methyl 2-((1R,3R)-1-hydroxy-4-methyl-3-(propylamino)pentyl)thiazole-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 2-((1R,3R)-1-hydroxy-4-methyl-3-(propylamino)pentyl)thiazole-4-carboxylate
• 英文别名: 4-Thiazolecarboxylic acid, 2-[(1R,3R)-1-hydroxy-4-methyl-3-(propylamino)pentyl]-, methyl ester；methyl 2-[(1R,3R)-1-hydroxy-4-methyl-3-(propylamino)pentyl]-1,3-thiazole-4-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₂₄N₂O₃S
• 分子量: 300.422
• InChiKey: GDYUDLOLECSOTA-ZYHUDNBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  99.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-((1R,3R)-1-hydroxy-4-methyl-3-(propylamino)pentyl)thiazole-4-carboxylate 在 吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.84h， 生成 methyl (2S)-2-[[2-[(1R,3R)-1-acetyloxy-4-methyl-3-[[(2S,3S)-3-methyl-2-[[(2R)-1-methylpiperidine-2-carbonyl]amino]pentanoyl]-propylamino]pentyl]-1,3-thiazole-4-carbonyl]amino]-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Antiproliferative compounds, conjugates thereof, methods therefor, and uses thereof

  摘要：

  具有由式(II)表示的结构的抗增殖化合物，其中n、R1、R2、R3、R4和R5如本文所定义，可用于治疗肿瘤，优选地当与配体（如抗体）偶联时使用。

  公开号：

  US09226974B2
• 作为产物：
  描述：

  2-甲酰基噻唑-4-甲酸甲酯 在 盐酸 、 titanium(IV) tetraethanolate 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 methyl 2-((1R,3R)-1-hydroxy-4-methyl-3-(propylamino)pentyl)thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Antiproliferative compounds, conjugates thereof, methods therefor, and uses thereof

  摘要：

  具有由式(II)表示的结构的抗增殖化合物，其中n、R1、R2、R3、R4和R5如本文所定义，可用于治疗肿瘤，优选地当与配体（如抗体）偶联时使用。

  公开号：

  US09226974B2

文献信息

• TUBULYSIN ANALOGS AND METHODS OF MAKING AND USE
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US20160130299A1

  公开（公告）日：2016-05-12

  Tubulysin analogs of the formula (I) where R 1 , R 2 R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , and Y are as defined herein, are anti-mitotic agents that can be used in the treatment of cancer, especially when conjugated to a targeting moiety.

  管素类似物公式(I)，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和Y如本文所述定义，是一种抗有丝分裂剂，可用于癌症治疗，特别是在与靶向部分结合时。
• PROCESS AND INTERMEDIATES FOR MAKING TUBULYSIN ANALOGS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20170362259A1

  公开（公告）日：2017-12-21

  An improved process for making a compound B of the structure wherein n, R 1 , R 2 , and R 3 are as defined in the specification. Compound B can be used to make tubulysin analogs that are, in turn, useful as anti-cancer agents, particularly when deployed in an antibody-drug conjugate.

  一种改进的制备化合物B的方法，其中n，R1，R2和R3如规范中所定义。化合物B可用于制备图布林类似物，进而作为抗癌药物使用，特别是当其用于抗体药物结合物中时。
• ANTIPROLIFERATIVE COMPOUNDS, CONJUGATES THEREOF, METHODS THEREFOR, AND USES THEREOF
  申请人：Cheng Heng

  公开号：US20110027274A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  Antiproliferative compounds having a structure represented by formula (II), where n, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and R 5 are as defined herein, can be used to treat tumors, optionally when conjugated to a ligand such as an antibody:

  具有以下式子（II）所代表结构的抗增殖化合物，其中n，R1，R2，R3，R4和R5的定义如本文所述，可用于治疗肿瘤，可选择将其与配体（例如抗体）结合使用：
• Tubulysin analogs and methods of making and use
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US10077287B2

  公开（公告）日：2018-09-18

  Tubulysin analogs of the formula (I) where R1, R2 R3, R4, R5, R6, R7, and Y are as defined herein, are anti-mitotic agents that can be used in the treatment of cancer, especially when conjugated to a targeting moiety.

  式 (I) 的 Tubulysin 类似物 其中 R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7 和 Y 如本文所定义，是可用于治疗癌症的抗有丝分裂剂，尤其是与靶向分子共轭时。
• US8394922B2
  申请人：——

  公开号：US8394922B2

  公开（公告）日：2013-03-12