，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	用肥皂水及清水彻底冲洗。就医。
眼睛接触：	拉开眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	误服者，口服牛奶、豆浆或蛋清，就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	不易燃烧。受高热分解，放出有毒的烟气。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、溴化氢。
灭火方法及灭火剂：	消防人员必须穿全身防火防毒服，在上风向灭火。灭火时尽可能将容器从火场移至空旷处。雾状水、抗溶性泡沫、二氧化碳、于粉。
消防员的个体防护：
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：
自燃温度(℃)：
爆炸下限[%(V/V)]：
爆炸上限[%(V/V)]：
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

隔离泄漏污染区，周围设警告标志，建议应急处理人员戴好防毒面具，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物，小心扫起，避免扬尘，收集运至废物处理场所。用水刷洗泄漏污染区，对污染地带进行通风。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，局部排风。防止粉尘释放到车间空气中。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。避免产生粉尘。避免与氧化剂、碱类接触。配备泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。包装密封。应与氧化剂、碱类分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	生产过程密闭，加强通风。
呼吸系统防护：	佩戴防毒口罩。紧急事态抢救或逃生时，应该佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿工作服。
手防护：	戴防化学品手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。车间应配备急救设备及药品。

第九部分：理化特性

外观与性状：	橙色至褐色针状结晶粉末。
pH：
熔点(℃)：	229．5
沸点(℃)：	(升华)
相对密度(水=1)：
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：
引燃温度(℃)：
爆炸上限%(V/V)：
爆炸下限%(V/V)：
分子式：	C 6 HBr 5 O
分子量：	488.62
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	不溶于水，溶于醇、苯，微溶于醚。
主要用途：	是反应型阻燃剂，适用于环氧树脂、酚醛树酯，也用于有机合成。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、强碱。
避免接触的条件：	光照。
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、溴化氢。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：2200mg／kg(大鼠经口) LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：
运输注意事项：	储存于阴凉、通风仓间内。远离火种、热源。保持容器密封。避光保存。应与碱类、氧化剂等分开存放。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。分装和搬运作业要注意个人防护。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	6
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

性质

五溴苯酚是一种酚类有机物，通常呈现为米黄色至棕色的粉末状。

反应

五溴苯酚能与强碱和强氧化剂发生反应，在加热条件下还会分解生成溴化氢。

环境

五溴苯酚对水生生物具有极高的毒性，并且该化学品可能在海产品中产生生物蓄积。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2,3,4,6-四溴苯酚	2,3,4,6-tetrabromophenol	14400-94-3	C6H2Br4O	409.697
  ——	2,3,4,5-tetrabromoanisole	6161-61-1	C7H4Br4O	423.724
  三溴苯酚	2,4,6-tribromophenol	118-79-6	C6H3Br3O	330.801
  十溴二苯醚	2,2',3,3',4,4',5,5',6,6'-Decabromodiphenyl ether	1163-19-5	C12Br10O	959.171
  2,3,5,6-四溴-4-甲基苯酚	tetrabromo-p-cresol	37721-75-8	C7H4Br4O	423.724
  ——	pentabromophenyl acetate	5435-58-5	C8H3Br5O2	530.631
  3,5-二溴苯酚	3,5-dibromophenol	626-41-5	C6H4Br2O	251.905

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2,3,4,6-四溴苯酚	2,3,4,6-tetrabromophenol	14400-94-3	C6H2Br4O	409.697
  2,4,5-三溴-苯酚	2,4,5-tribromophenol	14401-61-7	C6H3Br3O	330.801
  ——	1,2,3,4,5-pentabromo-6-methoxybenzene	1825-26-9	C7H3Br5O	502.62
  ——	2,4,5-tribromo-anisole	95970-10-8	C7H5Br3O	344.828
  2,3,4,5,6-五溴联苯醚	2,3,4,5,6-pentabromodiphenyl ether	32534-81-9	C12H5Br5O	564.691
  苯乙酸,a-[[1-环己基-2-[[2-[[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧代]甲基]苯基]氨基]-2-羰基乙基]氨基]-,甲基酯,(aS)-	2,3,4,4',5,6-hexabromodiphenyl ether	189084-58-0	C12H4Br6O	643.587
  2,3,3',4,4',5,6-七溴联苯醚	2,3,3',4,4',5,6-heptabromodiphenylether	189084-68-2	C12H3Br7O	722.483
  2,2',3,4,4',5,6-七溴联苯醚	2,2',3,4,4',5,6-heptabromodiphenylether	189084-67-1	C12H3Br7O	722.483
  1,2,3,4,5-五溴-6-丙-2-烯氧基苯	allyl-pentabromophenyl ether	3555-11-1	C9H5Br5O	528.658
  ——	butyl ether of pentabromophenol	257621-06-0	C10H9Br5O	544.701

