methyl 4-(2‐chlorophenyl)‐1,4,5,6,7,8‐hexahydro‐2,7,7‐trimethyl‐5‐oxoquinoline‐3‐carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-(2‐chlorophenyl)‐1,4,5,6,7,8‐hexahydro‐2,7,7‐trimethyl‐5‐oxoquinoline‐3‐carboxylate
• 英文别名: methyl 4-(2-chlorophenyl)-2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydro-3-quinolinecarboxylate；4-(2-Clorophenyl)-1,4,5,6,7,8-hexahydro-2,7,7-trimethyl-5-oxo-chinolin-3-methylat；Methyl 4-(2-chlorophenyl)-2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate；methyl 4-(2-chlorophenyl)-2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,6,8-tetrahydroquinoline-3-carboxylate
• 化学式: C₂₀H₂₂ClNO₃
• 分子量: 359.853
• InChiKey: GVKGMJCOYFQOJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醛 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 乙酰乙酸甲酯 在 BiFeO₃ 、 ammonium acetate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.03h， 以98%的产率得到methyl 4-(2‐chlorophenyl)‐1,4,5,6,7,8‐hexahydro‐2,7,7‐trimethyl‐5‐oxoquinoline‐3‐carboxylate
  参考文献：
  名称：

  蔗糖螯合的BiFeO3纳米粒子自燃合成：单锅合成聚氢喹啉的磁性可回收催化剂

  摘要：

  通过自动燃烧合成了蔗糖螯合的铋铁氧体（BiFeO 3）纳米颗粒作为新型非均相催化剂。已采用不同的煅烧温度（150°C，450°C，550°C，650°C，750°C和850°C）获得单相BiFeO 3纳米粒子。钙钛矿结构的形成和有机相（蔗糖）的消失是通过傅立叶变换红外光谱（FT-IR）获得的。相的确定和结构表征是通过粉末X射线衍射（XRD）进行的。通过振动样品磁力计（VSM）分析了磁性，而表面积/孔体积是通过Brunauer-Emmett-Teller（BET）获得的。透射电子显微镜（TEM）分析了颗粒的大小和形态。通过热重分析（TGA）研究热稳定性，并通过X射线光电子能谱（XPS）确定组成元素。拉曼光谱证实了合成材料的钙钛矿结构。BiFeO 3如此获得的纳米颗粒用作合成多氢喹啉衍生物的非均相催化剂。所有聚氢喹啉衍生物均通过傅里叶变换红外光谱（FT-IR）和核磁共振光谱（1 H NMR）进

  DOI：

  10.1002/aoc.4357

文献信息

• Sulfuric acid heterogenized on magnetic Fe₃ O₄ nanoparticles: A new and efficient magnetically reusable catalyst for condensation reactions
  作者：Lotfi Shiri、Setare Zarei、Mosstafa Kazemi、Davood Sheikh

  DOI：10.1002/aoc.3938

  日期：2018.1

  Immobilized sulfuric acid on magnetic Fe3O4 nanoparticles (Fe3O4 MNPs‐OSO3H) as a new solid acid nanocomposite was successfully synthesized and its catalytic activity in a series of condensation reactions was studied. High catalytic activity, simple separation from reaction mixture by an external magnet and good reusability are several eco‐friendly advantages of this catalytic system. It is noteworthy

  成功地合成了固定在磁性Fe 3 O 4纳米颗粒上的硫酸（Fe 3 O 4 MNPs-OSO 3 H）作为一种新型固体酸纳米复合材料，并研究了其在一系列缩合反应中的催化活性。高催化活性，通过外部磁体与反应混合物的简单分离以及良好的可重复使用性是该催化系统的多项环保优势。值得注意的是，该催化体系适用于广泛范围的芳族醛，并且在温和的条件下以良好或优异的收率获得了所需的产物。从环境的角度来看，使用生态友好型溶剂也使该合成方案理想且引人入胜。
• Nickel containing ionic liquid based ordered nanoporous organosilica: a powerful and recoverable catalyst for synthesis of polyhydroquinolines
  作者：Dawood Elhamifar、Hamideh Khanmohammadi、Davar Elhamifar

  DOI：10.1039/c7ra10758g

  日期：——

  A novel nickel containing alkyl-imidazolium ionic liquid based ordered mesoporous organosilica (Ni@IL-OMO) is prepared, characterized and applied as an efficient nanocatalyst in the one-pot synthesis of polyhydroquinolines through the Hantzsch reaction. The Ni@IL-OMO was prepared via immobilization of nickel chloride on IL-OMO at room temperature. This was characterized using transmission electron

