N-allyl-N-(3-phenylprop-2-ynyl)prop-2-en-1-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-N-(3-phenylprop-2-ynyl)prop-2-en-1-amine
• 英文别名: N,N-diallyl-3-phenylprop-2-yn-1-amine；diallyl(3-phenylpropargyl)amine；3-phenyl-N,N-bis(prop-2-enyl)prop-2-yn-1-amine
• 化学式: C₁₅H₁₇N
• 分子量: 211.307
• InChiKey: YBKJHVFXMSFLPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 N-allyl-N-(3-phenylprop-2-ynyl)prop-2-en-1-amine 在 (S,S)-(EBTHI)TiMe₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 95.0 ℃ 、27.58 kPa 条件下， 生成 3-allyl-6-phenyl-3-azabicyclo<3.3.0>oct-5-en-7-one 、 3-allyl-6-phenyl-3-azabicyclo<3.3.0>oct-5-en-7-one
  参考文献：
  名称：

  含氮烯的催化不对称环羰基化反应。

  摘要：

  研究了使用一氧化碳和催化量的（EBTHI）TiMe（2）对含氮烯炔的不对称Pauson-Khand型环化反应。探索了氮取代基和催化剂的浓度对这种环化的对映选择性的影响，并且发现位于炔烃和烯烃β处的具有辛基，苄基或烯丙基氨基的烯炔是以高度对映选择性环化。具有庞大和/或吸电子氮取代基的底物被转化为低至中等对映选择性的产物。

  DOI：

  10.1021/jo990384f
• 作为产物：
  描述：

  苯丙炔酸 、 二烯丙基胺 在 聚合甲醛 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到N-allyl-N-(3-phenylprop-2-ynyl)prop-2-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  通过无金属脱羧偶联反应在水中连续流动以合成炔丙胺

  摘要：

  使用连续流动反应系统，通过炔基羧酸与胺和多聚甲醛在水中的无金属脱羧偶联，合成了一系列炔丙基胺。发现芳基和烷基取代的丙酸在低聚甲醛存在下于140°C的水中与仲胺反应，以良好的收率得到所需的炔丙基胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.06.029

文献信息

• Efficient synthesis of propargylamines from terminal alkynes, dichloromethane and tertiary amines over silver catalysts
  作者：Xiuling Chen、Tieqiao Chen、Yongbo Zhou、Chak-Tong Au、Li-Biao Han、Shuang-Feng Yin

  DOI：10.1039/c3ob41878b

  日期：——

  A simple, efficient and highly functional group compatible method for the synthesis of propargylamines from terminal alkynes, dichloromethane and tertiary amines using silver catalysts has been developed.

  开发了一种简单、高效且功能性强的群兼容方法，用于以银催化剂从末端炔烃、二氯甲烷和叔胺合成炔丙胺。
• Glyoxylic Acid: A Carboxyl Group‐Assisted Metal‐Free Decarboxylative Reaction Toward Propargylamines
  作者：Liliang Huang、Yujuan Xie、Panyuan Ge、Junhai Huang、Huangdi Feng

  DOI：10.1002/ejoc.202100383

  日期：2021.5.7

  A versatile metal‐free decarboxylative reaction of glyoxylic acid monohydrate with secondary amines and alkynes to produce propargylamines has been developed. In this reaction, the carboxyl group of glyoxylic acid can enhance the activation of the alkynes to react with iminium ion intermediate without any catalysts, thus increasing the sustainability of the process.

  乙醛酸一水合物与仲胺和炔烃的通用无金属脱羧反应已经开发出来，可生产炔丙基胺。在该反应中，乙醛酸的羧基可增强炔烃的活化，使其与亚胺离子中间体反应而无需任何催化剂，从而增加了该方法的可持续性。
• Catalytic Methylene Insertion between Amines and Terminal Alkynes via C–N Bond Cleavage of <i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylacetamide: A Unique Route to Propargylic Amines
  作者：Ajijur Rahaman、Rupali Dasharath Shinde、Sukalyan Bhadra

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02584

  日期：2023.2.3

  A copper-based system allows for the methylene insertion between an amine and a milder nucleophile, including a terminal alkyne counterpart, via C–N bond cleavage of N,N-dimethylacetamide. The method gives an expedient access to propargylic amines in good to excellent yields. A wide-ranging substrate scope and late-stage functionalization of complex molecules make the protocol practically valuable

  铜基系统允许通过N , N-二甲基乙酰胺的 C-N 键断裂，在胺和较温和的亲核试剂（包括末端炔烃对应物）之间插入亚甲基。该方法可以方便地以良好到极好的收率获得炔丙基胺。广泛的底物范围和复杂分子的后期功能化使该协议具有实际价值。
• Metal-Free Decarboxylative Three-Component Coupling Reaction for the Synthesis of Propargylamines
  作者：Kyungho Park、Yumi Heo、Sunwoo Lee

  DOI：10.1021/ol401358t

  日期：2013.7.5

  A metal-free decarboxylative three-component coupling reaction was developed. When alkynyl carboxylic acids, paraformaldehyde, and amines were reacted in CH3CN at 65 degrees C for 3 h, the desired propargylamines were obtained in good yields. This coupling reaction also showed good yield in water solvent. This reaction showed higher selectivity toward alkynyl carboxylic acids than a terminal alkyne.
• Continuous flow reactions in water for the synthesis of propargylamines via a metal-free decarboxylative coupling reaction
  作者：Bongkyun Jung、Kyungho Park、Kwang Ho Song、Sunwoo Lee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.06.029

  日期：2015.8

  A range of propargylamines was synthesized via the metal-free decarboxylative coupling of alkynyl carboxylic acids with amines and paraformaldehyde in water, using a continuous flow reaction system. Aryl- and alkyl-substituted propiolic acids were found to react with secondary amines in the presence of paraformaldehyde, at 140 °C in water to give the desired propargylamines in good yield.

  使用连续流动反应系统，通过炔基羧酸与胺和多聚甲醛在水中的无金属脱羧偶联，合成了一系列炔丙基胺。发现芳基和烷基取代的丙酸在低聚甲醛存在下于140°C的水中与仲胺反应，以良好的收率得到所需的炔丙基胺。