4-acetyl-5-oxo-3-phenylhexanal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-acetyl-5-oxo-3-phenylhexanal
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: MNNQGDCHQDGKPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  巴豆醛 、 乙酰丙酮 在 sodium acetate 、 二苄胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以75%的产率得到4-acetyl-5-oxo-3-phenylhexanal
  参考文献：
  名称：

  荧光和可切换轮烷双重有机催化剂

  摘要：

  轮烷有机催化为控制一锅催化反应提供了新的方向。通过结合分子开关和催化剂，可以证明荧光和pH响应开关以及双重催化反应的排他选择性。新设计的含有蒽基的[2]轮烷催化剂用于可视化切换大环时的催化反应过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03700

文献信息

• Cerium(III) Chloride Catalyzed Michael Reaction of 1,3-Dicarbonyl Compounds and Enones in the Presence of Sodium Iodide Under Solvent-Free Conditions
  作者：Giuseppe Bartoli、Marcella Bosco、Maria Cristina Bellucci、Enrico Marcantoni、Letizia Sambri、Elisabetta Torregiani

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199903)1999:3<617::aid-ejoc617>3.0.co;2-r

  日期：1999.3

  Cerium(III) chloride heptahydrate in the presence of sodium iodide catalyses the Michael addition of 1,3-dicarbonyl compounds to α,β-unsaturated ketones and α,β-unsaturated aldehydes with extraordinary efficiency. The very mild conditions allow high chemoselectivity as shown by the absence of the typical side reactions, which can be observed in the conventional base-catalyzed processes. More interestingly

  在碘化钠存在下，氯化铈 (III) 七水合物以非凡的效率催化 1,3-二羰基化合物与 α,β-不饱和酮和 α,β-不饱和醛的迈克尔加成反应。非常温和的条件允许高化学选择性，如不存在典型副反应所示，这可以在常规碱催化过程中观察到。更有趣的是，当至少一种原料在室温下为液体时，反应也可以在没有溶剂的情况下进行。CeCl3·7 H2O/NaI 催化剂体系可以很容易地从反应混合物中分离出来，并且可以重复使用而不会明显损失活性。讨论了本程序的优点，它使用了便宜且“友好”的试剂，而不是以前报道的试剂。