  制备了一种新型的含镍烷基咪唑鎓离子液体为基础的有序介孔有机二氧化硅（Ni @ IL-OMO），表征并作为有效的纳米催化剂用于通过Hantzsch反应一锅法合成多氢喹啉。Ni @ IL-OMO是通过在室温下将氯化镍固定在IL-OMO上。使用透射电子显微镜（TEM），FTIR光谱，氮吸附-解吸分析，扫描电子显微镜（SEM）和能量色散X射线（EDX）光谱进行了表征。在低负载的Ni @ IL-OMO的情况下，以较短的反应时间获得了高至优异的收率和选择性的聚氢喹啉。回收该催化剂并重复使用几次，同时保持其在所应用条件下的效率。通过TEM分析回收的催化剂，以研究其在反应过程中的结构稳定性。
• Basic isoreticular metal-organic framework (IRMOF-3) porous nanomaterial as a suitable and green catalyst for selective unsymmetrical Hantzsch coupling reaction
  作者：Sadegh Rostamnia、Hongchuan Xin

  DOI：10.1002/aoc.3136

  日期：2014.5

  A catalytic amount of the basic metal–organic framework (IRMOF‐3) with organic substrates was found to be an efficient, selective and waste‐free green approach for the unsymmetrical Hantzsch coupling reaction. The catalyst can be isolated from the reaction mixture and reused at least four times. Copyright © 2014 John Wiley & Sons, Ltd.

  发现催化量的带有有机底物的基本金属-有机骨架（IRMOF-3）是一种有效，选择性且无浪费的绿色方法，可用于不对称的Hantzsch偶联反应。可以从反应混合物中分离出催化剂，并重复使用至少四次。版权所有©2014 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Fe3-xTixO4-supported sulfamic acid nanoparticles: New magnetic nanocatalyst for the synthesis of hexahydroquinolines
  作者：Davood Azarifar、Younes Abbasi、Mehdi Jaymand、Mohammad Ali Zolfigol、Masoumeh Ghaemi、Omolbanin Badalkhani

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.05.020

  日期：2019.9

  nanocatalyst was evaluated in one-pot four-component condensation reaction between aromatic aldehydes, dimedone, alkyl acetoacetates and ammonium acetate in order to synthesis of hexahydroquinoline derivatives. The reactions proceeded smoothly under solvent-free condition offering excellent yields of corresponding hexahydroquinolines successfully. In addition, the fabricated nanocatalyst exhibited excellent

  一种新的酸性纳米催化系统，氨基磺酸官能化的Fe 3-x的Ti X Ò 4的磁性纳米颗粒（的MNP），是通过铁的一锅反应合成的3-X的Ti X Ò 4用3-氯丙基三甲氧基硅烷和咪唑烷-2,4-二酮的MNP，然后用氯磺酸官能化。通过几种分析方法建立了这种新合成的纳米催化剂的结构，包括傅立叶变换红外（FTIR）和能量分散X射线（EDX）光谱，透射（TEM）和扫描（SEM）电子显微镜，热重（TG） ），X射线衍射（XRD）和振动样品磁力计（VSM）。为了合成六氢喹啉衍生物，在芳族醛，二甲酮，乙酰乙酸烷基酯和乙酸铵之间的一锅四组分缩合反应中评估了该纳米催化剂的潜在催化能力。该反应在无溶剂条件下顺利进行，成功地提供了极佳的相应六氢喹啉收率。
• Ethylene diamine post-synthesis modification on open metal site Cr-MOF to access efficient bifunctional catalyst for the Hantzsch condensation reaction
  作者：Sadegh Rostamnia、Hassan Alamgholiloo、Maryam Jafari

  DOI：10.1002/aoc.4370

  日期：2018.8

  Ethylene diamine functionalized MIL‐101(Cr) was established to be an efficient organocatalyst for single‐pot synthesis of polyhydroquinolines via four‐component condensation reaction between aldehydes, dimedone, β‐ketoecters and ammonium acetate in aqueous medium. Ethylene diamine of the parent open metal site MIL‐101(Cr) has been carried out through a post‐synthetic modification (PSM) technique. Efficient

  乙二胺官能化的MIL-101（Cr）被确立为通过在水性介质中醛，二甲酮，β-酮缩酮和乙酸铵之间的四组分缩合反应来单锅合成多氢喹啉的有效有机催化剂。母体开放金属位点MIL-101（Cr）的乙二胺已通过合成后修饰（PSM）技术进行了研究。高效的转化，温和的条件，容易的产物分离以及有机催化剂的潜在高回收率是该协议的关键特征。