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五溴苯酚 在 硝酸 作用下， 生成 四溴对苯醌
  参考文献：
  名称：

  Kohn, Journal of Chemical Education, 1943, vol. 20, p. 117

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  六溴苯 生成 五溴苯酚
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactions of some pentabromophenyl organometallics

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)90075-5
• 作为试剂：
  描述：

  2-异丙氧基苯酚 在 三甲基铝 盐酸 、 五溴苯酚 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 336014.0h， 生成 2-Isopropoxy-4-((E)-propenyl)-phenol
  参考文献：
  名称：

  小鼠对丁香酚和异丁香酚的皮肤致敏作用：可能的代谢途径涉及邻醌和甲基醌中间体。

  摘要：

  为了进一步了解丁子香酚（4-烯丙基-2-甲氧基苯酚）和异丁子香酚（4-丙烯基-2-甲氧基苯酚）的作用方式，我们合成了两个在小鼠中测试的修饰化合物局部淋巴结测定法可了解其皮肤致敏性。用异丙氧基取代甲氧基导致丁香酚衍生物6a完全失去敏化性，而异丁香酚衍生物6b没有观察到明显的作用。在丁香酚系列中，当甲基存在于3、5或6位时，敏化潜能显着降低，而在异丁香酚系列中，只有3和5位的甲基取代具有明显的作用。 。在丁子香酚的芳环上引入三个甲基（3,5，在异丁香酚（4- [3'，3'，3'-三甲基丙烯基] -2-）的烷基链的γ-位具有6-三甲基-4-烯丙基-2-甲氧基苯酚，7）和叔丁基取代基甲氧基苯酚，8）导致敏化能力大大降低。我们的发现表明，至少在小鼠中，丁子香酚可以通过去甲基化途径致敏，然后氧化为邻醌，即使我们不能通过其互变异构体对醌甲基化物排除反应，也可以直接充当半抗原。另一方面，异丁香酚可以通过不

  DOI：

  10.1021/tx960087v

文献信息

• Metallocene Compounds Having Appended Lewis Acids and Polymerization Therewith
  申请人：ExxonMobil Chemical Patents Inc.

  公开号：US20200071349A1

  公开（公告）日：2020-03-05

  This invention relates to metallocene compounds represented by the formula: catalyst systems comprising said metallocene compound and an activator or a reaction product of the metallocene compound with the at least one activator, and polymerization processes using such metallocene compounds and activators, where Cp a and Cp b are optionally-substituted cyclopentadienyl rings; A is bridging group; q is zero or 1; Q is O, O(CR 3 R 4 ) m , (CR 3 R 4 ) m O, or (CR 3 R 4 ) m ; m is 0 to 18; Z is (CR 3 R 4 ) 2 ; LA is a Lewis acid; M is a transition metal; X 1 and X 2 are independently R 5 or OR 5 ; R 1 and R 2 are independently selected from optionally-substituted hydrocarbyl groups; R 3 and R 4 are independently selected from the group consisting of H, halogen, and an optionally-substituted hydrocarbyl group; and R 5 is alkyl, aryl, perfluoroalkyl, or perfluoroaryl.

