5-ethoxycarbonyl-3-methyl-2-(p-tolyl)-2,5-dihydro-1,2,4-oxadiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-ethoxycarbonyl-3-methyl-2-(p-tolyl)-2,5-dihydro-1,2,4-oxadiazole
• 英文别名: ethyl 3-methyl-2-(4-methylphenyl)-5H-1,2,4-oxadiazole-5-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₃
• 分子量: 248.282
• InChiKey: FZXLIXGJGVSXFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-乙氧基-2-甲基-1,3-恶唑 、 对硝基甲苯 以 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 以87%的产率得到5-ethoxycarbonyl-3-methyl-2-(p-tolyl)-2,5-dihydro-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  通过恶唑与亚硝基苯衍生物的正式 [3 + 2] 环加成反应合成 2,5-二氢-1,2,4-恶二唑

  摘要：

  取代的恶唑与亚硝基苯的反应通过正式的 [3 + 2] 环加成反应区域选择性地得到 2-苯基-2,5-二氢-1,2,4-恶二唑，通过亚硝基苯的攻击使恶唑开环进行。与 1-氯-和 1-甲基-4-亚硝基苯的反应也产生了相应的 2,5-二氢-1,2,4-恶二唑区域选择性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.1231

文献信息

• Synthesis of 2,5-Dihydro-1,2,4-oxadiazoles through Formal [3 + 2] Cycloaddition of Oxazoles with Nitrosobenzene Derivatives
  作者：Hiroyuki Suga、Xiaolan Shi、Toshikazu Ibata

  DOI：10.1246/bcsj.71.1231

  日期：1998.5

  The reactions of substituted oxazoles with nitrosobenzene gave 2-phenyl-2,5-dihydro-1,2,4-oxadiazoles regioselectively through formal [3 + 2] cycloadditions proceeding via a ringopening of oxazoles by an attack of nitrosobenzene. The reactions with 1-chloro- and 1-methyl-4-nitrosobenzenes also produced the corresponding 2,5-dihydro-1,2,4-oxadiazoles regioselectivity.

  取代的恶唑与亚硝基苯的反应通过正式的 [3 + 2] 环加成反应区域选择性地得到 2-苯基-2,5-二氢-1,2,4-恶二唑，通过亚硝基苯的攻击使恶唑开环进行。与 1-氯-和 1-甲基-4-亚硝基苯的反应也产生了相应的 2,5-二氢-1,2,4-恶二唑区域选择性。