2-amino-7,7-dimethyl-4-ethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-benzopyran-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-amino-7,7-dimethyl-4-ethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-benzopyran-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-ethyl-7,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile；2-amino-3-cyano-4-ethyl-7,7-dimethyl-5-oxo-4H-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[b]pyran；2-amino-4-ethyl-7,7-dimethyl-5-oxo-6,8-dihydro-4H-chromene-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₂
• 分子量: 246.309
• InChiKey: DULJRAHNWCJXCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 丙醛 、 丙二腈 在 poly(4-vinylpyridine)-supported copper iodide nanoparticles (P₄VPy-CuI) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到2-amino-7,7-dimethyl-4-ethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-benzopyran-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  聚（4-乙烯基吡啶）负载的碘化铜纳米粒子催化剂催化的水介导的4 H- 吡喃衍生物的多组分合成

  摘要：

  报道了一种绿色高效合成一些新的4 H- 吡喃衍生物的方法，该方法由绿色可回收的聚（4-乙烯基吡啶）负载的碘化铜纳米粒子催化剂在水中催化。该过程具有许多优点，例如操作简单，反应时间短，清洁过程和高产物产率。

  DOI：

  10.1007/s11164-015-2400-z

文献信息

• Silica-supported Phosphomolybdic Acid-catalyzed Efficient Synthesis of 1,8-Dioxooctahydroxanthene and Tetrahydrochromene Derivatives
  作者：Biswanath Das、Martha Krishnaiah、Keetha Laxminarayana、Kongara Damodar、Duddukuri Nandan Kumar

  DOI：10.1246/cl.2008.1000

  日期：2008.9.5

  Silica-supported phosphomolybdic acid was found to be an efficient heterogeneous catalyst for the synthesis of 1,8-dioxooctahydroxanthenes from aldehydes and dimedone and of tetrahydrochromenes fro...

  发现二氧化硅负载的磷钼酸是一种有效的多相催化剂，可用于从醛和二甲酮合成 1,8-二氧代辛基羟基氧杂蒽以及从...
• A facile and efficient synthesis of 2-amino-3-cyano-4H-chromenes and tetrahydrobenzo[b]pyrans using 2,2,2-trifluoroethanol as a metal-free and reusable medium
  作者：Samad Khaksar、Ahmad Rouhollahpour、Saeed Mohammadzadeh Talesh

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2012.05.014

  日期：2012.9

  A highly efficient one-pot three-component regioselective synthesis of 2-amino-3-cyano-4H-chromene and tetrahydrobenzo[b]pyran derivatives has been developed by annulation of aldehydes, malononitrile, and resorcinol or dimedone under reflux conditions in 2,2,2-trifluoroethanol without the use of a catalyst or any other additive.

  通过在回流条件下2醛，丙二腈和间苯二酚或二甲酮的环化反应，已经开发出了一种高效的一锅三组分区域选择性合成2-氨基-3-氰基-4 H-色烯和四氢苯并[ b ]吡喃衍生物的方法。 ，2,2-三氟乙醇，不使用催化剂或任何其他添加剂。
• Prolinamide functionalized polyacrylonitrile fiber with tunable linker length and surface microenvironment as efficient catalyst for Knoevenagel condensation and related multicomponent tandem reactions
  作者：Hai Zhu、Gang Xu、Huimin Du、Chenlu Zhang、Ning Ma、Wenqin Zhang

  DOI：10.1016/j.jcat.2019.04.040

  日期：2019.6

  attaching amines to fiber matrix as well as the constructed hydrophobic microenvironment by linker group within the surface layers of fiber materials effectively promotes the reactions. In addition, the good swollen capacity of fiber in solvent ensure that the reaction proceed well. Fiber catalyst PANPA−2F modified by prolinamide with a C2 alkyl chain exhibited the best catalytic performance and can

  首次通过共价键合制备了一系列具有可调的烷基连接基团长度和不同连接基团的脯氨酰胺聚丙烯腈纤维催化剂，并具有良好的机械强度，FT-IR，XRD，EA，TGA，SEM和水接触角特征。在Knoevenagel缩合反应和一锅法Knoevenagel-Michael多组分串联反应中评估了这些纤维催化剂的催化活性，以合成α，β-不饱和腈和2-氨基-4 H-色烯衍生物在水中。结果表明，在纤维材料表面层中合适的连接长度的胺与纤维基质连接，以及通过连接基团构建的疏水性微环境均能有效地促进反应。另外，纤维在溶剂中的良好溶胀能力确保反应进行得很好。脯氨酰胺修饰的具有C2烷基链的纤维催化剂PAN PA-2 F表现出最佳的催化性能，可以轻松回收和再利用至少十个连续循环，而不会显着降低催化活性和浸出活性位。
• Phenylboronic acid as an efficient and convenient catalyst for a three-component synthesis of tetrahydrobenzo[b]pyrans
  作者：Sara Nemouchi、Raouf Boulcina、Bertrand Carboni、Abdelmadjid Debache

  DOI：10.1016/j.crci.2012.01.003

  日期：2012.5

  Résumés Anglais Français Phenylboronic acid, a non-toxic compound, is used as catalyst for an efficient, rapid, and one-pot three-component synthesis of tetrahydrobenzo[b]pyrans in good to excellent yields. This new procedure has the advantages of operational simplicity, shorter reaction time, higher yields and minimum pollution of the environment. L’acide phénylboronique, composé non-toxique, est utilisé comme catalyseur dans une synthèse à composants multiples efficace, rapide et en une seule étape de tétrahydrobenzo[b]pyranes avec des rendements bons à excellents. Cette nouvelle approche a les avantages de la simplicité de mise en œuvre, des temps de réaction courts, des rendements élevés et une pollution minimum de l’environnement.

  简历 英语 法语 苯硼酸是一种无毒化合物，用作催化剂，能高效、快速、一锅法合成四氢苯并[b]吡喃，产率良好到优秀。这种新程序具有操作简便、反应时间短、产率高和对环境最小污染的优点。 苯硼酸，作为一种无毒的化合物，被用作催化剂，进行一种有效、快速的一步多组分合成四氢苯并[b]吡喃的反应，获得良好到优秀的产率。这种新方法的优点在于操作简便、反应时间短、产率高，并且对环境造成的污染最小。
• Titanium dioxide nanoparticles as efficient catalyst for the synthesis of pyran’s annulated heterocyclic systems via three-component reaction
  作者：Ladan Edjlali、Rahim Hosseinzdeh Khanamiri

  DOI：10.1007/s00706-015-1624-3

  日期：2016.7

  were introduced as a new and efficient heterogeneous catalyst for the synthesis of pyran’s annulated heterocyclic systems via three-component reaction. The reaction was carried out between various aldehydes, malononitrile, and cyclic CH-acids in H2O as a green solvent at 50 °C during 10 h. This reaction gave pyrans containing heterocyclic compounds including nineteen derivatives in good yields. Titanium

  摘要引入二氧化钛纳米颗粒作为一种新型的高效多相催化剂，用于通过三组分反应合成吡喃环式杂环体系。反应在各种醛，丙二腈和环状CH-酸之间作为绿色溶剂，在H 2 O中于50°C进行10小时。该反应以良好的产率得到了含有杂环化合物的吡喃，其中所述杂环化合物包括十九个衍生物。将二氧化钛纳米颗粒再循环并重复使用六次，而催化剂量和效率没有显着降低。由于二氧化钛是廉价，可得，无毒且可回收的催化剂，因此该方法是非常有效，经济且对环境有益的方法。 图形概要