(S)-3-butyl-3-methylcyclohexanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-3-butyl-3-methylcyclohexanone
• 英文别名: (3S)-3-butyl-3-methylcyclohexan-1-one
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: LRZIMYVFZMSTKI-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-环己烯-1-酮 、 diethylzinc 在 copper(I) trifluoromethanesulfonate benzene 、 chiral bidentate N-heterocyclic carbene-Ag(I) 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (R)-3-butyl-3-methylcyclohexanone 、 (S)-3-butyl-3-methylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  通过 NHC-Cu 催化烷基和芳基锌试剂与 β-取代环烯酮的共轭加成，对映选择性合成全碳四元立体中心的实用方法

  摘要：

  我们展示了 Cu 催化的烷基和芳基锌试剂对未活化的环状 β 取代烯酮的对映选择性共轭加成的第一个例子。在 2.5-15 mol% 的易于获得的基于手性 NHC 的 Cu 络合物的存在下促进了转化，以 67->98% 的产率和高达 97% 的 ee 提供了带有全碳四元立体中心的所需产品。催化对映选择性反应可以在台式上进行，使用未蒸馏的溶剂和市售（未进一步纯化）的铜盐。提供了机械模型，说明了对映选择性的观察水平和趋势。

  DOI：

  10.1021/ja062061o

文献信息

• Formation of Quaternary Centers by Copper-Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition of Alkylzirconium Reagents
  作者：Mireia Sidera、Philippe M. C. Roth、Rebecca M. Maksymowicz、Stephen P. Fletcher

  DOI：10.1002/anie.201303202

  日期：2013.7.29

  Pure and simple: Alkylzirconocenes generated in situ from simple alkenes are used in highly enantioselective copper‐catalyzed 1,4‐addition reactions to trisubstituted cyclic enones to generate quaternary centers. These reactions operate at room temperature under a range of conditions and tolerate many functional groups. Cp=cyclopentadienyl, Tf=trifluoromethanesulfonyl.

  纯净和简单：由简单烯烃原位生成的烷基锆茂被用于高度对映选择性的铜催化的1,4加成反应，形成三取代的环烯酮，以生成季中心。这些反应在室温下在一定条件下进行，并能耐受许多官能团。Cp ＝环戊二烯基，Tf ＝三氟甲磺酰基。
• Copper-Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition of Grignard Reagents to Trisubstituted Enones. Construction of All-Carbon Quaternary Chiral Centers
  作者：David Martin、Stefan Kehrli、Magali d'Augustin、Hervé Clavier、Marc Mauduit、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1021/ja0629920

  日期：2006.7.1

  The copper-catalyzed asymmetric conjugate addition of Grignard reagents to trisubstituted cyclic enones affords enantioenriched all-carbon quaternary centers with up to 96% ee. The chiral ligand is a diaminocarbene, directly generated in situ. The combination of Grignard reagent and diaminocarbene is unprecedented in conjugate addition, and the additon of the phenyl group, on such enones, cannot be

  铜催化的格氏试剂与三取代环烯酮的不对称共轭加成提供了对映体富集的全碳四元中心，ee 高达 96%。手性配体是直接原位生成的二氨基卡宾。格氏试剂与二氨基卡宾的结合在共轭加成中是前所未有的，而苯基在此类烯酮上的加成是其他共轭加成方法所无法做到的。
• Formation of Quaternary Chiral Centers by N-Heterocyclic Carbene-Cu-Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition Reactions with Grignard Reagents on Trisubstituted Cyclic Enones
  作者：Stefan Kehrli、David Martin、Diane Rix、Marc Mauduit、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/chem.201000471

  日期：2010.8.23

  The copper‐catalyzed conjugate addition of Grignard reagents to 3‐substituted cyclic enones allows the formation of all‐carbon chiral quaternary centers. We demonstrate in this article that N‐heterocyclic carbenes act as efficient chiral ligands for this transformation. High enantioselectivities (up to 96 % ee) could be obtained for a variety of substrates.

  将格氏试剂铜催化的共轭加成至3个取代的环烯酮上可以形成全碳的手性季中心。我们在本文中证明，N-杂环卡宾可作为这种转化的有效手性配体。对于各种底物，可以获得高对映选择性（最高96％  ee）。
• Catalysts, ligands and use thereof
  申请人：Fletcher Stephen Patrick

  公开号：US09636670B2

  公开（公告）日：2017-05-02

  According to the present invention, there is provided a catalytic complex comprising a metal, one or more ligands and one or more counterions, wherein said one or more ligands include a non-racemic chiral ligand and wherein said one or more counterions include a triflimide counterion. Also provided are methods of making said catalytic complex and processes for producing chiral compounds which involve the use of said catalytic complex. In addition, the present invention provides compounds of the formula (2) as defined herein. The compounds of formula (2) may be useful as ligands in catalytic complexes.

  根据本发明，提供了一种催化复合物，包括一种金属、一个或多个配体和一个或多个对离子，其中所述一个或多个配体包括一个非外消旋手性配体，所述一个或多个对离子包括一种三氟甲磺酰亚胺对离子。还提供了制备所述催化复合物的方法和涉及使用所述催化复合物生产手性化合物的工艺。此外，本发明提供了如下所定义的化合物的公式（2）。公式（2）的化合物可能作为催化复合物中的配体有用。
• Combined Use Of Vitamin D Derivatives And Anti-Proliferative Agents For Treating Bladder Cancer
  申请人：Adorini Luciano

  公开号：US20080293647A1

  公开（公告）日：2008-11-27

  There is provided according to the invention a method of treating a patient with bladder cancer by administering a effective amount of a vitamin D compound in combination with one or more other antiproliferative agents. Also provided are uses of a vitamin D compound in combination with one or more other antiproliferative agents and compositions for use in the method.

  根据本发明提供了一种治疗患有膀胱癌的患者的方法，该方法是通过同时给予一种有效量的维生素D化合物和一种或多种其他抗增殖剂。还提供了维生素D化合物与一种或多种其他抗增殖剂的用途以及用于该方法的组合物。