6-(sec-butyl)-2-ethyl-3-methylquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-(sec-butyl)-2-ethyl-3-methylquinoline
• 英文别名: 6-Butan-2-yl-2-ethyl-3-methylquinoline
• 化学式: C₁₆H₂₁N
• 分子量: 227.349
• InChiKey: GWEGWPZUFGOLRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三烯丙基胺 、 4-仲丁基苯胺 在 ruthenium trichloride 、 双二苯基膦甲烷 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 以67%的产率得到6-(sec-butyl)-2-ethyl-3-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  级联胺交换反应-异环化反应在钌催化下由苯胺和N-烯丙基化合物合成喹啉

  摘要：

  苯胺与反应Ñ如三烯丙基胺和-烯丙基化合物N，N- -diallylaniline在二恶烷中钌（III）水合物和二的催化量存在（二苯基膦基）甲烷和氯化锡（II）二水合物，得到相应的喹啉高产。其他几种磷配体也有效，但双（二苯基膦基）甲烷是选择的配体。针对该催化过程，提出了涉及级联胺交换反应-异环化反应的反应途径。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370549

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed synthesis of quinolines from anilines and<i>N</i>-allylic compounds by cascade amine exchange reaction-heteroannulation
  作者：Chan Sik Cho、Byoung Ho Oh、Sang Chul Shim、Dae Hee Oh

  DOI：10.1002/jhet.5570370549

  日期：2000.9

  Anilines react with N-allylic compounds such as triallylamine and N,N-diallylaniline in dioxane in the presence of a catalytic amount of ruthenium(III) chloride hydrate and bis(diphenylphosphino)methane and tin(II) chloride dihydrate to afford the corresponding quinolines in high yields. Several other phosphorus ligands are also effective, but bis(diphenylphosphino)methane is the ligand of choice.

  苯胺与反应Ñ如三烯丙基胺和-烯丙基化合物N，N- -diallylaniline在二恶烷中钌（III）水合物和二的催化量存在（二苯基膦基）甲烷和氯化锡（II）二水合物，得到相应的喹啉高产。其他几种磷配体也有效，但双（二苯基膦基）甲烷是选择的配体。针对该催化过程，提出了涉及级联胺交换反应-异环化反应的反应途径。