(E)-5-(prop-1-en-1-yl)-3,4,5,6-tetrahydrocyclopenta[b]pyran-7(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-5-(prop-1-en-1-yl)-3,4,5,6-tetrahydrocyclopenta[b]pyran-7(2H)-one
• 英文别名: 5-(prop-1-enyl)-3,4,5,6-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]pyran-7-one；5-[(E)-prop-1-enyl]-3,4,5,6-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]pyran-7-one
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: SEEKJHDGWQCHHH-DUXPYHPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-己二烯醛 在 manganese(IV) oxide 、 碘 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 (E)-5-(prop-1-en-1-yl)-3,4,5,6-tetrahydrocyclopenta[b]pyran-7(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  碘催化的纳扎罗夫环化

  摘要：

  纳扎罗夫环化反应是重要的周环反应，可合成取代的环戊烯酮。现在我们证明该反应可以使用分子碘作为催化剂在非常温和，无金属的反应条件下进行。在极性和非极性溶剂中，包括芳族体系在内的各种不同的二乙烯基酮都经过碘催化的反应，产率中等至非常高。我们的机理研究表明，纳扎罗夫系统通过羰基和催化剂之间的卤素键激活，其他作用方式（如布朗斯台德酸或碘鎓离子催化）不太可能。此外，在双键中添加碘或假定的碘催化的顺式-反式 所用烯烃的异构化在这里似乎不是重要的副反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01083

文献信息

• Efficient Nazarov Cyclizations of 2-Alkoxy-1,4-pentadien-3-ones
  作者：Guangxin Liang、Stefan N. Gradl、Dirk Trauner

  DOI：10.1021/ol036019z

  日期：2003.12.1

  [GRAPHICS]Expeditious and high-yielding Nazarov cyclizations of 2-alkoxy-1,4-pentadien-3-ones are described. An example of a catalytic asymmetric Nazarov cyclization is presented.
• Iodine-Catalyzed Nazarov Cyclizations
  作者：Jonas J. Koenig、Thiemo Arndt、Nora Gildemeister、Jörg-M. Neudörfl、Martin Breugst

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01083

  日期：2019.6.21

  very mild, metal-free reaction conditions using molecular iodine as the catalyst. A variety of different divinyl ketones including aromatic systems undergo the iodine-catalyzed reaction with moderate to very good yields in both polar and apolar solvents. Our mechanistic studies indicate that the Nazarov system is activated through a halogen bond between the carbonyl group and the catalyst, and other

  纳扎罗夫环化反应是重要的周环反应，可合成取代的环戊烯酮。现在我们证明该反应可以使用分子碘作为催化剂在非常温和，无金属的反应条件下进行。在极性和非极性溶剂中，包括芳族体系在内的各种不同的二乙烯基酮都经过碘催化的反应，产率中等至非常高。我们的机理研究表明，纳扎罗夫系统通过羰基和催化剂之间的卤素键激活，其他作用方式（如布朗斯台德酸或碘鎓离子催化）不太可能。此外，在双键中添加碘或假定的碘催化的顺式-反式 所用烯烃的异构化在这里似乎不是重要的副反应。