6-(sec-butyl)-2-ethyl-3-methylquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-(sec-butyl)-2-ethyl-3-methylquinoline
• 英文别名: 2-Ethyl-3-methyl-6-(2-methylpropyl)quinoline
• 化学式: C₁₆H₂₁N
• 分子量: 227.349
• InChiKey: MYCGWXRAIVPLLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三烯丙基胺 、 4-异丁基苯胺 在 ruthenium trichloride 、 三苯基膦 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 以61%的产率得到6-(sec-butyl)-2-ethyl-3-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  钌催化苯胺和三烯丙基胺合成2-乙基-3-甲基喹啉

  摘要：

  在催化量的氯化钌和三苯基膦以及氯化锡（II）二水合物的存在下，苯胺与二烯烷中的三烯丙基胺在180°C下反应，以高收率得到相应的2-乙基-3-甲基喹啉。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02661-6

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Synthesis of Quinolines from Anilines and Allylammonium Chlorides in an Aqueous Medium via Amine Exchange Reaction
  作者：Chan Sik Cho、Joon Seok Kim、Byoung Ho Oh、Tae-Jeong Kim、Sang Chul Shim、Nam Sik Yoon

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00694-3

  日期：2000.9

  Anilines react with allylammonium chlorides in an aqueous medium (H2O–dioxane) in the presence of a catalytic amount of RuCl2(PPh3)3 together with SnCl2·2H2O to give the corresponding quinolines in moderate to good yields. The existence of SnCl2·2H2O is necessary for the effective formation of quinolines, and a reaction pathway involving amine exchange reaction between anilines and allylammonium chlorides

  在催化量的RuCl 2（PPh 3）3和SnCl 2 ·2H 2 O的存在下，苯胺在水性介质（H 2 O-二恶烷）中与烯丙基氯化铵反应，以中等至良好的收率得到相应的喹啉。SnCl 2 ·2H 2 O的存在对于喹啉的有效形成是必需的，并且针对该催化过程提出了涉及苯胺和烯丙基氯化铵之间形成亚胺的胺交换反应的反应路径。
• Ruthenium-catalyzed synthesis of 2-ethyl-3-methylquinolines from anilines and triallylamine
  作者：Chan Sik Cho、Byoung Ho Oh、Sang Chul Shim

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02661-6

  日期：1999.2

  Anilines react with triallylamine in dioxane at 180 °C in the presence of a catalytic amount of ruthenium chloride and triphenylphosphine together with tin(II) chloride dihydrate to afford the corresponding 2-ethyl-3-methylquinolines in good yields.

  在催化量的氯化钌和三苯基膦以及氯化锡（II）二水合物的存在下，苯胺与二烯烷中的三烯丙基胺在180°C下反应，以高收率得到相应的2-乙基-3-甲基喹啉。