2,3,4,5,6-pentabromophenyl carbonochloridate | 87035-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4,5,6-pentabromophenyl carbonochloridate
• 英文别名: pentabromophenyl chloroformate；(2,3,4,5,6-Pentabromophenyl) carbonochloridate
• CAS: 87035-41-4
• 化学式: C₇Br₅ClO₂
• 分子量: 551.049
• InChiKey: QLMQRJJLWGQDDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5,6-pentabromophenyl carbonochloridate 、 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到2,3,4,5,6-pentabromophenyl 3-(4-nitrophenyl)prop-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  3-Arylprop-2-ynoates 的意外热转化：3-(Diarylmethylidene)-2,3-dihydrofuran-2-ones 的形成

  摘要：

  已经制备了许多芳基 3-芳基丙-2-炔酸酯 3（参见表 1 和方案 3-5）。与芳基丙-2-丙酸和丁-2-丙酸相比，3-芳基丙-2-丙酸 3（3b 除外）不会通过快速真空热解 (FVP) 重排为相应的环庚[b] furan-2(2H)-ones 2（参见方案 1 和 2）。然而，在熔化时，或在温度 >150° 的溶液中，化合物 3 立体有择地转化为二聚体 3-[(Z)-二芳基亚甲基]-2,3-二氢呋喃-2-酮 (Z)-11 和环状1,4-二芳基萘-2,3-二羧酸的酸酐12，也代表3的二聚体，通过从芳氧基部分损失一分子相应的苯酚而形成（参见方案6）。少量二芳基萘-2,3-二羧酸盐 13 伴随产品类型 (Z)-11 和 12，当 3 的热转变在熔融状态或溶液中 3 的高浓度下进行时（参见表 2 和表 4）。通过 X 射线晶体结构分析确定了二氢呋喃酮 (Z)-11c 的结构（图 1）。二氢呋喃酮

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20011219)84:12<3548::aid-hlca3548>3.0.co;2-2
• 作为产物：
  描述：

  光气 、 五溴苯酚 在 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到2,3,4,5,6-pentabromophenyl carbonochloridate
  参考文献：
  名称：

  3-Arylprop-2-ynoates 的意外热转化：3-(Diarylmethylidene)-2,3-dihydrofuran-2-ones 的形成

  摘要：

  已经制备了许多芳基 3-芳基丙-2-炔酸酯 3（参见表 1 和方案 3-5）。与芳基丙-2-丙酸和丁-2-丙酸相比，3-芳基丙-2-丙酸 3（3b 除外）不会通过快速真空热解 (FVP) 重排为相应的环庚[b] furan-2(2H)-ones 2（参见方案 1 和 2）。然而，在熔化时，或在温度 >150° 的溶液中，化合物 3 立体有择地转化为二聚体 3-[(Z)-二芳基亚甲基]-2,3-二氢呋喃-2-酮 (Z)-11 和环状1,4-二芳基萘-2,3-二羧酸的酸酐12，也代表3的二聚体，通过从芳氧基部分损失一分子相应的苯酚而形成（参见方案6）。少量二芳基萘-2,3-二羧酸盐 13 伴随产品类型 (Z)-11 和 12，当 3 的热转变在熔融状态或溶液中 3 的高浓度下进行时（参见表 2 和表 4）。通过 X 射线晶体结构分析确定了二氢呋喃酮 (Z)-11c 的结构（图 1）。二氢呋喃酮

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20011219)84:12<3548::aid-hlca3548>3.0.co;2-2

文献信息

• Polyhalophthalimidoalkyl-functional carbonates and haloformates
  申请人：PPG Industries, Inc.

  公开号：US04414396A1

  公开（公告）日：1983-11-08

  Polyhalophthalimidoalkyl-functional carbonates may be employed as fire retardant additives to polymers. Examples of such carbonates are 2-(tetrabromophthalimido)ethyl 2,4,6-tribromophenyl carbonate, 2-(tetrabromophthalimido)ethyl pentabromophenyl carbonate and bis[2-(tetrabromophthalimido)ethyl] carbonate. Polyhalophthalimidoalkyl haloformates, N-(hydroxyalkyl)-polyhalophthalimides, and 2-(hydroxyalkylcarbamyl)-polyhalobenzoic acids are useful as intermediates in the preparation of the carbonates.

  聚卤代酞酰亚烷基碳酸酯可以作为聚合物的阻燃添加剂。这种碳酸酯的例子包括2-(四溴代酞酰亚)乙基2,4,6-三溴苯基碳酸酯、2-(四溴代酞酰亚)乙基五溴苯基碳酸酯和双[2-(四溴代酞酰亚)乙基]碳酸酯。聚卤代酞酰亚烷基卤甲酸酯、N-(羟基烷基)-聚卤代酞酰亚胺和2-(羟基烷基氨基甲酰基)-聚卤代苯甲酸是制备碳酸酯中间体时有用的。
• US4414396A
  申请人：——

  公开号：US4414396A

  公开（公告）日：1983-11-08
• US4489189A
  申请人：——

  公开号：US4489189A

  公开（公告）日：1984-12-18
• US4515964A
  申请人：——

  公开号：US4515964A

  公开（公告）日：1985-05-07