(Z)-3-((1R,3S)-3-vinylcyclopentyl)prop-2-en-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-3-((1R,3S)-3-vinylcyclopentyl)prop-2-en-1-ol
• 英文别名: (E)-3-[(1R,3S)-3-ethenylcyclopentyl]prop-2-en-1-ol
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: QYCSFVFBDAPGFI-FCVPOFOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  norbornene 、 烯丙醇 在 C₃₇H₄₂N₂ORuS₂ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  二硫醇盐钌配合物催化的广泛应用的Z和非对映选择性开环/交叉易位

  摘要：

  公开了适用于Z选择性开环/交叉复分解（ROCM）的广泛适用的Ru催化方案。除了与不同大小的末端烯烃有关的反应外，还报道了Z选择性ROCM方法的第一个实例，该方法涉及杂芳基烯烃，1,3-二烯，O和S取代的烯烃以及烯丙基和均烯丙基醇。用α-取代的烯丙醇进行的Z选择性转化显示拥挤的Z高非对映选择性的烯烃。可以在2.0–5.0 mol％的最近公开的Ru基二硫醇盐络合物的存在下进行转化，该络合物可轻松地从市售原料中一步制备。通常，转换会在环境温度下进行，并会在八小时内完成；以高达97％的收率，> 98：2 Z / E和> 98：2非对映异构体比获得产物。本研究揭示了钌基二硫醇盐在机械上的重要属性，该属性是由于与阴离子S基配体的静电相互作用而产生的。

  DOI：

  10.1002/anie.201309430

文献信息

• [EN] CATALYSTS FOR EFFICIENT Z-SELECTIVE METATHESIS<br/>[FR] CATALYSEURS POUR UNE MÉTATHÈSE Z-SÉLECTIVE EFFICACE
  申请人：TRUSTEES BOSTON COLLEGE

  公开号：WO2014201300A1

  公开（公告）日：2014-12-18

  The present application provides, among other things, compounds and methods for metathesis reactions. In some embodiments, provided compounds promote highly efficient and highly Z-selective metathesis. In some embodiments, provided compounds and methods are particularly useful for producing allyl alcohols. In some embodiments, provided compounds have the structure of formula I. In some embodiments, provided compounds comprise ruthenium, and a ligand bonded to ruthenium through a sulfur atom.

  本申请提供了化合物和用于交换反应的方法，其中提供的化合物在某些实施例中促进高效且高Z-选择性的交换反应。在某些实施例中，提供的化合物和方法特别适用于生产烯丙醇。在某些实施例中，提供的化合物具有式I的结构。在某些实施例中，提供的化合物包括钌，并且通过硫原子与钌结合的配体。
• Reactivity and Selectivity Differences between Catecholate and Catechothiolate Ru Complexes. Implications Regarding Design of Stereoselective Olefin Metathesis Catalysts
  作者：R. Kashif M. Khan、Sebastian Torker、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ja505961z

  日期：2014.10.15

  complexes, in contrast to catecholate derivatives, promote exceptional Z-selective olefin metathesis reactions are elucidated. We show that species containing a catechothiolate ligand, unlike catecholates, preserve their structural integrity under commonly used reaction conditions. DFT calculations indicate that, whereas alkene coordination is the stereochemistry-determining step with catecholate complexes

  与儿茶酚酸酯衍生物相比，Ru 儿茶酚盐配合物促进了特殊的 Z 选择性烯烃复分解反应，这一意外发现的起源得到了阐明。我们表明，与儿茶酚酸盐不同，含有儿茶酚盐配体的物种在常用反应条件下保持其结构完整性。DFT 计算表明，虽然烯烃配位是与儿茶酚酸酯配合物的立体化学决定步骤，但通过金属环丁烷的形成，主要异构体的身份是由儿茶酚盐系统确定的。目前的研究结果表明，以前主要基于空间差异的 Z 选择性模型也应该改变以纳入电子因素。
• Broadly Applicable<i>Z</i>- and Diastereoselective Ring-Opening/Cross-Metathesis Catalyzed by a Dithiolate Ru Complex
  作者：Ming Joo Koh、R. Kashif M. Khan、Sebastian Torker、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1002/anie.201309430

  日期：2014.2.10

  applicable Ru‐catalyzed protocol for Z‐selective ring‐opening/cross‐metathesis (ROCM) is disclosed. In addition to reactions relating to terminal alkenes of different sizes, the first examples of Z‐selective ROCM processes involving heteroaryl olefins, 1,3‐dienes, and O‐ and S‐substituted alkenes as well as allylic and homoallylic alcohols are reported. Z‐Selective transformations with an α‐substituted

  公开了适用于Z选择性开环/交叉复分解（ROCM）的广泛适用的Ru催化方案。除了与不同大小的末端烯烃有关的反应外，还报道了Z选择性ROCM方法的第一个实例，该方法涉及杂芳基烯烃，1,3-二烯，O和S取代的烯烃以及烯丙基和均烯丙基醇。用α-取代的烯丙醇进行的Z选择性转化显示拥挤的Z高非对映选择性的烯烃。可以在2.0–5.0 mol％的最近公开的Ru基二硫醇盐络合物的存在下进行转化，该络合物可轻松地从市售原料中一步制备。通常，转换会在环境温度下进行，并会在八小时内完成；以高达97％的收率，> 98：2 Z / E和> 98：2非对映异构体比获得产物。本研究揭示了钌基二硫醇盐在机械上的重要属性，该属性是由于与阴离子S基配体的静电相互作用而产生的。