ethyl 2-(2-oxopropoxy)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(2-oxopropoxy)acetate
• 英文别名: ethyl (2-oxopropoxy)acetate
• 化学式: C₇H₁₂O₄
• 分子量: 160.17
• InChiKey: VHIAFAKFOSQFLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(2-oxopropoxy)acetate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2H-吡喃-3,5(4H,6H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  具有新型三环 P2 配体的高效 HIV-1 蛋白酶抑制剂：设计、合成和蛋白质-配体 X 射线研究

  摘要：

  描述了一系列包含立体化学定义的稠合三环 P2 配体的 HIV-1 蛋白酶抑制剂的设计、合成和生物学评价。研究了各种取代基效应，以最大化蛋白酶活性位点中的配体结合位点相互作用。抑制剂16a和16f显示出出色的酶抑制和抗病毒活性，尽管加入砜功能会导致效力降低。抑制剂16a和16f均保持针对一组多重耐药 HIV-1 变体的活性。16a的高分辨率X射线晶体结构结合的 HIV-1 蛋白酶揭示了对配体结合位点相互作用的重要分子见解，这可能是该抑制剂具有强大的抗病毒活性和出色的耐药性的原因。

  DOI：

  10.1021/jm400768f
• 作为产物：
  描述：

  ethyl methallyoxyacetate 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 以56%的产率得到ethyl 2-(2-oxopropoxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CERTAIN CHEMICAL COMPOSITIONS AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] COMPOSITIONS CHIMIQUES PARTICULIÈRES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  本公开提供了CDK9抑制剂。还提供了治疗疾病或紊乱的方法，包括向需要治疗的受试者施用本公开的CDK9抑制剂之一。在某些实施例中，要治疗的疾病或紊乱是癌症。在某些实施例中，疾病或紊乱是肝癌。

  公开号：

  WO2021231892A1

文献信息

• Stereochemical Outcomes in Reductive Cyclizations To Form Spirocyclic Heterocycles
  作者：Matthew A. Perry、Richard R. Hill、Justin J. Leong、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01422

  日期：2015.7.2

  Reductive lithiation and cyclization of N-Boc α-amino nitriles are often highly stereoselective. The alkyllithium intermediates are formed with varying levels of selectivity, but the alkyllithium geometry does not play a major role in the overall stereoselectivity. The final configuration is determined in the cyclization reaction, where both retention and inversion pathways are observed. Where strong

  N -Bocα-氨基腈的还原锂化和环化通常具有很高的立体选择性。形成的烷基锂中间体具有不同的选择性水平，但烷基锂的几何形状在总体立体选择性中不发挥主要作用。最终构型是在环化反应中确定的，在该反应中观察到了保留和转化途径。在产物中存在强烈的热力学偏好的地方，动力学控制的烷基锂环化有利于更稳定的产物。
• Proline-like β-turn mimics accessed via Ugi reaction involving monoprotected hydrazines
  作者：Mikhail Krasavin、Vladislav Parchinsky、Alexei Shumsky、Igor Konstantinov、Anton Vantskul

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.141

  日期：2010.3

  A four-center, three-component Ugi-type reaction of a variety of keto acids, Boc- or Cbz-protected hydrazine, and isocyanides offers a simple and high yielding access to cyclic products containing an N-aminolactam unit. The latter are shown to form consistently an intramolecular hydrogen bond leading to a p-turn-like secondary structure. The possibility of integrating such N-aminolactam units (without disruption of the folded structure) into pseudotripeptide fragments is demonstrated. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Sequenced Reactions with Samarium(II) Iodide. Sequential Intermolecular Carbonyl Addition/Intramolecular Nucleophilic Acyl Substitution for the Preparation of Seven-, Eight-, and Nine-Membered Carbocycles
  作者：Gary A. Molander、Cristina Alonso-Alija

  DOI：10.1021/jo980119e

  日期：1998.6.1

  Samarium(II) iodide has been employed to promote a tandem intermolecular carbonyl addition/intramolecular nucleophilic acyl substitution sequence, generating seven- through nine-membered monocyclic, bicyclic, and tricyclic ring systems with good yields and high diastereoselectivities. This tandem reaction consists of an intermolecular reaction followed by an intramolecular ring expansion that results in a formal [m + n] cycloaddition, starting from extremely simple, readily available substrates. The regioselectivity and stereoselectivity of the process arise from a tuning of the reducing power of samarium(II) iodide with nickel(II) iodide in the first step and irradiation with visible light in the second. By using this method, a variety of structural motifs have been assembled rapidly in good yields.
• US20140256660A1
  申请人：——

  公开号：US20140256660A1

  公开（公告）日：2014-09-11
• [EN] CERTAIN CHEMICAL COMPOSITIONS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSITIONS CHIMIQUES PARTICULIÈRES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ALGEN BIOTECHNOLOGIES INC

  公开号：WO2021231892A1

  公开（公告）日：2021-11-18

  The present disclosure provides CDK9 inhibitors. Also provided are methods of treating a disease or a disorder comprising administering to a subject in need of treatment one of the CDK9 inhibitors disclosed herein. In some embodiments, the disease or disorder to be treated is cancer. In some embodiments, the disease or disorder is liver cancer.

  本公开提供了CDK9抑制剂。还提供了治疗疾病或紊乱的方法，包括向需要治疗的受试者施用本公开的CDK9抑制剂之一。在某些实施例中，要治疗的疾病或紊乱是癌症。在某些实施例中，疾病或紊乱是肝癌。