  这项发明涉及由以下公式表示的茂金属化合物： 包括所述茂金属化合物和活化剂或所述茂金属化合物与至少一个活化剂的反应产物的催化剂体系，以及使用这种茂金属化合物和活化剂的聚合过程，其中Cp a 和Cp b 是可选择取代的环戊二烯基环；A是桥连基；q为零或1；Q为O、O(CR 3 R 4 ) m 、(CR 3 R 4 ) m O或(CR 3 R 4 ) m ；m为0至18；Z为(CR 3 R 4 ) 2 ；LA为路易斯酸；M为过渡金属；X 1 和X 2 独立地为R 5 或OR 5 ；R 1 和R 2 独立地选自可选择取代的烃基团；R 3 和R 4 独立地选自H、卤素和可选择取代的烃基团的群；R 5 为烷基、芳基、全氟烷基或全氟芳基。
• Stereoinversion of Unactivated Alcohols by Tethered Sulfonamides
  作者：Paul T. Marcyk、Latisha R. Jefferies、Deyaa I. AbuSalim、Maren Pink、Mu‐Hyun Baik、Silas P. Cook

  DOI：10.1002/anie.201812894

  日期：2019.2.4

  remains an undeveloped area of organic synthesis. Moreover, catalytic activation of this difficult electrophile with predictable stereo-outcomes presents an even more formidable challenge. Described herein is a simple iron-based catalyst system which provides the mild, direct conversion of secondary and tertiary alcohols to sulfonamides. Starting from enantioenriched alcohols, the intramolecular variant

  未活化醇的直接催化取代仍然是有机合成的未开发领域。此外，具有可预测的立体结果的这种困难的亲电试剂的催化活化提出了甚至更大的挑战。本文描述了一种简单的铁基催化剂体系，该体系提供了仲和叔醇向磺酰胺的温和，直接的转化。从富含对映体的醇开始，分子内变体进行立体转化以产生富含对映体的2-和2,2-取代的吡咯烷和二氢吲哚，而无需事先衍生化醇或溶剂化条件。
• �ber die Geschwindigkeit der Aminolyse von verschiedenen neuen, aktivierten, N-gesch�tzten ?-Aminos�ure-phenylestern, insbesondere 2,4,5-Trichlorphenylestern
  作者：J. Pless、R. A. Boissonnas

  DOI：10.1002/hlca.19630460516

  日期：——

  A comparison of the ate of aminolysis of many substituted phenyl esters of N-protected α-amino-acids shows that the 2,4,5-trichlorophenyl esters are promising new active derivatives for the synthesis of peptides.

  N-保护的α-氨基酸的许多取代苯基酯的氨解率的比较表明，2,4,5-三氯苯基酯是合成肽的有希望的新活性衍生物。
• Allenoates in Enantioselective [2+2] Cycloadditions: From a Mechanistic Curiosity to a Stereospecific Transformation
  作者：Johannes. M. Wahl、Michael L. Conner、M. Kevin Brown

  DOI：10.1021/jacs.8b10008

  日期：2018.11.21

  selectivity, a detailed mechanistic investigation was conducted. Herein, two competing reaction pathways are proposed, which operate simultaneously and funnel the alkenes to the same axially chiral cyclobutanes. In agreement with the Woodward-Hoffmann rules, this mechanistic curiosity can be rationalized through a unique symmetry operation that was elucidated by deuteration experiments. In the case of 1,1-diarylalkenes

  新型催化剂-烯丙酸酯对的鉴定允许α-甲基苯乙烯的对映选择性[2+2]环加成。为了了解选择性的起源，进行了详细的机械研究。在此，提出了两种竞争性反应途径，它们同时操作并将烯烃漏斗为相同的轴向手性环丁烷。与伍德沃德-霍夫曼规则一致，这种机械好奇心可以通过氘化实验阐明的独特对称操作来合理化。在 1,1-二芳基烯烃的情况下，催化剂和烯烃之间的远距离通讯是通过电子性质和构象的细微改变来实现的。在这种情况下，哈米特的一项研究为协调机制提供了进一步的可信度。因此，扩展范围的探索，
• A new strategy towards the synthesis of a room-temperature discotic nematic liquid crystal employing triphenylene and pentaalkynylbenzene units
  作者：Monika Gupta、Santosh Prasad Gupta、M. V. Rasna、Debashis Adhikari、Surajit Dhara、Santanu Kumar Pal

  DOI：10.1039/c6cc09509g

  日期：——

  A new approach is reported for the design of a room-temperature discotic nematic (ND) liquid crystal (LC) dimer consisting of a triphenylene and a pentaalkynylbenzene unit linked via flexible alkyl...

  据报道，一种新的方法用于设计室温盘状向列型（ND）液晶（LC）二聚体，该二聚体由三亚苯基和通过柔性烷基连接的五炔基苯单元组成。

表征谱图