isopropyl 3-diallylamino-3-phenylpropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: isopropyl 3-diallylamino-3-phenylpropanoate
• 英文别名: Propan-2-yl 3-[bis(prop-2-enyl)amino]-3-phenylpropanoate；propan-2-yl 3-[bis(prop-2-enyl)amino]-3-phenylpropanoate
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₂
• 分子量: 287.402
• InChiKey: LDOCVWSVOFLBGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸异丙酯 、 苯甲醛 、 二烯丙基胺 在 titanium(IV) isopropylate 、 indium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 42.0h， 以81%的产率得到isopropyl 3-diallylamino-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  铟或锌介导的一锅合成高烯丙基胺，β-氨基酯和β-氨基腈。

  摘要：

  一锅合成中，直接从醛和仲胺（例如二苄基胺或二烯丙基胺）中获得高烯丙胺，β-氨基酯和β-氨基腈。它们与异丙醇钛（IV）的缩合生成中间体氨基烷氧基钛络合物。在THF中与由铟或锌与反应性卤化物（烯丙基溴，烷基溴或碘乙酸烷基酯，碘乙腈）原位生成的亲核有机金属物质进一步反应，得到相应的胺。

  DOI：

  10.1021/ol005912k

文献信息

• Indium- or Zinc-Mediated One-Pot Synthesis of Homoallylamines, β-Amino Esters, and β-Amino Nitriles
  作者：Bassima Choucair、Hervé Léon、Marcelle-Astrid Miré,、Chrystèle Lebreton、Paul Mosset

  DOI：10.1021/ol005912k

  日期：2000.6.1

  obtained in a one-pot synthesis directly from an aldehyde and a secondary amine such as dibenzylamine or diallylamine. Their condensation with titanium(IV) isopropoxide generates an intermediate aminoalkoxy titanium complex. Further reaction in THF with nucleophilic organometallic species, generated in situ from indium or zinc and a reactive halide (allyl bromide, alkyl bromo- or iodoacetate, iodoacetonitrile)

  一锅合成中，直接从醛和仲胺（例如二苄基胺或二烯丙基胺）中获得高烯丙胺，β-氨基酯和β-氨基腈。它们与异丙醇钛（IV）的缩合生成中间体氨基烷氧基钛络合物。在THF中与由铟或锌与反应性卤化物（烯丙基溴，烷基溴或碘乙酸烷基酯，碘乙腈）原位生成的亲核有机金属物质进一步反应，得到相应的胺。