benzyl α-L-rhamnofuranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl α-L-rhamnofuranoside
• 英文别名: (2S,3S,4R,5R)-2-[(1S)-1-hydroxyethyl]-5-phenylmethoxyoxolane-3,4-diol
• 化学式: C₁₃H₁₈O₅
• 分子量: 254.283
• InChiKey: VVMPROSLULHUSZ-AHRFKUBPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-rhamnopyranose 、 苯甲醛 在 甲烷磺酸 作用下， 反应 0.67h， 以70%的产率得到benzyl α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofβ-D-Ribofuranosyl-(1→3)-α-L-rhamnopyranosyl-(1→3)-L-rhamnopyranose by in situ Activating Glycosylation Using 1-OH Sugar Derivative and Me₃SiBr–CoBr₂–Bu₄NBr–Molecular Sieves 4A System

  摘要：

  β-d-核糖呋喃糖-(1→3)-α-l-鼠李糖琥珀糖-(1→3)-l-鼠李糖，作为C. freundii O28,1c O特异性多糖的三糖重复单元，采用原位活化糖苷化的方法合成，涉及1-OH糖衍生物和三甲基硅基溴、钴(II)溴化物、四丁基溴化铵及4A分子筛的试剂混合物。区域选择性三苯基甲基化对于合成甲基、烯丙基和苄基α-l-鼠李糖苷的3-OH衍生物非常有效。

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.1679